(R)-ethyl 3-benzoyl-2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)but-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-benzoyl-2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)but-3-enoate
• 英文别名: ethyl (2R)-3-benzoyl-2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]but-3-enoate
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₄
• 分子量: 415.283
• InChiKey: TXIUOLAXUQXGGC-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-溴苯基)-4-氧代丁-2-烯酸乙酯 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 N-((2S,3S)-1-(diphenylphosphino)-3-methylpentan-2-yl)-2-hydroxybenzamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以94%的产率得到(R)-ethyl 3-benzoyl-2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  多功能路易斯碱催化剂催化高度对映选择性分子间交叉Rauhut-Currier反应

  摘要：

  据报道，多功能手性路易斯碱可催化不同活性烯烃的高度对映选择性分子间交叉Rauhut-Currier反应。获得的RC产品收率极高（高达98％），化学和对映体选择性高（ee高达96％  ）。该反应可以使用1mol％的多官能膦催化剂以克为单位进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201409744

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Cross Rauhut-Currier Reaction Catalyzed by a Multifunctional Lewis Base Catalyst
  作者：Xuelin Dong、Ling Liang、Erqing Li、You Huang

  DOI：10.1002/anie.201409744

  日期：2015.1.26

  The highly enantioselective intermolecular cross Rauhut–Currier reaction of different active olefins catalyzed by a multifunctional chiral Lewis base was reported. The RC products were obtained in excellent yields (up to 98 %), high chemo‐ and enantioselectivity (up to 96 % ee). The reaction could be performed on a gram scale using 1 mol % of the multifunctional phosphine catalyst.

  据报道，多功能手性路易斯碱可催化不同活性烯烃的高度对映选择性分子间交叉Rauhut-Currier反应。获得的RC产品收率极高（高达98％），化学和对映体选择性高（ee高达96％  ）。该反应可以使用1mol％的多官能膦催化剂以克为单位进行。