4-amino-4-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-amino-4-oxobutanoate
• 英文别名: succinamate；4-hydroxy-4-oxobutanimidate
• 化学式: C₄H₆NO₃
• 分子量: 116.097
• InChiKey: JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-4-oxobutanoate 在 双甘肽 、 recombinant human nitrilase-like protein 2 / ω-amidase 、 羟胺 作用下， 反应 0.05h， 生成 4-(羟基氨基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  对催化活性位点和人类 Nit2/omega-酰胺酶活性的结构洞察：动力学分析和分子动力学模拟。

  摘要：

  人类腈水解酶样蛋白 2 (hNit2) 是一种推定的肿瘤抑制因子，最近被鉴定为 omega-酰胺酶。hNit2/omega-酰胺酶通过催化 α-酮戊二酸（谷氨酰胺的 α-酮类似物）和 α-酮琥珀酸（天冬酰胺的 α-酮类似物）的水解，分别产生 α-酮戊二酸和草酰乙酸，发挥重要的代谢作用。谷氨酰胺和 alpha-keto-gamma-methiolbutyrate 之间的转氨作用关闭了蛋氨酸补救途径。因此，hNit2/omega-酰胺酶将硫代谢与三羧酸循环联系起来。为了阐明 hNit2/omega-酰胺酶的催化特异性，我们对野生型酶及其突变体进行了分子动力学模拟，以研究酶-底物相互作用。计算结合自由能以表征促成底物特异性的因素。由这些计算得出的预测得到了动力学分析和突变研究的验证。hNit2/omega-酰胺酶的活性用α-酮戊二酸和琥珀酸作为底物测定。我们构建了三个催化三联体突变体（E43A、K112A

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.259119
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 succinimide anion 、 4-amino-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  对应“离子液体高效可逆地捕获低浓度CO2的预组织与合作”

  摘要：

  在最近的《通讯》中报道了基于酰亚胺的离子液体的预组织和合作机制，旨在合理化这些液体显示出的极高的重力CO 2捕集率。对报道的光谱学证据的分析以及其他实验导致提出了一种替代的，更简单且可行的机制，涉及碳酸氢盐的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201712252

文献信息

• Novel pyrrolidine bicyclic compounds and its derivatives, compositions and methods of use
  申请人：Jacobs Jeffrey

  公开号：US20050277683A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  N-[1-oxo-(optionally 2-aza)-2-alkyl-3-(carboxyl or thiol or hydroxyaminocarbonyl or N-hydroxyformamido)-propyl]-(aryl or heteroaryl)-azacyclo 4-7 alkanes or thiazacyclo 4-7 alkanes, salts or prodrugs thereof have interesting properties, e.g., in the treatment or prevention of disorders amenable to treatment by PDF inhibitors, such as treatment of bacterial infections.

  N-[1-氧代（可选2-氮杂）-2-烷基-3-（羧基或硫醇或羟胺甲酰或N-羟基甲酰胺基）-丙基]-(芳基或杂芳基)-氮杂环4-7烷或硫杂环4-7烷，其盐或前药具有有趣的特性，例如，在PDF抑制剂治疗可治疗的疾病，如治疗细菌感染方面具有治疗或预防的作用。
• Novel succinate compounds, compositions and methods of use and preparation
  申请人：——

  公开号：US20020115863A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Novel hydroxamic acid compounds are disclosed. These hydroxamates inhibit peptidyl deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes. The hydroxymates are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as matrix metalloproteinases (MMPs). Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  本发明涉及新型羟肟酸化合物。这些羟肟酸衍生物抑制存在于原核生物中的肽变形酶（PDF）酶。这些羟肟酸衍生物可用作抗微生物和抗生素。本发明的化合物对肽变形酶具有选择性抑制作用，而对其他金属蛋白酶如基质金属蛋白酶（MMPs）则没有抑制作用。本发明还公开了化合物的合成方法和使用方法。
• Succinate compounds, compositions and methods of use and preparation
  申请人：Vicuron Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06797820B2

  公开（公告）日：2004-09-28

  Novel hydroxamic acid compounds are disclosed. These hydroxamates inhibit peptidyl deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes. The hydroxymates are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as matrix metalloproteinases (MMPs). Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了新型羟肟酸化合物。这些羟肟酸盐抑制蛋白酶酰基去形成酶（PDF），该酶存在于原核生物中。这些羟肟酸盐可用作抗微生物和抗生素。本发明的化合物在选择性抑制蛋白酶酰基去形成酶方面优于其他金属蛋白酶如基质金属蛋白酶（MMPs）。本发明还揭示了该化合物的合成和使用方法。
• Pyrrolidine bicyclic compounds and its derivatives, compositions and methods of use
  申请人：Vicuron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07612059B2

  公开（公告）日：2009-11-03

  N-[1-oxo-(optionally 2-aza)-2-alkyl-3-(carboxyl or thiol or hydroxyaminocarbonyl or N-hydroxyformamido)-propyl]-(aryl or heteroaryl)-azacyclo4-7alkanes or thiazacyclo4-7alkanes, salts or prodrugs thereof have interesting properties, e.g., in the treatment or prevention of disorders amenable to treatment by PDF inhibitors, such as treatment of bacterial infections.

  N-[1-氧代（可选2-氮杂）-2-烷基-3-（羧基或硫醇或羟胺甲酰基或N-羟基甲酰胺基）-丙基]-(芳基或杂芳基)-氮杂环4-7烷或硫杂环4-7烷，其盐或前药具有有趣的性质，例如，在PDF抑制剂治疗可治疗的紊乱，如细菌感染的治疗或预防方面具有作用。
• NOVEL PYRROLIDINE BICYCLIC COMPOUNDS AND ITS DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：JACOBS Jeffrey

  公开号：US20090149509A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  N-[1-oxo-(optionally 2-aza)-2-alkyl-3-(carboxyl or thiol or hydroxyaminocarbonyl or N-hydroxyformamido)-propyl]-(aryl or heteroaryl)-azacyclo 4-7 alkanes or thiazacyclo 4-7 alkanes, salts or prodrugs thereof have interesting properties, e.g., in the treatment or prevention of disorders amenable to treatment by PDF inhibitors, such as treatment of bacterial infections.

  N-[1-氧代-(可选2-氮杂)-2-烷基-3-(羧基或硫醇或羟基氨基甲酰或N-羟基甲酰胺基)-丙基]-(芳基或杂芳基)-氮杂环4-7烷或硫杂环4-7烷，其盐或前药具有有趣的性质，例如在治疗或预防可通过PDF抑制剂治疗的疾病中具有治疗作用，例如治疗细菌感染。