(S)-3-hydroxyoctanoic acid S-(2'-acetamidoethyl)ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-hydroxyoctanoic acid S-(2'-acetamidoethyl)ester
• 英文别名: (S)-S-2-acetamidoethyl 3-hydroxyoctanethioate；3S-Hydroxyoctanoyl-S-N-acetyl cysteamine；S-(2-acetamidoethyl) (3S)-3-hydroxyoctanethioate
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 261.386
• InChiKey: PHYTUSQOYMTZDS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 (S)-3-hydroxyoctanoic acid S-(2'-acetamidoethyl)ester 在 recombinant KU₄₂-ACP TE protein 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₁₉H₃₅NO₆S
  参考文献：
  名称：

  硫酯酶催化真菌中聚酮化合物的氨酰化和硫醇化

  摘要：

  真菌高度还原性聚酮化合物合成酶 (HRPKS) 使用一组域迭代地生物合成聚酮化合物。产品发布是 HRPKS 功能的关键步骤，以确保及时终止和酶周转。迄今为止，几乎所有表征的 HRPKS 都使用单独的硫酯酶 (TE) 或酰基转移酶进行产品释放。在这项研究中，我们表征了两种融合了 C 端 TE 结构域的真菌 HRPKS，这是一种新的真菌 HRPKS 结构域。我们发现两种 HRPKS-TE 都以不依赖 ATP 的方式合成氨酰化聚酮化合物。KU42 TE 结构域选择半胱氨酸和同型半胱氨酸，并使用侧链硫醇基团作为亲核试剂催化转硫酯化。相比之下，KU43 TE 结构域选择亮氨酸甲酯并对聚酮化合物进行直接酰胺化，一种通常由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 结构域催化的反应。这些 HRPKS-TE 酶的表征展示了 HRPKS 酶的功能多样性，并提供了潜在的 TE 结构域作为使 HRPKS 结构多样化的生物催化工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01083
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 (S)-3-hydroxyoctanoic acid S-(2'-acetamidoethyl)ester
  参考文献：
  名称：

  通过重组负责这种抗疟药的生物合成的聚酮化合物合酶生产新的克拉多孢菌类似物。

  摘要：

  抗疟药cladosporin是恶性疟原虫lysyl-tRNA合成酶的纳摩尔抑制剂，对血液和肝阶段感染均表现出活性。可以从真菌Cladosporium cladosporioides中分离出Cladosporin，并通过高度还原（HR）和非还原（NR）迭代I型聚酮化合物合酶（PKS）对进行生物合成。酿酒酵母中宿主生物的基因组测序及其后这些酶的异源表达产生了cladosporin，证实了推定基因簇的身份。戊肽中间体类似物的掺入表明在clasosporin生物合成过程中，HR PKS Cla2和NR PKS Cla3有5 + 3组装。合成了高级中间体类似物，并由Cla3掺入，以提供新的cladosporin类似物。在cladosporin基因簇中鉴定出一个假定的lysyl-tRNA合成酶抗性基因。对活性部位的分析强调了关键的结构特征，这些结构特征被认为对cladosporin具有抗性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509345