1-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(1-methylindol-3-yl)ethane-1,2-dione；1-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methylindol-3-yl)ethane-1,2-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: JKUCAMDHCKFICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 1-甲基吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下由KI促进的苯乙烯与吲哚的氧化偶联：容易获得C-3二羰基吲哚

  摘要：

  抽象的 开发了一种在无金属条件下通过苯乙烯与吲哚的氧化交叉偶联合成C-3二羰基吲哚的新方法。此外，获得了中等至良好产率的宽范围的C-3二羰基吲哚，并基于对照和同位素标记实验提出了一个合理的机理。 开发了一种在无金属条件下通过苯乙烯与吲哚的氧化交叉偶联合成C-3二羰基吲哚的新方法。此外，获得了中等至良好产率的宽范围的C-3二羰基吲哚，并基于对照和同位素标记实验提出了一个合理的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611888

文献信息

• 一种二芳基取代二羰基化合物的合成方法
  申请人：方美兰

  公开号：CN106478483A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明涉及式(III)所示二芳基取代二羰基化合物的合成方法，包括：在有机溶剂中，在双组分复合催化剂、氧化剂、碱和助剂存在下，式(I)化合物和式(II)化合物进行反应，反应完毕后用去离子水淬灭反应，过滤，用去离子水充分洗涤滤液，再用乙酸乙酯萃取有机相2‑3次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，最后减压蒸馏，将所得粘稠残余物经300‑400目硅胶柱色谱分离，即得式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；X为卤素。所述方法通过特定的底物选择、独特的综合反应体系，而实现了二芳基取代二羰基化合物的高产率合成，具有良好的应用前景和工业化生产潜力。
• A Regioselective Approach to Synthesize Indolyl Diketone Derivatives via Magnetic Polymeric Copper-Catalyst
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Atefeh Jarahiyan、Ali Pourjavadi

  DOI：10.1007/s10562-021-03697-3

  日期：2022.4

  In the present paper, an efficient Cu-catalyzed regioselective acylation of indoles with phenylglyoxals was developed which is the first example of indolyl diketones synthesis by a heterogeneous catalyst. The magnetic polyacrylonitrile was synthesized through anchoring acrylonitrile monomers on Fe3O4 nanoparticles surface and then modified with 2-aminopyridine. At the final step, copper nanoparticles

  在本文中，开发了一种有效的铜催化吲哚与苯基乙二醛的区域选择性酰化，这是通过非均相催化剂合成吲哚二酮的第一个例子。通过将丙烯腈单体锚定在Fe3O4纳米粒子表面，然后用2-氨基吡啶修饰合成磁性聚丙烯腈。在最后一步，将铜纳米颗粒固定在聚合物载体上，该聚合物载体含有来自聚丙烯腈的官能化腈基团的稳定配体。使用不同的技术，如傅里叶透射红外光谱、X 射线衍射、场发射扫描电子显微镜、透射电子显微镜和热重分析来证明聚合物催化剂的结构。最后，磁性 PAN Cu 催化剂作为一种高效的磁性非均相催化体系以良好至高产率合成 3-酰化吲哚的活性进行了研究。说明了多种 3-酰化吲哚衍生物的合成很容易获得这一重要的构件类。
• Copper-catalyzed synthesis of indolyl diketones via C–H oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates
  作者：Cuiping Wang、Zhiqiang Zhang、Kui Liu、Jingbo Yan、Tiexin Zhang、Gonghao Lu、Qingtao Meng、Haijun Chi、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c7ob01255a

  日期：——

  An expedient protocol for Cu-catalyzed C–H oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates to construct indolyl diketones is developed. The methodology exhibits the synthetic utility by the synthesis of an indole-alkaloid 1,2-di(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione and offers a straightforward means to produce different indolyl nitrogen-containing heterocycles such as indolyl quinoxaline, indolyl

  开发了一种使用芳基乙二醛水合物通过铜催化吲哚的CH–H氧化/二酰化以构建吲哚基二酮的简便方法。该方法通过合成吲哚生物碱1,2-二（1H-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮显示出合成效用，并提供了一种直接的方法来生产不同的吲哚基含氮杂环，例如吲哚基喹喔啉，吲哚基乙内酰脲和吲哚基咪唑的收率高。初步的机理研究表明，该过程涉及两个提议的途径。
• 一种双羰基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108863895B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种双羰基吲哚类化合物的合成方法，所述的合成方法包括将乙醛类衍生物I与吲哚衍生物II发生氧化偶联反应，得到双羰基吲哚类化合物III。本发明提供的合成方法反应高效，收率较高，绿色环保，反应条件温和，无需强酸强碱，廉价金属催化，反应底物廉价易得，适合大规模工业化生产。
• 一种双羰基吲哚类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104817483B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种吲哚双羰基化的方法，是在苯中，80℃下，以α‑羟基酮与吲哚为反应原料，以氧气为氧化剂，在铜催化剂的作用下，反应得到式(III)所示的双羰基吲哚类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；氧气作为氧化剂；反应条件温和，无需强酸强碱；廉价金属催化；反应底物容易制备；反应放大后也可以实现。