1,3-dichloro-1-(4-fluorophenyl)-3-(2-fluorophenyl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-dichloro-1-(4-fluorophenyl)-3-(2-fluorophenyl)propane
• 英文别名: 1-[1,3-dichloro-3-(2-fluorophenyl)propyl]-4-fluorobenzene
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂F₂
• 分子量: 301.163
• InChiKey: IBOTYGSXLBUQHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 2-氟苯甲醛 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到1,3-dichloro-1-(4-fluorophenyl)-3-(2-fluorophenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的醛与苯乙烯衍生物的反应：1,3-二卤代-1,3-二芳基丙烷和3-氯-1,3-二芳基丙醇的合成

  摘要：

  研究了各种硼路易斯酸介导的芳基醛与苯乙烯衍生物的反应。用三卤化硼以高收率得到1,3-二卤代-1,3-二芳基丙烷，而用二氯化苯硼以高收率得到3-氯-1,3-二芳基丙醇。还首次研究了涉及不可烯化的脂族醛，反式肉桂醛和β-取代的苯乙烯的反应。

  DOI：

  10.1021/jo051298k

文献信息

• A New Convenient, Efficient, and Regioselective Synthesis of 1,3-Diaryl- 1,3-dihalopropanes
  作者：George Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1055/s-2004-829191

  日期：——

  Reactions of aryl aldehydes with styrenes in the presence of boron trihalides produce 1,3-diaryl-1,3-dihalopropanes in excellent yields.

  芳基醛与苯乙烯在三卤化硼存在下反应，生成1,3-二芳基-1,3-二卤丙烷，产率极高。
• Boron trihalide-promoted addition of aryl aldehydes to styrenes. A new convenient and highly efficient synthesis of 1,3-dihalo-1,3-diarylpropanes
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01125-x

  日期：2001.8

  Reactions of aryl aldehydes with styrenes in the presence of boron trichloride in CH2Cl2 at 0°C produce 1,3-dichloro-1,3-diarylpropanes in excellent yields. Reactions carried out using boron tribromide generate the corresponding 1,3-dibromo-1,3-diarylpropane in good yields.

  芳基醛与苯乙烯在三氯化硼的存在下于0°C于CH 2 Cl 2中反应可生成1,3-二氯-1,3-二芳基丙烷，产率极高。使用三溴化硼进行的反应以良好的产率产生相应的1，3-二溴-1，3-二芳基丙烷。
• Lewis Acid Mediated Reactions of Aldehydes with Styrene Derivatives:  Synthesis of 1,3-Dihalo-1,3-diarylpropanes and 3-Chloro-1,3-diarylpropanols
  作者：George W. Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju、Min-Liang Yao

  DOI：10.1021/jo051298k

  日期：2005.12.1

  The reactions of aryl aldehydes with styrene derivatives, mediated by various boron Lewis acids, were investigated. 1,3-Dihalo-1,3-diarylpropanes were obtained in high yields with boron trihalides, while 3-chloro-1,3-diarylpropanols were obtained in good to excellent yields with phenylboron dichloride. Reactions involving nonenolizable aliphatic aldehydes, trans-cinnamaldehyde, and β-substituted styrenes

  研究了各种硼路易斯酸介导的芳基醛与苯乙烯衍生物的反应。用三卤化硼以高收率得到1,3-二卤代-1,3-二芳基丙烷，而用二氯化苯硼以高收率得到3-氯-1,3-二芳基丙醇。还首次研究了涉及不可烯化的脂族醛，反式肉桂醛和β-取代的苯乙烯的反应。