[3aR-(3aα,4β,5α,7β,7aα)]-2-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)hexahydro-4,7-dimethyl-1,3-dioxo-4,7-epoxy-N-methyl-N-phenyl-1H-isoindole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [3aR-(3aα,4β,5α,7β,7aα)]-2-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)hexahydro-4,7-dimethyl-1,3-dioxo-4,7-epoxy-N-methyl-N-phenyl-1H-isoindole-5-carboxamide
• 英文别名: (3aR,4S,5R,7R,7aS)-2-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-N,4,7-trimethyl-1,3-dioxo-N-phenyl-3a,5,6,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-5-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₂₂F₃N₃O₄
• 分子量: 497.474
• InChiKey: YZRCADGUBDYEAU-XTNPKDDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 盐酸 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 [3aR-(3aα,4β,5α,7β,7aα)]-2-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)hexahydro-4,7-dimethyl-1,3-dioxo-4,7-epoxy-N-methyl-N-phenyl-1H-isoindole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of BMS-641988, a Novel Androgen Receptor Antagonist for the Treatment of Prostate Cancer

  摘要：

  BMS-641988 (23) is a novel, nonsteroidal androgen receptor antagonist designed for the treatment of prostate cancer. The compound has high binding affinity for the AR and acts as a functional antagonist in vitro. BMS-641988 is efficacious in multiple human prostate cancer xenograft models, including CWR22-BMSLD1 where it displays superior efficacy relative to bicalutamide. Based on its promising preclinical profile, BMS-641988 was selected for clinical development.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00173

文献信息

• Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040077605A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Fused Heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20050272799A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环状化合物，使用这些化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫疾病的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。
• FUSED HETEROCYCLIC SUCCINIMIDE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, MODULATORS OF NUCLEAR HORMONE RECEPTOR FUNCTION
  申请人：Salvati Mark E.

  公开号：US20080214643A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环状化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫障碍的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。
• US7470797B2
  申请人：——

  公开号：US7470797B2

  公开（公告）日：2008-12-30
• US7517904B2
  申请人：——

  公开号：US7517904B2

  公开（公告）日：2009-04-14