N-[2-benzoyl-1-(2,3-dichlorophenyl)allyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[2-benzoyl-1-(2,3-dichlorophenyl)allyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-benzoyl-1-(2,3-dichlorophenyl)prop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₁₉Cl₂NO₃S
• 分子量: 460.381
• InChiKey: SCZKPUNIXRVOSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 N-(2,3-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到N-[2-benzoyl-1-(2,3-dichlorophenyl)allyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺化亚胺与苯基乙烯基酮的出乎意料的高度立体选择性双氮杂-Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  在路易斯碱1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，N-磺化亚胺与苯基乙烯基酮的氮杂-Baylis-Hillman反应以良好的收率和良好的立体选择性得到了双氮杂-Baylis-Hillman加合物。

  DOI：

  10.1021/jo034114f

文献信息

• An Unexpected Highly Stereoselective Double Aza-Baylis−Hillman Reaction of Sulfonated Imines with Phenyl Vinyl Ketone
  作者：Min Shi、Yong-Mei Xu

  DOI：10.1021/jo034114f

  日期：2003.6.1

  The aza-Baylis-Hillman reaction of N-sulfonated imine with phenyl vinyl ketone gave the double aza-Baylis-Hillman adduct in good yields with excellent stereoselectivities in the presence of Lewis base 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane.

  在路易斯碱1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，N-磺化亚胺与苯基乙烯基酮的氮杂-Baylis-Hillman反应以良好的收率和良好的立体选择性得到了双氮杂-Baylis-Hillman加合物。