7-{1-[4-(methylthio)phenoxy]ethyl}-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-{1-[4-(methylthio)phenoxy]ethyl}-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 7-[1-(4-methylsulfanylphenoxy)ethyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄OS
• 分子量: 286.357
• InChiKey: DAMUBRAZMMOTHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氯过氧苯甲酸 、 7-{1-[4-(methylthio)phenoxy]ethyl}-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 aqueous solution 、 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 7-[1-(4-methylsulphinylphenoxy)ethyl]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine的产率得到7-[1-(4-methylsulphinylphenoxy)ethyl]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic agents

  摘要：

  公式（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐和立体异构体：##STR1##其中：R.sub.1代表H或以下任一基团之一（可选地用一个或多个卤素，氰基，羟基或氨基取代）：C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6酰基；R.sub.2和R.sub.3独立地代表H或以下任一基团之一（可选地用一个或多个卤素，氰基，羟基或氨基取代）：C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6酰基，C.sub.1-6烷基硫醚，C.sub.1-6烷基亚磺酰基或C.sub.1-6烷基磺酰基；R.sub.4和R.sub.5与它们附着的碳原子结合在一起，代表C.sub.3-6环烷亚基（每个烷基或环烷亚基可选地用一个或多个卤素，氰基，羟基，氨基或C.sub.1-6烷基取代）；R.sub.6，R.sub.7和R.sub.8独立地代表H，卤素，羟基，巯基，氰基或以下任一基团之一（可选地用一个或多个卤素，氰基，羟基或氨基取代；任何氮原子可选地用一个或多个C.sub.1-6烷基取代）：C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6酰基，C.sub.1-6烷基硫醚，C.sub.1-6烷基亚磺酰基等。具有在治疗和/或预防癫痫，神经系统疾病例如癫痫和/或存在神经损伤的情况，如中风，脑外伤，头部损伤和出血中的用途。

  公开号：

  US05753665A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 、 sodium;hydride 、 7-(1-bromoethyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 溴化钠 、 二氯甲烷 、 aqueous solution 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 petroleum ether 、 正己烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.5h， 以to give 7-{1-[4-(methylthio)phenoxy]ethyl}-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine的产率得到7-{1-[4-(methylthio)phenoxy]ethyl}-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic agents

  摘要：

  公式（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐和立体异构体：##STR1##其中：R.sub.1代表H或以下任一基团之一（可选地用一个或多个卤素，氰基，羟基或氨基取代）：C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6酰基；R.sub.2和R.sub.3独立地代表H或以下任一基团之一（可选地用一个或多个卤素，氰基，羟基或氨基取代）：C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6酰基，C.sub.1-6烷基硫醚，C.sub.1-6烷基亚磺酰基或C.sub.1-6烷基磺酰基；R.sub.4和R.sub.5与它们附着的碳原子结合在一起，代表C.sub.3-6环烷亚基（每个烷基或环烷亚基可选地用一个或多个卤素，氰基，羟基，氨基或C.sub.1-6烷基取代）；R.sub.6，R.sub.7和R.sub.8独立地代表H，卤素，羟基，巯基，氰基或以下任一基团之一（可选地用一个或多个卤素，氰基，羟基或氨基取代；任何氮原子可选地用一个或多个C.sub.1-6烷基取代）：C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6酰基，C.sub.1-6烷基硫醚，C.sub.1-6烷基亚磺酰基等。具有在治疗和/或预防癫痫，神经系统疾病例如癫痫和/或存在神经损伤的情况，如中风，脑外伤，头部损伤和出血中的用途。

  公开号：

  US05753665A1

文献信息

• 1,2,4 - TRIZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE AND THEIR USE FOR TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Knoll AG

  公开号：EP0723546B1

  公开（公告）日：2000-01-19
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING A PYRIMIDINE DERIVATIVE AND CYCLODEXTRIN
  申请人：Knoll GmbH

  公开号：EP1161243A2

  公开（公告）日：2001-12-12
• NEW USE OF 1,2,4-TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1218008A2

  公开（公告）日：2002-07-03
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING A PYRIMIDINE DERIVATIVE AND CYCLODEXTRIN<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT UN DERIVE DE PYRIMIDINE ET DE LA CYCLODEXTRINE
  申请人：KNOLL AG

  公开号：WO2000056336A2

  公开（公告）日：2000-09-28

  A pharmaceutical composition comprising a) a 1,2,4-triazolo(1,5-a)pyrimidine derivative of formula (I) including pharmaceutically acceptable salts, racemates, enantiomers, diastereoisomers and mixtures thereof, b) a cyclodextrin. These compositions are useful in the treatment of migraine, seizures and/or neurological disorders such as epilepsy and/or as neuroprotective agents to protect against conditions such as stroke, brain trauma, head injuries and haemorrhage in animals including human beings.
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：KNOLL AG

  公开号：WO2001000186A2

  公开（公告）日：2001-01-04

  A method of treating obesity and related conditions, selected from eating disorders such as bulimia, anorexia, snacking and binge eating, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycaemia, hyperlipidaemia, and stress, comprising the administration of therapeutically effective amount of a compound of formula I including pharmaceutically acceptable salts, solvates, racemates, enatiomers, diastereoisomers and mixtures thereof. Most preferred compounds are 7-[1-(4-halophenoxy) ethyl] 1,2,4,-triazolo [1,5a] pyrimidines