10-(4'-methoxyphenyl)-9-phenanthrenecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-(4'-methoxyphenyl)-9-phenanthrenecarbonitrile
• 英文别名: 10-[(4-Methoxyphenyl)methyl]phenanthrene-9-carbonitrile；10-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenanthrene-9-carbonitrile
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: LZZPTHVXCQJBGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-腈菲 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-(4'-methoxyphenyl)-9-phenanthrenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基和N-杂芳基氰化物与苄基锌试剂的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  通过在微波辐射（40°C，0.5-1.5 h）下，各种苄基氯化锌与取代的4-氰基吡啶在THF / DMPU中的无过渡金属交叉偶联，可以有效地制备功能化的4-苄基吡啶。在这些温和的条件下，还可以实现多氰基芳族化合物的选择性苄基化。我们还报告了一种使用苄基锌试剂在1,3-二氰基苯上氢的新型氧化亲核取代反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02380

文献信息

• Investigation of the Reaction of 2-Bromo-1,4-dimethoxynaphthalene and 9-Bromophenanthrene with Nitriles Under Aryne-Forming Conditions
  作者：Marcus Hansen、Subhash P. Khanapure、Michael Fry、Dan Swartling、Edward R. Biehl

  DOI：10.1055/s-1994-25613

  日期：——

  The reaction of 2-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene (1) and 9-bromophenanthrene (3) with nitriles 2 under base-mediated, aryne-forming conditions gives product distributions which depend upon the nature of the bromoarene, nitrile, base, and the reaction medium. Thus, treatment of 1 with arylacetonitriles 2a-d in the presence of LDA in THF or sodium amide in liquid ammonia supplies α-aryl-1,4-dimethoxy-2-naphthylacetonitriles 4a-d, presumably by the aryne arylation mechanism. In contrast, the reaction of 9-bromo-phenanthrene (3) and arylacetonitriles 2b-e with LDA in THF yields 10-arylmethyl-9- phenanthrenecarbonitriles 6b-e, most likely by the tandem addition-rearrangement pathway. When 3 reacts with 2a-c in the presence of sodium amide and liquid ammonia, α-aryl-9-phenanthrylacetonitriles 5a-c, rather than the rearranged nitriles 6a-c, are obtained. Both 1 and 3 react with alkylnitriles 2f-i and LDA-THF, sodium amide-liquid ammonia, or Caubere's sodamide base to afford aryne arylated nitriles (4f-i and 5f-i, respectively). An explanation in terms of the influence of reactants and solvent on the competition between the aryne arylation and tandem addition-rearrangement pathways is presented.

  2-溴-1,4-二甲氧基萘（1）和9-溴菲（3）与腈2在碱介导、芳炔形成条件下反应，产物的分布取决于溴芳烃、腈、碱和反应介质的性质。因此，在LDA存在下，1与芳基乙腈2a-d在四氢呋喃中或与钠胺在液态氨中反应，推测通过芳炔芳基化机制生成α-芳基-1,4-二甲氧基-2-萘基乙腈4a-d。相反，9-溴菲（3）与芳基乙腈2b-e在LDA存在下的四氢呋喃中反应，最可能通过串联加成-重排途径生成10-芳甲基-9-菲碳腈6b-e。当3与2a-c在钠胺和液态氨存在下反应时，得到的是α-芳基-9-菲乙腈5a-c，而不是重排的腈6a-c。1和3均与烷基腈2f-i以及LDA-THF、钠胺-液态氨或Caubere的钠胺碱反应，生成芳炔芳基化腈（分别为4f-i和5f-i）。本文提出了关于反应物和溶剂对芳炔芳基化和串联加成-重排途径竞争影响的解释。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl and <i>N</i>-Heteroaryl Cyanides with Benzylic Zinc Reagents
  作者：Pauline Quinio、Daniela Sustac Roman、Thierry León、Sharankini William、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02380

  日期：2015.9.4

  Functionalized 4-benzylated pyridines can be efficiently prepared by a transition-metal-free cross-coupling between various benzylic zinc chlorides and substituted 4-cyanopyridines in THF/DMPU under microwave irradiation (40 °C, 0.5–1.5 h). Selective benzylations on polycyano-aromatics have also been achieved under these mild conditions. We also report a novel oxidative nucleophilic substitution of

  通过在微波辐射（40°C，0.5-1.5 h）下，各种苄基氯化锌与取代的4-氰基吡啶在THF / DMPU中的无过渡金属交叉偶联，可以有效地制备功能化的4-苄基吡啶。在这些温和的条件下，还可以实现多氰基芳族化合物的选择性苄基化。我们还报告了一种使用苄基锌试剂在1,3-二氰基苯上氢的新型氧化亲核取代反应。