A-86929

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: A-86929
• 英文别名: (5aS,11bR)-2-Propyl-4,5,5a,6,7,11b-hexahydro-3-thia-5-aza-cyclopenta[c]phenanthrene-9,10-diol; hydrochloride；(1R,10S)-15-propyl-14-thia-11-azatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6,13(17),15-pentaene-4,5-diol
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: REHAKLRYABHSQJ-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,10S)-4,5-dimethoxy-15-propyl-14-thia-11-azatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6,13(17),15-pentaene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 A-86929
  参考文献：
  名称：

  对 A-86929 类似物和小芳基片段的结构-功能选择性关系研究，以发现偏向多巴胺 D1 受体激动剂

  摘要：

  多巴胺调节运动、强化学习和认知等正常功能，其功能障碍与多种精神和神经疾病有关。多巴胺通过 D1-（D1R 和 D5R）和 D2 类（D2R、D3R 和 D4R）受体起作用，并激活 G 蛋白和 β-抑制蛋白依赖性信号通路。目前基于多巴胺受体的疗法用于改善帕金森病的运动缺陷或作为精神分裂症的抗精神病药物。这些药物仅显示出改善由多巴胺功能障碍引起的一些症状的功效，并且受到使人衰弱的副作用的困扰。对灵长类动物和啮齿动物的研究表明，将多巴胺受体信号传导的平衡转移到抑制素通路可能有利于诱导正常运动，同时减少运动障碍等运动副作用，与平衡激动剂相比，可有效增强认知功能。几项构效关系 (SAR) 研究已经着手发现偏向 β-arrestin 的多巴胺激动剂，重点是 D2 部分激动剂、非儿茶酚 D1 激动剂和混合 D1/D2R 多巴胺受体激动剂。在这里，我们描述了一项 SAR 研究，以使用 A-86929（一种高亲和力

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00235

文献信息

• (5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-Hexahydro-2-propyl-3-thia-5-azacyclopent-1-ena[c]phenanthrene-9,10-diol (A-86929): a potent and selective dopamine D1 agonist that maintain behavioral efficacy following repeated administration and characterization of its diacetyl prodrug (ABT-431)
  作者：Michael R. Michaelides、Yufeng Hong、Stanley DiDomenico、Karen E. Asin、Donald R. Britton、Chun Wel Lin、Michael Williams、Kazumi Shiosaki

  DOI：10.1021/jm00018a002

  日期：1995.9
• TETRACYCLIC COMPOUNDS AS DOPAMINE AGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0690863B1

  公开（公告）日：2003-03-05