7-(1-bromoethyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine | 165383-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(1-bromoethyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 7-(1-bromoethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 165383-34-6
• 化学式: C₇H₇BrN₄
• 分子量: 227.063
• InChiKey: RVHATPHZTRBGPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-bromoethyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 7-[1-(4-fluorophenoxy)ethyl]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic agents

  摘要：

  公式（I）的化合物包括其药用盐和立体异构体：其中：R.sub.1代表H或以下组之一（可选择地用一个或多个卤素，氰基，羟基或氨基取代）：C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6酰基；R.sub.2和R.sub.3独立地代表H或以下组之一（可选择地用一个或多个卤素，氰基，羟基或氨基取代）：C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6酰基，C.sub.1-6硫代烷基，C.sub.1-6磺基烷基或C.sub.1-6磺酰基；R.sub.4和R.sub.5与它们连接的碳原子一起代表C.sub.3-6环烷基亚甲基（每个烷基或环烷基亚甲基可选择地用一个或多个卤素，氰基，羟基，氨基或C.sub.1-6烷基取代）；R.sub.6，R.sub.7和R.sub.8独立地代表H，卤素，羟基，巯基，氰基或以下组之一（可选择地用一个或多个卤素，氰基，羟基或氨基取代；任何氮原子可选择地用一个或多个C.sub.1-6烷基取代）：C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6酰基，C.sub.1-6硫代烷基，C.sub.1-6磺基烷基等；在治疗和/或预防癫痫发作，神经系统疾病如癫痫和/或存在神经损伤的情况下如中风，脑外伤，头部受伤和出血等方面具有用途。

  公开号：

  US05753665A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-氯戊-1-烯-3-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-(1-bromoethyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic agents

  摘要：

  公式（I）的化合物包括其药用盐和立体异构体：其中：R.sub.1代表H或以下组之一（可选择地用一个或多个卤素，氰基，羟基或氨基取代）：C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6酰基；R.sub.2和R.sub.3独立地代表H或以下组之一（可选择地用一个或多个卤素，氰基，羟基或氨基取代）：C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6酰基，C.sub.1-6硫代烷基，C.sub.1-6磺基烷基或C.sub.1-6磺酰基；R.sub.4和R.sub.5与它们连接的碳原子一起代表C.sub.3-6环烷基亚甲基（每个烷基或环烷基亚甲基可选择地用一个或多个卤素，氰基，羟基，氨基或C.sub.1-6烷基取代）；R.sub.6，R.sub.7和R.sub.8独立地代表H，卤素，羟基，巯基，氰基或以下组之一（可选择地用一个或多个卤素，氰基，羟基或氨基取代；任何氮原子可选择地用一个或多个C.sub.1-6烷基取代）：C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6酰基，C.sub.1-6硫代烷基，C.sub.1-6磺基烷基等；在治疗和/或预防癫痫发作，神经系统疾病如癫痫和/或存在神经损伤的情况下如中风，脑外伤，头部受伤和出血等方面具有用途。

  公开号：

  US05753665A1

文献信息

• 1,2,4 - Triazolo (1,5-a) pyrimitives and their use for treatment of neurological disorders
  申请人：Knoll AG

  公开号：EP0723546A1

  公开（公告）日：1996-07-31
• 1,2,4 - TRIZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE AND THEIR USE FOR TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Knoll AG

  公开号：EP0723546B1

  公开（公告）日：2000-01-19
• US5753665A
  申请人：——

  公开号：US5753665A

  公开（公告）日：1998-05-19
• US5837163A
  申请人：——

  公开号：US5837163A

  公开（公告）日：1998-11-17
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：KNOLL AG

  公开号：WO1995010521A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) Compounds of formula (I) which includes pharmaceutically acceptable salts thereof and stereoisomers thereof in which: R1 represents H or one of the following groups (optionally substituted with one or more of halo, cyano, hydroxy or amino): C1-6alkyl, C1-6alkoxy or C1-6alkanoyl; R2 and R3 independently represent H or one of the following groups (optionally substituted with one or more of halo, cyano, hydroxy or amino): C1-6alkyl, C1-6alkoxy, C1-6alkanoyl, C1-6alkylthio, C1-6alkylsulphinyl or C1-6alkylsulphonyl; R4 and R5 independently represent H, C1-6alkyl or R4 and R5 combined together with the carbon atom to which they are attached represent C3-6cycloalkylidene (each alkyl or cycloalkylidene being optionally substituted with one or more of halo, cyano, hydroxy, amino or C1-6alkyl); and R6, R7 and R8 independently represent H, halo, hydroxy, mercapto, cyano or one of the following groups (optionally substituted with one or more of halo, cyano, hydroxy or amino; and any nitrogen atom being optionally substituted with one or more C1-6alkyl): C1-6alkyl, C1-6alkanoyl, C1-6alkoxy, C2-6alkoxycarbonyl, carboxy, C1-6alkanoyloxy, C1-6alkylthio, C1-6alkylsulphinyl, C1-6alkylsulphonyl, C1-6alkylsulphonylamino, sulphamoyl, carbamoyl, C2-6alkylcarbamoyl or C1-6alkanoylamino; have utility in the treatment and/or prophylaxis of seizures, neurological disorders such as epilepsy and/or conditions in which there is neurological damage such as stroke, brain trauma, head injuries and haemorrhage. Racemic compounds of formula (I) in which R1, R2, R3, R4 and R8 are H; R5 is methyl, and either: R6 and R7¿ are both H, or: R¿6 is 4-chloro and R7 is H or 2-chloro; are known. Processes for the preparation of compounds of formula (I) are also disclosed.(FR) Composés de formule (I), laquelle comprend également leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique ainsi que leurs stéréoisomères. Dans cette formule, R1 représente H ou l'un des groupes suivants (facultativement substitués par un ou plusieurs parmi halo, cyano, hydroxy ou amino) : alkyleC1-6, alcoxyC1-6 ou alcanoyleC1-6, R2 et R3 représentent indépendamment H ou l'un des groupes suivants (facultativement substitués par un ou plusieurs parmi halo, cyano, hydroxy ou amino): alkyleC1-6, alcoxyC1-6, alcanoyleC1-6, alkylthioC1-6, alkylsulfinyleC1-6 ou alkylsulfonyleC1-6; R4 et R5 représentent indépendamment H, alkyleC1-6, ou, combinés ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés, ils représentent cycloalkylidèneC3-6 (chaque alkyle ou alkylidène étant facultativement substitué par un ou plusieurs parmi halo, cyano, hydroxy, amino ou alkyleC1-6); et R6, R7 et R8 représentent indépendamment H, halo, hydroxy, mercapto, cyano, ou l'un des groupes suivants (facultativement substitués par un ou plusieurs parmi halo, cyano, hydroxy ou amino; un atome d'azote quelconque étant facultativement substitué par un ou plusieurs alkyle(s)C1-6): alkyleC1-6, alcanoyleC1-6, alcoxyC1-6, alcoxycarbonyleC2-6, carboxy, alcanoyloxyC1-6, alkylthioC1-6, alkylsulfinyleC1-6, alkylsulfonyleC1-6, alkylsulfonylaminoC1-6, sulfamoyle, carbamoyle, alkylcarbamoyleC2-6 ou alcanoylaminoC1-6. On utilise ces composés dans le traitement et/ou la prophylaxie des crises et troubles neurologiques tels que l'épilepsie et/ou les états pathologiques dans lesquels on constate une détérioration neurologique, tels que les ictus, les lésions cérébrales, les traumatismes crâniens et les hémorragies. On connaît également des composés de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, R4 et R8 sont H; R5 est méthyle, et soit : R6 et R7 sont tous deux H, soit : R6 est 4-chloro et R7 est H ou 2-chloro. L'invention concerne également des procédés de préparation des composés de formule (I).