(R)-4-(4-methylbenzyl)heptan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-(4-methylbenzyl)heptan-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-[(4-methylphenyl)methyl]heptan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: NCPOFLNOPSLJNP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 咪唑 、 二(三叔丁基膦)钯 、 (-)-bis(neomenthylindenyl)zirconium dichloride 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-4-(4-methylbenzyl)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS

  摘要：

  这项发明涉及通过Zr催化的不对称烯烃碳硼烷化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。

  公开号：

  US20160332940A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE 1-ALCANOLS CHIRAUX
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2015106045A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过锆催化的不对称烯烃碳铝化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• Highly enantioselective synthesis of γ-, δ-, and ε-chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA)–Cu- or Pd-catalyzed cross-coupling
  作者：Shiqing Xu、Akimichi Oda、Hirofumi Kamada、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1073/pnas.1401187111

  日期：2014.6.10

  asymmetric synthesis, the preparation of enantiomerically pure (>/=99% ee) compounds remains a challenge in modern organic chemistry. We report here a strategy for a highly enantioselective (>/=99% ee) and catalytic synthesis of various gamma- and more-remotely chiral alcohols from terminal alkenes via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA reaction)-Cu- or Pd-catalyzed cross-coupling

  尽管最近不对称合成取得了进展，但对映体纯 (>/=99% ee) 化合物的制备仍然是现代有机化学中的一个挑战。我们在此报告了一种策略，用于通过 Zr 催化烯烃的不对称碳铝化（ZACA 反应）-Cu-或 Pd，从末端烯烃中高度对映选择性（>/=99% ee）和催化合成各种 γ 和更远距离的手性醇-催化交叉偶联。ZACA 原位氧化叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护的 omega-alkene-1-ols 产生 (R)- 和 (S)-α,omega-dioxyfunctional 中间体 (3) 80-88% ee, 它们是通过利用其高选择性因子，通过脂肪酶催化的乙酰化很容易将其纯化至 >/= 99% ee 水平。这些阿尔法，ω-双氧官能中间体作为多功能合成子用于构建各种手性化合物。他们随后的 Cu 催化与各种烷基（一级、二级、三级、环状）格氏试剂的交叉偶联以及 Pd 催化与芳基和烯基卤化物
• Processes for the synthesis of chiral 1-alkanols
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10000432B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  本发明涉及通过 Zr 催化的烯烃不对称羧氨化合成手性 1-烷醇的高对映选择性工艺。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160332940A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过Zr催化的不对称烯烃碳硼烷化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。