(Z)-1,2-diphenyl-3-(p-tolyl)-1-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1,2-diphenyl-3-(p-tolyl)-1-propene
• 英文别名: (Z)-(3-(p-tolyl)prop-1-ene-1,2-diyl)dibenzene；1-[(Z)-2,3-diphenylprop-2-enyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: YQUHSQWMJPOWAI-JWGURIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-diphenyl-3-(p-tolyl)-1-propene 在 水 、 copper diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-Methylphenyl)-2-phenyl-1H-indene 、
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ介导的脱氢分子内环化反应合成1,2-二芳烃

  摘要：

  开发了直接DDQ介导的由Cu（OAc）2促进的（Z）-1,2,3-三芳基取代的丙烯的脱氢分子内环化反应，以中等至良好的产率（高达92％）提供了1,2-二芳基茚衍生物在温和的条件下。该协议通过DDQ介导的苄基/烯丙基sp 3 C–H键激活，提供了对1,2-二芳烃的直接访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.088
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-1,2-联苯乙烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1,2-diphenyl-3-(p-tolyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ介导的脱氢分子内环化反应合成1,2-二芳烃

  摘要：

  开发了直接DDQ介导的由Cu（OAc）2促进的（Z）-1,2,3-三芳基取代的丙烯的脱氢分子内环化反应，以中等至良好的产率（高达92％）提供了1,2-二芳基茚衍生物在温和的条件下。该协议通过DDQ介导的苄基/烯丙基sp 3 C–H键激活，提供了对1,2-二芳烃的直接访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.088

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Formal Hydroalkylation of Aryl‐Substituted Alkynes with Hydrazones
  作者：Lin Yu、Leiyang Lv、Zihang Qiu、Zhangpei Chen、Ze Tan、Yu‐Feng Liang、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.202005132

  日期：2020.8.10

  naturally abundant aldehydes, as both alkylation reagents and hydrogen donors. The hydroalkylation proceeds with high regio‐ and stereoselectivity to form (Z )‐alkenes, which are more difficult to generate compared to (E )‐alkenes. The reaction is compatible with a wide range of functional groups, including hydroxy, ester, ketone, nitrile, boronic ester, amine, and halide groups. Furthermore, late‐stage modifications

  我们已经开发了前所未有的钯催化炔与with的正式加氢烷基化反应，是由自然丰富的醛作为烷基化试剂和氢供体原位生成的。加氢烷基化以较高的区域选择性和立体选择性进行，形成（Z）烯烃，与（E）烯烃相比更难以生成。该反应与各种官能团相容，包括羟基，酯基，酮基，腈基，硼酸酯基，胺基和卤基。此外，天然产物和药物衍生物的后期修饰体现了其独特的化学选择性，区域选择性和合成适用性。机理研究表明，钯氢化物中间体可能参与其中。
• Preparation of Organozinc Reagents via Catalyst Controlled Three-Component Coupling between Alkyne, Iodoarene, and Bis(iodozincio)methane
  作者：Yukako Shimada、Zenichi Ikeda、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00917

  日期：2017.7.7

  Three-component coupling between an alkyne, iodoarene, and bis(iodozincio)methane yields allylic zinc with a tetrasubstituted alkene moiety in the presence of a nickel catalyst. The reaction proceeds via aryl nickelation of the alkyne and subsequent cross-coupling with bis(iodozincio)methane. Meanwhile, the same combination in the presence of a palladium and cobalt catalyst gives tetrasubstituted alkenylzinc

  在镍催化剂的存在下，炔烃，碘芳烃和双（碘嗪）甲烷之间的三组分偶联产生具有四取代烯烃部分的烯丙基锌。该反应通过炔烃的芳基镍化反应和随后与双（碘嗪）甲烷的交叉偶联而进行。同时，在钯和钴催化剂存在下的相同组合产生四取代的链烯基锌。该反应通过钯催化的碘代芳烃与双（碘并嗪）甲烷的交叉偶联进行，然后进行钴催化的炔的苄基锌化反应。
• The synthesis of 1,2-diarylindenes via DDQ-mediated dehydrogenative intramolecular cyclization
  作者：Yi Li、Li Cao、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.088

  日期：2014.9

  A direct DDQ-mediated dehydrogenative intramolecular cyclization of (Z)-1,2,3-triaryl substituted propylenes promoted by Cu(OAc)2 was developed, providing 1,2-diarylindene derivatives in moderate to good yields (up to 92%) under mild conditions. This protocol provides a straightforward access to 1,2-diarylindenes via DDQ-mediated benzylic/allylic sp3 C–H bond activation.

  开发了直接DDQ介导的由Cu（OAc）2促进的（Z）-1,2,3-三芳基取代的丙烯的脱氢分子内环化反应，以中等至良好的产率（高达92％）提供了1,2-二芳基茚衍生物在温和的条件下。该协议通过DDQ介导的苄基/烯丙基sp 3 C–H键激活，提供了对1,2-二芳烃的直接访问。