triphenyleno[2,3-d]-1,3-dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: triphenyleno[2,3-d]-1,3-dioxole
• 英文别名: Phenanthro[9,10-f][1,3]benzodioxole；phenanthro[9,10-f][1,3]benzodioxole
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: IHLBTQWFVJFJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 正丁基锂 、 5,5'-二(三氟甲基)-2,2'-联吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 triphenyleno[2,3-d]-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  使用邻二卤代苯衍生苯炔的镍催化电还原合成苯并苯

  摘要：

  描述了通过a)邻-二溴苯或邻-溴芳基磺基氟化物的还原三聚，或b)邻-二溴苯与2,2'-二碘代联苯的还原交叉偶联的电化学镍催化合成三亚苯。前者为在室温下以高达 87% 的分离收率构建苯并苯衍生物提供了一种实用的方法。对于 1,2-二卤代-3-甲基苯和相关的邻位三取代底物，三聚反应以非C 3h对称苯并苯异构体的高底物控制区域选择性进行。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200245

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Triphenylenes and Phenanthrenes by Cascade Reaction of <i>o</i>-Iodobiphenyls or (<i>Z</i>)-β-Halostyrenes with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Two Sequential C–C Bond Formations Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Shohei Iino、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01693

  日期：2015.9.18

  bearing both nucleophilic and electrophilic substituents, for the facile synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. A palladium/electron-deficient phosphine catalyst efficiently coupled o-iodobiphenyls or (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols to afford triphenylenes and phenanthrenes, respectively. The present cascade reaction proceeded through deacetonative cross-coupling and sequential intramolecular

  邻溴苄醇已被开发为一种新型的带有亲核和亲电取代基的环化试剂，可轻松合成多环芳烃。钯/电子不足的膦催化剂有效地将邻碘联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴苄醇偶联，分别制得三亚苯基和菲。目前的级联反应是通过去乙酰化交叉偶联和顺序分子内环化进行的。大量实验数据表明，反应机理涉及1,4-钯迁移的平衡。
• Palladium-Catalyzed Annulation of <i>o</i>-Iodobiphenyls with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols: Synthesis of Functionalized Triphenylenes via C–C and C–H Bond Cleavages
  作者：Masayuki Iwasaki、Shohei Iino、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/ol4025869

  日期：2013.10.18

  Treatment of o-iodobiphenyls with abromobenzyl alcohols in the presence of cesium carbonate under palladium catalysis affords a series of highly substituted triphenylenes. The reaction involves two C-C bond formations and C-C and C-H bond cleavages. A combination of palladium and an electron-deficient phosphine ligand proves to be effective for both decarbonylative cross-coupling and intramolecular cyclization.