3'H-spiro[cyclohexen-2-ene-1,1'-isobenzofuran]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3'H-spiro[cyclohexen-2-ene-1,1'-isobenzofuran]
• 英文别名: spiro[1H-2-benzofuran-3,3'-cyclohexene]
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: GHBNSBZYGBTIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 palladium diacetate 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3'H-spiro[cyclohexen-2-ene-1,1'-isobenzofuran]
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化邻卤代苄基环己烯基醚的微波加速螺环化反应

  摘要：

  通过钯（0）催化的一系列环己烯基邻卤代苄基醚的5 - exo环化反应，合成了许多新的基于螺[环己烷-1,1'-异苯并呋喃]的化合物。发现受控的微波加热既提高了产物产率又提高了反应速率，而没有损害选择性。赫克芳基碘化物的环化6，2-（2-碘苄氧基）环己-2-烯基乙酸酯，没有的烯丙基乙酸酯官能参与选择性地进行。

  DOI：

  10.1021/jo0708487

文献信息

• Microwave-Accelerated Spiro-Cyclizations of <i>o</i>-Halobenzyl Cyclohexenyl Ethers by Palladium(0) Catalysis
  作者：Andreas Svennebring、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo0708487

  日期：2007.7.1

  compounds was synthesized by palladium(0)-catalyzed 5-exo cyclization of a series of cyclohexenyl o-halobenzyl ethers. Controlled microwave heating was found to promote both product yield and reaction rate without compromising the selectivity. Heck cyclization of aryl iodide 6, 2-(2-iodobenzyloxy)cyclohex-2-enyl acetate, proceeded selectively without involvement of the allylic acetate functionality.

  通过钯（0）催化的一系列环己烯基邻卤代苄基醚的5 - exo环化反应，合成了许多新的基于螺[环己烷-1,1'-异苯并呋喃]的化合物。发现受控的微波加热既提高了产物产率又提高了反应速率，而没有损害选择性。赫克芳基碘化物的环化6，2-（2-碘苄氧基）环己-2-烯基乙酸酯，没有的烯丙基乙酸酯官能参与选择性地进行。