2-n-butyl-3-(4-acetamidobenzoyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-n-butyl-3-(4-acetamidobenzoyl)indole
• 英文别名: N-[4-(2-butyl-1H-indole-3-carbonyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: DEDWVBXDAQXBHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 2-n-butyl-3-(4-acetamidobenzoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基卤化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的2-催化取代的3-acylindoles

  摘要：

  在碳酸钾的存在下，在一氧化碳气氛（1或7 atm）下，钯易于催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的反应，可公平地以良好的收率产生s 2-取代的3-酰基吲哚。事实证明，氮氢键的酸度对于反应的成功至关重要。该方法已被用于合成普鲁瓦多林，该药物对人的术后疼痛具有镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80766-3

文献信息

• <b>Preparation of Indoles from </b> <b><i>o</i></b> <b>-Alkynyltrifluoroacetanilides Through the Aminopalladation­-Reductive Elimination Process</b>
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca Parisi

  DOI：10.1055/s-2004-815993

  日期：——

  The functionalized pyrrole nucleus contained in the indole system has been assembled via the palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with organic halides/triflates or allyl carbonates. In the presence of carbon monoxide, a three-component reaction can take place and indole derivatives incorporating a molecule of carbon monoxide have been obtained.

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。