1,3-dichloro-1,3-di(4-fluorophenyl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-dichloro-1,3-di(4-fluorophenyl)propane
• 英文别名: 1-[1,3-dichloro-3-(4-fluorophenyl)propyl]-4-fluorobenzene
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂F₂
• 分子量: 301.163
• InChiKey: QWTCIOKXQMWUCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 对氟苯甲醛 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1,3-dichloro-1,3-di(4-fluorophenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的醛与苯乙烯衍生物的反应：1,3-二卤代-1,3-二芳基丙烷和3-氯-1,3-二芳基丙醇的合成

  摘要：

  研究了各种硼路易斯酸介导的芳基醛与苯乙烯衍生物的反应。用三卤化硼以高收率得到1,3-二卤代-1,3-二芳基丙烷，而用二氯化苯硼以高收率得到3-氯-1,3-二芳基丙醇。还首次研究了涉及不可烯化的脂族醛，反式肉桂醛和β-取代的苯乙烯的反应。

  DOI：

  10.1021/jo051298k

文献信息

• A New Convenient, Efficient, and Regioselective Synthesis of 1,3-Diaryl- 1,3-dihalopropanes
  作者：George Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1055/s-2004-829191

  日期：——

  Reactions of aryl aldehydes with styrenes in the presence of boron trihalides produce 1,3-diaryl-1,3-dihalopropanes in excellent yields.

  芳基醛与苯乙烯在三卤化硼存在下反应，生成1,3-二芳基-1,3-二卤丙烷，产率极高。
• Boron trihalide-promoted addition of aryl aldehydes to styrenes. A new convenient and highly efficient synthesis of 1,3-dihalo-1,3-diarylpropanes
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01125-x

  日期：2001.8

  Reactions of aryl aldehydes with styrenes in the presence of boron trichloride in CH2Cl2 at 0°C produce 1,3-dichloro-1,3-diarylpropanes in excellent yields. Reactions carried out using boron tribromide generate the corresponding 1,3-dibromo-1,3-diarylpropane in good yields.

  芳基醛与苯乙烯在三氯化硼的存在下于0°C于CH 2 Cl 2中反应可生成1,3-二氯-1,3-二芳基丙烷，产率极高。使用三溴化硼进行的反应以良好的产率产生相应的1，3-二溴-1，3-二芳基丙烷。
• Synthesis of 4,5-Dihydroisoxazoles from Arylcyclopropanes and Nitrosyl Chloride
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、L. G. Saginova、N. V. Zyk

  DOI：10.1023/b:rujo.0000003196.89457.a4

  日期：2003.7

  Arylcyclopropanes readily react with nitrosyl chloride in liquid sulfur dioxide to give the corresponding 5-aryl-4,5-dihydroisoxazoles in good yield. The reaction is most selective at -40 to -50degreesC; at higher temperature, the contribution of side processes becomes appreciable. The complete conversion of arylcyclopropanes containing donor substituents is attained with the use of 1.5 equiv of nitrosyl chloride, while the rate of the transformation of compounds with nonactivated aromatic rings considerably increases on raising the molar ratio NOCl-arylcyclopropane.
• Lewis Acid Mediated Reactions of Aldehydes with Styrene Derivatives:  Synthesis of 1,3-Dihalo-1,3-diarylpropanes and 3-Chloro-1,3-diarylpropanols
  作者：George W. Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju、Min-Liang Yao

  DOI：10.1021/jo051298k

  日期：2005.12.1

  The reactions of aryl aldehydes with styrene derivatives, mediated by various boron Lewis acids, were investigated. 1,3-Dihalo-1,3-diarylpropanes were obtained in high yields with boron trihalides, while 3-chloro-1,3-diarylpropanols were obtained in good to excellent yields with phenylboron dichloride. Reactions involving nonenolizable aliphatic aldehydes, trans-cinnamaldehyde, and β-substituted styrenes

  研究了各种硼路易斯酸介导的芳基醛与苯乙烯衍生物的反应。用三卤化硼以高收率得到1,3-二卤代-1,3-二芳基丙烷，而用二氯化苯硼以高收率得到3-氯-1,3-二芳基丙醇。还首次研究了涉及不可烯化的脂族醛，反式肉桂醛和β-取代的苯乙烯的反应。