3-((4-fluorophenyl)sulfinyl)-1-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)sulfinyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)sulfinyl-1-methylindole；3-(4-fluorophenyl)sulfinyl-1-methylindole
• 化学式: C₁₅H₁₂FNOS
• 分子量: 273.331
• InChiKey: DNESFDMZRNPPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-fluorobenzenesulfinate 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-((4-fluorophenyl)sulfinyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  亚砜与吲哚和吡咯的区域选择性和无氧化剂的亚磺酰化

  摘要：

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。

  DOI：

  10.1039/c9ob00526a

文献信息

• A Sulfenylation Reaction: Direct Synthesis of 3-Arylsulfinylindoles from Arylsulfinic Acids and Indoles in Water
  作者：Tao Miao、Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol503659t

  日期：2015.2.20

  A novel and efficient electrophilic sulfenylation of indoles with arylsulfinic acids is realized. The reaction utilizes readily available starting materials in water under catalyst- and additive-free conditions, providing an alternative and attractive approach to 3-arylsulfinylindoles with high yields. Preliminary mechanistic investigation suggested that the reaction is through an electrophilic substitution process.