1,2-二苯基-1,3-二氢异吲哚 | 28519-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二苯基-1,3-二氢异吲哚
• 英文名称: 1,2-Diphenyl-isoindolin
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-2,3-dihydro-1h-isoindole；1,2-diphenyl-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 28519-59-7
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: TXIICCPXNSALIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cesium pivalate 、 potassium iodide 作用下， 以 间二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 1,2-二苯基-1,3-二氢异吲哚
  参考文献：
  名称：

  Remote Construction of N‐Heterocycles via 1,4‐Palladium Shift‐Mediated Double C−H Activation

  摘要：

  AbstractIn the past years, Pd0‐catalyzed C(sp3)−H activation provided efficient and step‐economical methods to synthesize carbo‐ and heterocycles via direct C(sp2)−C(sp3) bond formation. We report herein that a 1,4‐Pd shift allows access to N‐heterocycles which are difficult to build via a direct reaction. It is shown thato‐bromo‐N‐methylanilines undergo a 1,4‐Pd shift at theN‐methyl group, followed by intramolecular trapping by C(sp2)−H or C(sp3)−H activation at another nitrogen substituent and remote C−C bond formation to generate biologically relevant isoindolines and β‐lactams. The product selectivity is influenced by the employed ligand, with NHCs favoring the product of remote C−C coupling against products arising from direct C−C coupling and N‐demethylation.

  DOI：

  10.1002/anie.202116101

文献信息

• Pernot; Willemart, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 324
  作者：Pernot、Willemart

  DOI：——

  日期：——
• Schiff bases as external and internal electrophiles in reactions of functionalized organolithium reagents. A new route to isoindoline derivatives and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Charles K. Bradsher、David A. Hunt

  DOI：10.1021/jo00315a021

  日期：1981.1
• BRADSHER C. K.; HUNT D. A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 327-330
  作者：BRADSHER C. K.、 HUNT D. A.

  DOI：——

  日期：——