1-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,3-propanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,3-propanedione
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione；1-(4-Bromophenyl)-3-p-tolylpropane-1,3-dione；1-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)propane-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD12557289
• 分子量: 317.182
• InChiKey: SRYRNQWVINEOOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,3-propanedione 在 Selectfluor 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl (E)-3-(1-(4-bromophenyl)-2-fluoro-1,3-dioxo-3-(p-tolyl) propan-2-yl)pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  PPh3催化的α-氟β-二羰基化合物对烯丙酸酯的β-选择性加成

  摘要：

  已经开发了一种高选择性膦催化的 α-氟 β-二羰基化合物与烯丙酸酯的 β-加成反应。α-氟 β-二酮和 α-氟 β-酮酯都被证明是有能力的碳氟化合物亲核试剂，提供了一系列带有氟化季碳中心的 β-加成产物，产率很好，并且具有出色的区域选择性。提出了一个合理的反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132577
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰基丁酯 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮与二碘化钐促进的酰基氰反应合成1,3-二酮

  摘要：

  摘要 α-卤代酮在二碘化钐存在下与酰基氰化物反应生成 1,3-二酮。假设该反应通过涉及从 α-卤代酮原位形成的钐烯醇化物的机制进行。

  DOI：

  10.1080/00397910008087289

文献信息

• Room-Temperature Coupling/Decarboxylation Reaction of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones: Solvent-Controlled Regioselectivity for 1,2- and 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Zhijie She、Yinsong Zhao、Shiqing Li、Junbin Tang、Ge Gao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02575

  日期：2017.2.3

  A transition-metal-free and room-temperature coupling/decarboxylation reaction between α-oxocarboxylates and α-bromoketones is reported herein. It represents the first mild and regioselective synthesis of either 1,2- or 1,3-diketones from the same starting materials. Notably, the regioselectivity is simply controlled by solvents. The preliminary experimental data and DFT calculations suggest sequential

  本文报道了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间的无过渡金属和室温的偶联/脱羧反应。它代表了从相同原料中首次合成1,2-或1,3-二酮的轻度和区域选择性合成。值得注意的是，区域选择性简单地由溶剂控制。初步的实验数据和DFT计算表明，在一锅中依次进行Darzens型偶联，碱水解，KOH促进的环氧乙烷开口和脱羧反应。该方法对于合成α，β-环氧-γ-丁内酯和姜黄素是有效的。
• <i>Te</i>-1-Acylmethyl and <i>Te</i>-1-Iminoalkyl Telluroesters: Synthesis and Thermolysis Leading to 1,3-Diketones and <i>O</i>-Alkenyl and <i>O</i>-Imino Esters
  作者：Shoho Nakaiida、Shinzi Kato、Osamu Niyomura、Masaru Ishida、Fumio Ando、Jugo Koketsu

  DOI：10.1080/10426501003769728

  日期：2010.5.27

  A series of Te-1-acylmethyl carbotelluroates was prepared in good isolated yields from the reaction of potassium carbotelluroates with -haloketones in acetonitrile. Thermolysis of the telluroesters afforded vinyl esters in 20-50% yields, while treatment of the carbotellurorates with potassium t-butanolate led to 1,3-diketones in 30-75% yields with the liberation of black tellurium. The reaction of potassium carbotelluroates with -haloaceto oximes gave O-acyl oximes in 50-70% yields via Te-1-iminomethylcarbotelluroates.
• Synthesis of 1,3-Diketones by Reaction of<i>α</i>-Haloketones with Acyl Cyanides Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Heung Soo Baek、Byung Woo Yoo、Sam Rok Keum、Cheol Min Yoon、Sung Hoon Kim、Joong Hyup Kim

  DOI：10.1080/00397910008087289

  日期：2000.1

  Abstract α-Haloketones reacted with acyl cyanides to form 1,3-diketones in the presence of samarium diiodide. The reaction was assumed to proceed via a mechanism involving samarium enolates formed in situ from α-haloketones.

  摘要 α-卤代酮在二碘化钐存在下与酰基氰化物反应生成 1,3-二酮。假设该反应通过涉及从 α-卤代酮原位形成的钐烯醇化物的机制进行。
• PPh3-catalyzed β-selective addition of α-fluoro β-dicarbonyl compounds to allenoates
  作者：Yong-Liang Liu、Xiao-Ping Wang、Jie Wei、Ya Li

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132577

  日期：2022.1

  A highly selective phosphine-catalyzed β-addition of α-fluoro β-dicarbonyl compounds to allenoates has been developed. Both α-fluoro β-diketones and α-fluoro β-keto esters prove to be competent fluorocarbon nucleophiles, giving a series of the β-addition products bearing a fluorinated quaternary carbon center in good to excellent yields and with excellent regioselectivities. A plausible reaction pathway

  已经开发了一种高选择性膦催化的 α-氟 β-二羰基化合物与烯丙酸酯的 β-加成反应。α-氟 β-二酮和 α-氟 β-酮酯都被证明是有能力的碳氟化合物亲核试剂，提供了一系列带有氟化季碳中心的 β-加成产物，产率很好，并且具有出色的区域选择性。提出了一个合理的反应途径。