(E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(methoxybenzene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: trans-1,3-dianisyl-1-butene；1-methoxy-4-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)but-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: GJRUXKGEHXORIW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(methoxybenzene) 在 potassium sulfide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,4-bis(4-methoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  镍催化高烯丙醇的芳基化取代

  摘要：

  未活化醇的直接偶联仍然是合成化学中的一个挑战。目前醇衍生亲电子试剂交叉偶联的方法通常涉及活化醇，例如甲苯磺酸盐或碳酸盐。我们报道了由镍-双膦配合物催化的高烯丙醇的直接芳基化取代，作为生成烯丙芳烃的简便方法。这些反应通过形成烯丙醇中间体进行。随后用芳基环硼氧烷亲核试剂进行烯丙基取代，能够形成多种烯丙基芳烃。对甲氧基苯基硼酸的存在对于活化烯丙醇以实现高产物收率至关重要。

  DOI：

  10.1039/d2sc01716d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 一溴二氯甲烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  中性无金属体系，用于富电子烯烃的头尾尾二聚化

  摘要：

  摘要 报道了具有化学计量的BrCCl 2 H和NaI的富含电子的烯烃从头到尾二聚的中性无金属体系。该反应在温和的条件下以高效率和宽范围进行。 报道了具有化学计量的BrCCl 2 H和NaI的富含电子的烯烃从头到尾二聚的中性无金属体系。该反应在温和的条件下以高效率和宽范围进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589039

文献信息

• Cobalt-catalyzed dimerization of alkenes
  作者：Chun-Chih Wang、Pao-Shun Lin、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.085

  日期：2004.8

  PPh3 and zinc metal conjugated alkenes (CH2CHCOOR, CH2CHCN, CH2CHSO2Ph and CH2CHCONEt2) undergo reductive tail-to-tail dimerization to yield the corresponding saturated linear products. Under similar reaction conditions, vinylarenes (ArCHCH2) give stereoselective head-to-tail dimerization products, trans-1,3-diarylbut-1-ene, in good to excellent yields.

  在CoX 2（PPh 3）2/3 PPh 3和锌金属共轭烯烃（CH 2 CHCOOR，CH 2 CHCN ，CH 2 CHSO 2 Ph和CH 2 CHCONEt 2）存在下，进行还原性的尾到尾二聚反应，得到相应的饱和线性产物。在相似的反应条件下，乙烯基芳烃（ArCHCH 2）可以产生立体选择性的头对尾二聚产物，即反式-1,3-二芳基丁-1-烯，产率高至优异。
• Novel Dimerization, Alkoxylation, and Sulfidation of Olefins Catalyzed by RuCl₃·<i>n</i>H₂O
  作者：Mitsuteru Higashimura、Keita Imamura、Yukiko Yokogawa、Tsutomu Sakakibara

  DOI：10.1246/cl.2004.728

  日期：2004.6

  Novel ruthenium-catalyzed reactions that employ ruthenium trichloride n-hydrate (RuCl3·nH2O) were investigated and dimerization, alkoxylation and sulfidation of olefins were noted. Adducts of Markovnikov type and anti-Markovnikov type were obtained in a stereospecific manner and in good yield, depending on the type of olefins used as the starting materials.

  新型的钌催化反应，利用水合三氯化钌（RuCl3·nH2O），研究了烯烃的二聚、烷氧基化和硫化反应。根据起始材料烯烃的不同类型，以立体选择性的方式获得了马尔科夫尼科夫型和反马尔科夫尼科夫型的加合物，并且收率良好。
• Feeding the Heck Reaction with Alcohol: One-Pot Synthesis of Stilbenes from Aryl Alcohols and Bromides
  作者：Paul Colbon、Jonathan H. Barnard、Mark Purdie、Keith Mulholland、Ivan Kozhevnikov、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201200340

  日期：2012.5.21

  Aryl alcohols are employed as feedstock for the Heck reaction. Keggin‐type heteropolyacids catalyse the selective dehydration of the alcohols to styrenes, which, in one‐pot, undergo palladium‐catalysed Heck arylation with aryl bromides, affording broadly functionalised stilbenes. The choice of solvent is critical for the cascade dehydration–Heck reaction, with electron‐rich aryl alcohols preferring

  芳醇用作Heck反应的原料。Keggin型杂多酸催化将醇选择性脱水为苯乙烯，然后将其单锅中与芳基溴化物进行钯催化的Heck芳基化反应，从而提供功能广泛的对苯二甲酸酯。溶剂的选择对于级联脱水-Heck反应至关重要，富电子芳基醇优先选择碱性介质，而缺电子的芳基醇则要求碱性较低的溶剂。
• Highly efficient Pd(acac)2/TFA catalyzed head-to-tail dimerization of vinylarenes at room temperature
  作者：Hengchang Ma、Qiangsheng Sun、Wenfeng Li、Jinxia Wang、Zhe Zhang、Yaoxia Yang、Ziqiang Lei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.056

  日期：2011.4

  Pd(acac)2 catalyzed dimerization of vinylarenes to form dimers under mild condition with excellent yields and stereoselectivities. In particular, the use of TFA highly promoted the activity and selectivity of the dimerization. The studies on mechanism for the reaction displayed clearly that the dimerization of styrenes is 100% atom economic reaction.

  Pd（acac）2在温和条件下以极佳的收率和立体选择性催化乙烯基芳烃的二聚反应，形成二聚体。特别地，使用TFA极大地促进了二聚作用的活性和选择性。对反应机理的研究清楚地表明，苯乙烯的二聚是100％原子经济反应。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Jason G. Taylor、Neil Whittall、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1021/ol061355b

  日期：2006.8.1

  Regioselective additions of arylsulfonamides to vinylarenes, norbornene, and cyclohexadiene were achieved using a copper-diphosphine catayst under mild reaction conditions. These processes appear to be ligand-accelerated.