3-methyl-9,10-diphenylphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 3-methyl-9,10-diphenylphenanthrene
• 英文别名: 9,10-Diphenyl-3-methylphenanthrene
• 化学式: C₂₇H₂₀
• 分子量: 344.456
• InChiKey: CIZBVRUXBQGTFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-9,10-diphenylphenanthrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [1-(4-乙腈基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯
  参考文献：
  名称：

  带有AIE-活性部分的二腈：合成，E / Z异构化和荧光性质

  摘要：

  制备了带有聚集诱导发射（AIE）活性部分[四苯乙烯（TPE）或二苯菲（DPP）]的二腈。化合物4（与TPE相连）和8（与DPP相连）表现出相当大的红移发射，这是由于它们的大斯托克斯位移以及聚集态和固态的强荧光。容易分离两个二腈的纯E和Z立体异构体，并研究了它们的异构化平衡和荧光性质。除了其明显的AIEE行为外，还有4和8 还显示出对外部刺激的各种可逆的铬响应，即溶剂化，压电，汽化和热致变色，使其成为智能材料的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201406128
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1,2,2-三苯乙烯 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3-methyl-9,10-diphenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  用聚集诱导发射 (AIE) 活性部分取代的四氮杂卟啉的合成和光物理研究

  摘要：

  报道了具有四苯基乙烯 (TPE) 或二苯基菲 (DPP) 部分的游离碱和 ZnII 四氮杂卟啉的合成和表征，这些部分已知具有聚集诱导发射 (AIE) 活性。光谱包含古特曼四轨道模型的特征 Q 和 B 吸收带以及 450-600 nm 区域内较弱的电荷转移带的宽包络。观察到的荧光发射超出 670 nm，并且完全源自大环 S1 状态的衰减，而与使用的激发波长无关。理论计算提供了外围 TPE 或 DPP 部分与中心环之间强电子通信的进一步证据。发现 ZnII 配合物具有相对较高的单线态氧量子产率。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500726

文献信息

• A palladium-catalyzed multi-component annulation approach towards the synthesis of phenanthrenes
  作者：Juan Song、Songjiang Wang、Haisen Sun、Yuxuan Fan、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1039/c9ob00228f

  日期：——

  palladium-catalyzed three-component cascade reaction has been developed for the facile construction of phenanthrene frameworks. The transformation is driven by a controlled reaction sequence of Suzuki–Miyaura coupling followed by the insertion of alkynes, and finally, annulation to yield phenanthrene derivatives via C–H activation. This methodology is able to accommodate a variety of substrates and affords

  已经开发出一种有效的钯催化的三组分级联反应，以方便地构建菲骨架。转化是由可控的Suzuki-Miyaura偶联反应顺序驱动的，然后插入炔烃，最后通过C-H活化进行环化生成菲衍生物。这种方法学能够容纳各种基材，并以良好或优异的产量提供预期的产品。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Decarboxylative Coupling of 2-Phenylbenzoic Acids with Alkynes via C−H and C−C Bond Activation
  作者：Congyang Wang、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja106130r

  日期：2010.10.13

  A novel protocol for palladium-catalyzed intermolecular formal [4 + 2] annulation of 2-phenylbenzoic acids with alkynes is described. Acridine is shown to be essential for the high reaction efficiency. Phenanthrene derivatives are formed in moderate to good yields without coupling (pseudo)halides or organometallic species.

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。
• Synthesis of Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Three-Component Domino Reaction of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and o-Bromobenzoic Acids
  作者：Yuzhong Yang、Liwei Zhou、Xiumei Yang、Xiai Luo、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1055/s-0039-1690737

  日期：2020.4

  tolerance by employing readily available materials, including aryl iodides, internal alkynes, and o-bromobenzoic acids, as three-component coupling partners. A new palladium-catalyzed domino alkyne insertion/C–H activation/decarboxylation sequence has been developed, which provides an efficient approach for synthesizing a variety of functionalized phenanthrenes in moderate to good yields. The method shows broad

  作为“ Domino C–H功能化反应/级联催化”主题的一部分发布 抽象的 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Phenanthrene Synthesis via Chromium-Catalyzed Annulation of 2-Biaryl Grignard Reagents and Alkynes
  作者：Jianming Yan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03342

  日期：2017.12.15

  A chromium/2,2′-bipyridine-catalyzed annulation reaction of 2-biarylmagnesium reagents with alkynes is reported. The reaction is applicable to a variety of aryl- and/or alkyl-substituted internal alkynes as well as 2-biaryl and related Grignard reagents, thus affording phenanthrene derivatives in moderate to good yields. The reaction proceeds at the expense of excess alkyne as a hydrogen acceptor and

  据报道，铬/ 2,2'-联吡啶催化2-联芳基镁试剂与炔烃的环化反应。该反应适用于各种芳基和/或烷基取代的内部炔烃以及2-联芳基和相关的格氏试剂，因此以中等至良好的产率提供了菲衍生物。该反应以过量的炔作为氢受体为代价进行，因此不需要外部氧化剂。氘标记实验阐明了反应机理，该机理可能涉及铬上多个分子内C–H活化过程。
• Phenanthrene Synthesis by Iron-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between Alkyne and Biaryl or 2-Alkenylphenyl Grignard Reagent
  作者：Arimasa Matsumoto、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja201931e

  日期：2011.5.4

  benzannulation reaction of internal or terminal alkynes with 2-biaryl, 2-heteroarylphenyl, or 2-alkenylphenyl Grignard reagents in the presence of Fe(acac)(3), 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl, and 1,2-dichloro-2-methylpropane takes place at room temperature in 1 h to give 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes and congeners in moderate to excellent yields. The reaction tolerates sensitive

  在 Fe(acac)(3), 4,4'-二叔丁基存在下，内部或末端炔烃与 2-联芳基、2-杂芳基苯基或 2-烯基苯基格氏试剂的 [4+2] 苯环化反应-2,2'-联吡啶和 1,2-二氯-2-甲基丙烷在室温下发生 1 小时，以中等至极好的收率得到 9-取代或 9,10-二取代的菲和同系物。该反应耐受敏感的官能团，如溴化物和烯烃。当应用于 1,3-二炔时，环化反应发生在两个炔基部分上，得到双菲衍生物。