(E/Z)-2-Bromonon-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E/Z)-2-Bromonon-2-enoic acid
• 英文别名: 2-bromonon-2-enoic acid
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: VSLYSQRNIBOWPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2-Bromonon-2-enoic acid 在 氢氧化钾 、 calcium hypochlorite 、 二氧化碳 、 水 、 溴 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (S)-1-[(E)-2-Bromonon-2-enyl]-5-(1-chloromethylvinyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化形式的6-内-trig途径合成pumiliotoxin生物碱：难以捉摸的环丙基中间体的截获

  摘要：

  分子内颈 环化（E）-乙烯基溴化物导致吲哚并立定，与pumiliotoxin有关生物碱，其中三取代双键的立体化学发生反转。一种环丙基中间产物被认为是造成双键倒置的原因，已通过强制在该物质上“尽早”消除β-氢化物而被拦截。这个的相对立体化学环丙基中间体决定了最终β-氢化物消除的区域选择性。在这种情况下，立体化学允许所有三个β-氢化物消除，从而产生三个同分异构产物的混合物，其双键的位置不同。发现（Z）-乙烯基溴化物的反应性比（E）-乙烯基溴化物小，但在环化唯一的反应产物是得到所需的共轭二烯，同时转化了乙烯基溴的立体化学。这种方法将允许快速立体选择性地获得基于二烯的pumiliotoxin生物碱。

  DOI：

  10.1039/a909774k

文献信息

• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。