2-(4-fluorophenyl)-7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-7,8-dihydroxychromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₉FO₄
• 分子量: 272.232
• InChiKey: LVXWGFKDZBHFHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-3',4'-二甲氧基苯乙酮 在 barium-oxygen 、 碘 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  走向原肌球蛋白相关激酶B（TrkB）受体配体的PET脑成像：放射性合成和2-（4- [ 18 F]氟苯基）-7,8-dihydroxy-4 H -chromen-4-one和2-的评估。（4-（[[ N-甲基-11 C]-二甲基氨基）苯基）-7,8-二羟基-4 H-铬-4--4-

  摘要：

  原肌球蛋白相关激酶B（TrkB）与同源配体脑源性神经营养因子（BDNF）的相互作用介导了神经系统发育的基本途径。TrkB信号改变与许多神经退行性疾病和状况有关。在这里，我们报告基于最近确定的7,8-二羟基黄酮化学型的第一个TrkB放射性配体的合成，生物学评估和放射性合成。通过高效的S N Ar放射性氟化，涉及对位-，以高放射化学收率合成了2-（4- [ 18 F]氟苯基）-7,8-二羟基-4 H -chromen-4-one（[ 18 F] 10b）。迈克尔受体取代的芳基，接着是BBr 3-促进的双去甲基化。选择性的N- [ 11 C]甲基化得到2-（4-（[ N-甲基-11 C]-二甲基氨基）苯基）-7,8-二羟基-4 H-铬烯-4-酮（[ 11 C] 10c）从具有[ 11 C] MeOTf的完全脱保护的含邻苯二酚的去甲甲基前体13中分离得到。[ 18 F] 10b的体外放射自显影具有

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.012

文献信息

• Novel synthesised flavone derivatives provide significant insight into the structural features required for enhanced anti-proliferative activity
  作者：Divyashree Ravishankar、Kimberly A. Watson、Francesca Greco、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1039/c6ra11041j

  日期：——

  = 1.81 μM)). Overall, 15f and 16f exhibited 7–46 fold greater anti-proliferative potency than the natural flavone chrysin (2d). A systematic structure–activity relationship study against the breast cancer cell lines highlighted that free hydroxyl groups and the B-ring phenyl groups were essential for enhanced anti-proliferative activities. Substitution of the 4-CO functionality with a 4-CS functionality

  随着许多癌症显示出对当前化学疗法的抗性，寻找新型抗癌药引起了极大的关注。天然类黄酮已被确认为此类计划的有用线索。然而，由于通常缺乏对最佳活性的结构要求的深入了解，因此在实现类黄酮作为抗增殖剂的全部潜力之前，需要进行进一步的研究。本文构建了一个包含76个甲氧基和羟基黄酮及其4-硫代类似物的宽泛文库，并建立了它们与乳腺癌细胞系MCF-7（ER + ve），MCF-7 /的抗增殖活性的结构-活性关系。探测了DX（ER + ve，抗蒽环类）和MDA-MB-231（ER -ve）。在该库中，有42种化合物是新颖的，所有化合物的收率都很高，纯度95％。最有前途的先导化合物，特别是新型羟基4-硫代黄酮美国国家癌症研究所（NCI）进一步评估了15f和16f对多种癌细胞系的抗增殖活性，并显示出显着的生长抑制特征（例如化合物15f：MCF-7（GI 50 = 0.18μM），T-47D（GI 50 = 0.03μM）和MDA-MB-468（GI
• Substituted benzopyranones as telomerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020160983A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention relates to benzopyranone derivatives, to methods for treating telomerase-modulated diseases, in particular cancers, with said derivatives, to a process for their preparation, to their use as medicaments and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及苯并吡喃酮衍生物，涉及使用所述衍生物治疗端粒酶调节疾病的方法，特别是癌症，涉及它们的制备过程，它们作为药物的使用，以及包含它们的药物组合物。
• TRKB AGONISTS AND METHODS OF USE
  申请人：Ye Keqiang

  公开号：US20130040947A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Compounds and methods related to the activation of the TrkB receptor are provided. The methods include administering a 7,8-di-hydroxyflavone derivative with modified flavone or heterocyclic ring to a subject in need thereof. Methods and compounds for the treatment of disorders including neurologic disorders, neuropsychiatric disorders, and metabolic disorders (e.g., obesity) are provided.

  本文提供与TrkB受体激活相关的化合物和方法。这些方法包括将带有改性黄酮或杂环环的7,8-二羟基黄酮衍生物注射给需要的受试者。本文还提供了治疗神经系统疾病、神经精神疾病和代谢性疾病（例如肥胖症）的方法和化合物。
• SUBSTITUTED BENZOPYRANONES AS TELOMERASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1373244A2

  公开（公告）日：2004-01-02
• US9029561B2
  申请人：——

  公开号：US9029561B2

  公开（公告）日：2015-05-12