(1-(4-fluorophenyl)ethyl)diphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(4-fluorophenyl)ethyl)diphenylsilane
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)ethyl-diphenylsilane；1-(4-fluorophenyl)ethyl-diphenylsilane
• 化学式: C₂₀H₁₉FSi
• 分子量: 306.455
• InChiKey: WTYJRDASXHXRJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 二苯基硅烷 在 三乙基硼氢化钠 、 [(2-Ph₂PC₆H₄)₂MeSiCo(Cl)(PMe₃)] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以91 %的产率得到(1-(4-fluorophenyl)ethyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  三甲基膦负载的[PSiP]钳状氯化钴(II)对烯烃硅氢加成反应的催化性能

  摘要：

  本文制备了六基[PSiP]钳形钴(II)氯化物1–6 [(2-Ph 2 PC 6 H 4 ) 2 MeSiCo(Cl)(PMe 3 )] ( 1 ), [(2-Ph 2 PC 6 H 4 ) 2 HSiCo(Cl)(PMe 3 )] ( 2 ), [(2-Ph 2 PC 6 H 4 ) 2 PhSiCo(Cl)(PMe 3 )] ( 3 ), [(2- i Pr 2 ) PC 6 H 4 ) 2 HSiCo(Cl)(PMe 3 )] ( 4 )，[(2- i Pr 2 PC 6 H 4 ) 2 MeSiCo(Cl)(PMe 3 )] ( 5 )，和 [(2- i Pr 2 PC 6 H 4 ) 2 PhSiCo(Cl)(PMe 3 )] ( 6 )) 由相应的[PSiP]钳形预配体( L1–L6 )、CoCl 2和PMe 3通过Si-H键活化制备。研究了配合物1-6对烯烃氢化硅烷化的催化活

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c00521

文献信息

• Distinct Catalytic Performance of Cobalt(I)–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes in Promoting the Reaction of Alkene with Diphenylsilane: Selective 2,1-Hydrosilylation, 1,2-Hydrosilylation, and Hydrogenation of Alkene
  作者：Yafei Gao、Lijun Wang、Liang Deng

  DOI：10.1021/acscatal.8b02513

  日期：2018.10.5

  selectivity in catalyzing the reaction of alkene with Ph2SiH2. [(IAd)(PPh3)CoCl] (IAd = 1,3-diadamantylimidazol-2-ylidene) is an efficient catalyst for anti-Markovnikov hydrosilylation of monosubstituted alkenes. [(IMes)2CoCl] (IMes = 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene) shows Markovnikov-addition selectivity in promoting the hydrosilylation of aryl-substituted alkenes. [(IMe2Me2)4Co][BPh4] (IMe2Me2 = 1,3-dimethyl-4

  在开发基于非贵金属的氢化硅烷化催化剂中，控制烯烃与氢化硅烷反应的选择性是一项艰巨的任务。尽管传统的选择性控制方法依赖于使用不同的配体类型和/或不同的金属，但我们在本文中报道，带有不同N-杂环卡宾配体（NHC）的钴（I）配合物在催化烯烃与四氢呋喃的反应中表现出不同的选择性。 Ph 2 SiH 2。[（IAd）（PPh 3）CoCl]（IAd = 1,3-二金刚烷基咪唑-2-亚烷基）是一种有效的催化剂，可用于单取代烯烃的抗-Markovnikov氢化硅烷化。[（IMes）2CoCl]（IMes = 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene）在促进芳基取代的烯烃的氢化硅烷化中显示了马尔可夫尼科夫加成选择性。[（IMe 2 Me 2）4 Co] [BPh 4 ]（IMe 2 Me 2 = 1,3-二甲基-4,5-二甲基咪唑-2-亚烷基）可以用Ph 2 SiH 2催化烯烃的氢化
• Solvent-Free Hydrosilylation of Alkenes Catalyzed by Well-Defined Low-Valent Cobalt Catalysts
  作者：Shangqing Xie、Yanhong Dong、Xinyu Du、Qingqing Fan、Haiquan Yang、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00766

  日期：2021.1.25

  solvent-free cobalt-catalyzed highly selective hydrosilylation of alkenes has been developed. It was found that both Co(PMe3)4 and CoCl(PMe3)3 are highly active catalysts for hydrosilylation of alkenes. The former promoted Markovnikov-type hydrosilylation of the aryl alkenes, while the latter catalyzed anti-Markovnikov-type hydrosilylation of the alkyl alkenes. These two catalytic systems tolerate a variety

  已经开发了无溶剂的钴催化的烯烃的高选择性氢化硅烷化反应。发现Co（PMe 3）4和CoCl（PMe 3）3都是用于烯烃氢化硅烷化的高活性催化剂。前者促进了芳基烯烃的马尔可夫尼科夫型氢化硅烷化反应，而后者催化了烷基烯基的反马尔科夫尼科夫型氢化硅烷化反应。这两个催化体系可耐受多种官能团，并具有高选择性和中等至高收率。在探索反应机理时，发现了双核硅烷基钴（I）络合物[（PMe 3）2 Co（μ–η 2 -HSiPh 2）2来自Co（PMe 3）4系统的Co（PMe 3）2 ]（4）和来自CoCl（PMe 3）3系统的甲硅烷基二氢化钴[（PMe 3）3 Co（H）2 SiClPh 2 ]（5）获得了。建议甲硅烷基钴（I）中间体[Co（PMe 3）3（SiHPh 2）]是Co（PMe 3）4体系的真正催化剂，而氢化钴（I）中间体[HCo （下午3）3是真正的CoCl（PMe 3）3系统催化剂。配合物4和5通过光谱法和单晶X射线衍射表征。
• [CNC]-Pincer Cobalt Hydride Catalyzed Distinct Selective Hydrosilylation of Aryl Alkene and Alkyl Alkene
  作者：Shangqing Xie、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00251

  日期：2020.7.13

  unsymmetrical N-heterocyclic carbene (NHC) [CNC]-pincer preligands with CoMe(PMe3)4 gave rise to NHC [CNC]-pincer cobalt(III) hydrides, [(CcarbeneNaminoCnaphthyl)Co(H)(PMe3)2] (3a) and (3b), via Csp2–H activation and the unexpected trans-bischelate [Ccarbene, Namino] cobalt(II) complexes 4a and 4b via a disproportionation reaction, respectively. It was found that both 3a and 3b are efficient catalysts

  不对称的N-杂环卡宾（NHC）[CNC]-钳子预配体与CoMe（PMe 3）4的反应生成了NHC [CNC]-钳式钴（III）氢化物，[（C卡宾N氨基C萘基）Co（ H）（PMe 3）2 ]（3a）和（3b），分别通过C sp2- H活化和意外的反式双螯合物[C卡宾，N氨基]钴（II）络合物4a和4b通过歧化反应进行活化。发现3a和3b都是烯烃氢化硅烷化的有效催化剂。以芳基烯烃为底物，3a以优异的收率具有高的马尔可夫尼可夫选择性，而3a是以烷基烯烃为底物且具有高收率的有效的抗马尔科夫尼科夫催化剂。以吡啶N-氧化物为引发剂可以促进催化过程。提出了两种不同选择性的催化机理。通过光谱法表征复合物3a，3b，4a和4b，并通过单晶X射线衍射确定3b，4a和4b的分子结构。
• The Effect of Substituents on the Formation of Silyl [PSiP] Pincer Cobalt(I) Complexes and Catalytic Application in Both Nitrogen Silylation and Alkene Hydrosilylation
  作者：Yanhong Dong、Peng Zhang、Qingqing Fan、Xinyu Du、Shangqing Xie、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02332

  日期：2020.11.16

  effect of substituents at P and/or Si atom of the [PSiP] pincer ligands on the formation of silyl cobalt(I) complexes by the reactions with CoMe(PMe3)4 via Si–H cleavage. Two penta-coordinated silyl cobalt(I) complexes, (2-Ph2PC6H4)2HSiCo(PMe3)2 (1) and (2-Ph2PC6H4)2PhSiCo(PMe3)2 (2), were obtained from the reactions of L1 and L2 with CoMe(PMe3)4, respectively. Under similar reaction conditions, a tetra-coordinated

  四种不同的[PSiP] -pincer配体L1 - L4（（2-Ph 2 PC 6 H 4）2 SiHR（R = H（L1）和Ph（L2））和（2- i Pr 2 PC 6 H 4）2使用SiHR'（R'= Ph（L3）和H（L4））研究[PSiP]钳形配体的P和/或Si原子上的取代基对甲硅烷基钴（I）配合物形成的影响。通过Si–H裂解与CoMe（PMe 3）4反应。两个五配位的甲硅烷基钴（I）配合物（2-Ph 2从L1和L2与CoMe（PMe）反应获得PC 6 H 4）2 HSiCo（PMe 3）2（1）和（2-Ph 2 PC 6 H 4）2 PhSiCo（PMe 3）2（2）3）4。在相似的反应条件下，四配位钴（I）配合物（2- i Pr 2 PC 6 H 4）2 PhSiCo（PMe 3）（3）是从L3与CoMe（PMe 3）4的相互作用中分离出来的。发现仅在配体L4的情况下，形成甲硅烷基二氮钴（I）络合物4
• [P,C]-Chelate Cobalt(III) Hydride Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Wenjing Yang、Qingqing Fan、Xinyu Du、Shangqing Xie、Wei Huang、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00309

  日期：2021.8.23

  CoCl(PMe3)3 to give [P,C]-chelate cobalt(III) hydrides [mer-(Me3P)3Co(H)(Cl)(o-Ph2P–C6H4–C═O)] (1) or [mer-(Me3P)3Co(H)(Cl)(o-iPr2P–C6H4–C═O)] (2), respectively. Complex 2 was new and characterized by spectroscopic methods and single-crystal X-ray diffraction analysis. It was found that both complex 1 and 2 are active catalysts for hydrosilylation of alkenes. Although the catalytic activity of 1 is slightly

  双齿配体 2-二苯基膦基苯甲醛或 2-二异丙基膦基苯甲醛与 CoCl(PMe 3 ) 3反应得到 [P,C]-螯合钴 (III) 氢化物 [ mer -(Me 3 P) 3 Co(H)(Cl)( o - Ph 2 P–C 6 H 4 –C=O)] ( 1 ) 或 [ mer -(Me 3 P) 3 Co(H)(Cl)( o - i Pr 2 P–C 6 H 4 –C=O )] ( 2 ) 分别。复合体2是新的，并通过光谱方法和单晶 X 射线衍射分析进行表征。发现配合物1和2都是烯烃氢化硅烷化的活性催化剂。虽然催化活性1略高，催化剂1和2具有相同的选择性。芳香族烯烃的选择性主要是马尔可夫尼科夫型，而脂肪族烯烃的选择性几乎是 100% 的反马尔可夫尼科夫型。在反应机理研究中，从氢化物1的化学计量反应中分离出甲硅烷基二氢化钴[(Ph 2 ClSi)Co(H) 2 (PMe 3 ) 3 ]与Ph 2