N-(diphenylmethyl)aniline | 1865-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethyl)aniline
• 英文别名: N-benzhydrylaniline；benzhydryl-phenyl-amine；N-phenyl(diphenylmethylamine)
• CAS: 1865-12-9
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: RYVPGOYXAXWNER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  224-225 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenylmethyl)aniline 在 四氢呋喃 、 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 反应 22.0h， 以48%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  低价钛介导羰基还原脱氧为亚甲基，通过 N-（芳甲基）苯胺中的碳氮键断裂

  摘要：

  摘要 描述了在中性介质中通过中间体 N-（芳甲基）苯胺与低价钛试剂的碳 - 氮键断裂将芳基醛和酮还原为相应的烃。它为羰基化合物的脱氧提供了一种温和、方便和选择性的途径，而不会产生任何副产物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003711
• 作为产物：
  描述：

  N-diphenyl-N-pinacolborylaniline 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 N-(diphenylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  非活化亚胺和腈的铁催化硼氢化反应：动力学和机理研究

  摘要：

  在 HBpin 存在下，在低催化剂负载量 (1 mol%) 下开发了铁催化的亚胺和腈的硼氢化反应。发现多种底物可以顺利地进行硼氢化反应，包括电子释放/吸电子和卤素取代模式以及环状底物，它们都以良好到优异的产率提供相应的胺。腈的二硼氢化反应在无溶剂和无添加剂的条件下方便地实现。令人鼓舞的是，该催化系统还能够对具有挑战性的酮亚胺底物进行硼氢化。亚胺硼氢化反应的初步动力学分析揭示了对催化剂浓度的一级依赖性。 HBpin 和 4-氟苯基-N-苯基甲胺 ( 1b ) 似乎都表现出饱和动力学，一级依赖性分别高达 0.5 mmol HBpin 和 0.75 mmol 亚胺。还探索了亚胺硼氢化反应的温度依赖性速率实验。 F PhC 硼氢化反应的活化参数 NPh ( 1b ) 由艾林和阿伦尼乌斯图确定，其中 Δ S ≠ 、Δ H ≠和E a值为 -28.69 (±0.3) eu、12.95 (±0.04) kcal

  DOI：

  10.1039/d1ra02001c

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• Enhanced Hydride Donation Achieved Molybdenum Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines or Nitroarenes with Alcohols: From Computational Design to Experiment
  作者：Weikang Li、Ming Huang、Jiahao Liu、Yong-Liang Huang、Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acscatal.1c02956

  日期：2021.8.20

  An example of homogeneous Mo-catalyzed direct N-alkylation of anilines or nitroarenes with alcohols is presented. The DFT aimed design suggested the easily accessible bis-NHC-Mo(0) complex features a strong hydride-donating ability, achieving effective N-alkylation of anilines or challenging nitroarenes with alcohols. The enhanced hydride-donating strategy should be useful in designing highly active

  介绍了均相 Mo 催化的苯胺或硝基芳烃与醇的直接N-烷基化的例子。DFT 目标设计表明，易于获得的双-NHC-Mo(0) 配合物具有强大的氢化物供体能力，可实现苯胺的有效N-烷基化或用醇挑战硝基芳烃。增强的氢化物捐赠策略应该有助于设计用于借氢转化的高活性系统。
• Mimicking transition metals in borrowing hydrogen from alcohols
  作者：Ananya Banik、Jasimuddin Ahmed、Swagata Sil、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d1sc01681d

  日期：——

  Borrowing hydrogen from alcohols, storing it on a catalyst and subsequent transfer of the hydrogen from the catalyst to an in situ generated imine is the hallmark of a transition metal mediated catalytic N-alkylation of amines. However, such a borrowing hydrogen mechanism with a transition metal free catalytic system which stores hydrogen molecules in the catalyst backbone is yet to be established

  从醇中借用氢气，将其储存在催化剂上，然后将氢气从催化剂转移到原位生成的亚胺，这是过渡金属介导的胺催化N-烷基化的标志。然而，这种在催化剂主链中储存氢分子的无过渡金属催化系统的借氢机制尚未建立。在此，我们证明苯酚基配体可以模仿过渡金属在储存和转移氢分子中的作用，从而导致借氢介导的醇类苯胺烷基化，包括广泛的底物范围。通过各种光谱技术、氘标记实验和 DFT 研究表征几种中间体，对机制途径进行了仔细检查，得出的结论是，基于苯酚基的主链通过脱芳构化过程依次添加 H + 、 H˙ 和一个电子，随后将其用作还原剂。相当于催化方式中的C-N双键。
• Development of [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs for the metal-free catalytic hydrogenation of imines
  作者：Zhentao Pan、Hui Wang、Fei Ling、Lian Xiao、Dingguo Song、Weihui Zhong

  DOI：10.1080/00397911.2018.1555710

  日期：2019.2.16

  Abstract A series of novel [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs (FLPs) were synthesized and successfully applied to the catalytic hydrogenation of imines in 71-93% yields. This approach could be easily conducted on gram scale and provided versatile synthetic route for the key intermediate of sertraline hydrochloride without heavy metal residues. Graphical Abstract

  摘要 合成了一系列新型 [3] 二茂铁衍生的 N/B 受阻路易斯对 (FLPs) 并成功应用于亚胺的催化加氢，产率为 71-93%。这种方法可以很容易地在克规模上进行，并为盐酸舍曲林关键中间体的无重金属残留提供了通用的合成路线。图形概要