[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7-[(E)-3-quinolin-3-ylprop-2-enoxy]-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7-[(E)-3-quinolin-3-ylprop-2-enoxy]-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₆₃H₈₄N₂O₁₅
• 分子量: 1109.36
• InChiKey: YZMIVUWPHZOTEJ-QWEPLUAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7-[(E)-3-quinolin-3-ylprop-2-enoxy]-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] benzoate 以87的产率得到[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-6-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12,16-trioxo-9-[(E)-3-quinolin-3-ylprop-2-enoxy]-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 6-o-substituted erythromycin derivatives

  摘要：

  在一个方面，本发明涉及一种制备6-O取代红霉素衍生物的方法，包括在钯催化剂和膦的存在下，将2'-取代和可选的4''-取代9-肟红霉素衍生物与烷基化剂反应。在另一个方面，本发明涉及使用钯催化烷基化反应制备6-O取代红霉素酮内酯的方法。

  公开号：

  US06437106B1
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-10-hydroxyimino-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2-oxo-7-[(E)-3-quinolin-3-ylprop-2-enoxy]-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] benzoate 生成 [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7-[(E)-3-quinolin-3-ylprop-2-enoxy]-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 6-o-substituted erythromycin derivatives

  摘要：

  在一个方面，本发明涉及一种制备6-O取代红霉素衍生物的方法，包括在钯催化剂和膦的存在下，将2'-取代和可选的4''-取代9-肟红霉素衍生物与烷基化剂反应。在另一个方面，本发明涉及使用钯催化烷基化反应制备6-O取代红霉素酮内酯的方法。

  公开号：

  US06437106B1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-O-SUBSITUTED ERYTHROMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DE DERIVES D'ERYTHROMYCINE SUBSTITUES EN 6-O
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000078773A2

  公开（公告）日：2000-12-28

  In one aspect, the invention relates to a process for preparing 6-O-substituted erythromycin derivatives comprising reacting 2'-substituted and optionally 4'-substituted 9-oxime erythromycin derivatives with an alkylating agent in the presence of a palladium catalyst and phosphine. In another aspect, the invention relates to processes for preparing 6-O-substituted erythromycin ketolides using the palladium-catalyzed alkylation reaction.

  在一个方面，本发明涉及一种制备6-O取代红霉素衍生物的过程，包括在钯催化剂和膦的存在下，将2'-取代和可选的4'-取代的9-肟红霉素衍生物与烷基化试剂反应。在另一个方面，本发明涉及使用钯催化烷基化反应制备6-O取代红霉素酮环内酯的过程。
• Ketolides having antibacterial activity
  申请人：BIOPHARMATI SA

  公开号：US10717757B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention relates to ketolide compounds of Formula I. The compounds have good anti-microbial activities, reduced inhibition of cytochrome P4503A4 (CYP3A4), and acceptable safety of co-administration of other drugs. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising compounds of Formula I and the method of treating anti-microbial infection by administering the compounds. Oral administration is a preferred route of administration.

  本发明涉及式 I 的酮内酯化合物。该化合物具有良好的抗微生物活性，对细胞色素 P4503A4（CYP3A4）的抑制作用减弱，与其他药物联合用药的安全性可接受。本发明还涉及一种包含式 I 化合物的药物组合物，以及通过给药该化合物治疗抗微生物感染的方法。口服给药是优选的给药途径。
• [EN] KETOLIDES HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] CÉTOLIDES À ACTIVITÉ ANTIBACTRIENNE
  申请人：BIOPHARMATI SA

  公开号：WO2018067663A3

  公开（公告）日：2019-05-16
• Tetrahedron 2004, 60, 10171-10180
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chin. J. Med. Chem. 2004, 14, 267-270
  作者：

  DOI：——

  日期：——