3,3'-(benzylazanediyl)bis(1-phenylpropan-1-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-(benzylazanediyl)bis(1-phenylpropan-1-one)
• 英文别名: Bis-<2-benzoyl-ethyl>-benzyl-amin；Bis-(2-benzoyl-ethyl)-benzyl-amin；3-[Benzyl-(3-oxo-3-phenylpropyl)amino]-1-phenylpropan-1-one；3-[benzyl-(3-oxo-3-phenylpropyl)amino]-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: RXASUUPXLJXRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 苄胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到3,3'-(benzylazanediyl)bis(1-phenylpropan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  DBU 催化胺与乙烯基酮反应合成 3-Aroyl-4-hydroxy-4-arylpiperidine 衍生物

  摘要：

  在单锅级联反应中，以磺酰胺和乙烯基酮为原料制备了一系列功能化的 3-aroyl-4-hydroxy-4-arylpiperidine 衍生物，收率和非对映选择性都很好。该反应由市售的路易斯碱 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 催化，在温和条件下易于操作。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291162

文献信息

• Aza-Michael Reactions in Ionic Liquids. A Facile Synthesis of β-Amino Compounds
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、A. K. Basak、A. V. Narsaiah

  DOI：10.1246/cl.2003.988

  日期：2003.11

  Electron-deficient olefins undergo smoothly aza-Michael reactions with a wide range of amines in ionic liquids in the absence of any acid catalyst to produce the corresponding β-amino compounds in excellent yields with high 1,4-selectivity. The recovered ionic liquids can be reused in subsequent reactions without loss of activity. Owing to the high polarity of ionic liquids, the enones show enhanced reactivity thereby reducing reaction times and improving the yields significantly.

  缺电子烯烃在无任何酸催化剂的情况下，能顺利地在离子液体中与多种胺类进行aza-Michael反应，高效地生成高1,4-选择性的相应β-氨基化合物。回收的离子液体可在后续反应中重复使用，且活性无损失。由于离子液体的高极性，使得烯酮表现出增强的反应活性，从而缩短反应时间，显著提高产率。