3-((4-fluorophenyl)sulfinyl)-1-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)sulfinyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)sulfinyl-1-methylindole；3-(4-fluorophenyl)sulfinyl-1-methylindole
• 化学式: C₁₅H₁₂FNOS
• 分子量: 273.331
• InChiKey: DNESFDMZRNPPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-fluorobenzenesulfinate 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-((4-fluorophenyl)sulfinyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  亚砜与吲哚和吡咯的区域选择性和无氧化剂的亚磺酰化

  摘要：

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。

  DOI：

  10.1039/c9ob00526a

文献信息

• A Sulfenylation Reaction: Direct Synthesis of 3-Arylsulfinylindoles from Arylsulfinic Acids and Indoles in Water
  作者：Tao Miao、Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol503659t

  日期：2015.2.20

  A novel and efficient electrophilic sulfenylation of indoles with arylsulfinic acids is realized. The reaction utilizes readily available starting materials in water under catalyst- and additive-free conditions, providing an alternative and attractive approach to 3-arylsulfinylindoles with high yields. Preliminary mechanistic investigation suggested that the reaction is through an electrophilic substitution process.
• Regioselective and oxidant-free sulfinylation of indoles and pyrroles with sulfinamides
  作者：Yuan-Zhao Ji、Jin-Yu Zhang、Hui-Jing Li、Chunguang Han、Yi-Kun Yang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob00526a

  日期：——

  time-controlled highly selective C3- or C2-sulfinylation of pyrroles with sulfinamides is reported for the first time. The sulfinylation of indoles with sulfinamides using this protocol is oxidant-free and can be performed under obviously more feasible conditions (1.2 equiv. of indoles, 10 min) in comparison with the precedent procedure (3–20 equiv. of indoles, 16–18 h, ammonium persulfate as oxidant, hv). A

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。