3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-1-methyl-N-(quinolin-8-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-1-methyl-N-(quinolin-8-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 3-(benzooxazol-2-yl)-1-methyl-N-(quinolin-8-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide；3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1-methyl-N-quinolin-8-ylpyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄O₂
• 分子量: 368.395
• InChiKey: RRNYUIXGQFCMFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 1-methyl-N-(quinolin-8-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 copper diacetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-1-methyl-N-(quinolin-8-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的C ？H / C ？苯甲酸衍生物和1,3-偶氮化合物的H联芳基偶联

  摘要：

  热电偶：已开发出一种不含贵金属的铜介导的苯甲酸衍生物和1,3-唑类分子间直接联芳基偶合剂。成功的关键是安装基于酰胺的双齿配位基团，该基团在偶联反应后很容易被除去并转变为母体酯基团。动力学研究表明，限速步骤是苯甲酸衍生物的芳香族CH键裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201300587

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling between Two Heteroarenes
  作者：Guangying Tan、Shuang He、Xiaolei Huang、Xingrong Liao、Yangyang Cheng、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201604580

  日期：2016.8.22

  cross‐coupling between two heteroarenes is reported, which exhibits a broad substrate scope and a high tolerance level for sensitive functional groups. When the amount of Co(OAc)2⋅4 H2O is reduced from 6.0 to 0.5 mol %, an excellent yield is still obtained at an elevated temperature with a prolonged reaction time. The method can be extended to the reaction between an arene and a heteroarene. It is worth noting

  报道了两个杂芳烃之间钴催化的氧化C / H / C-H交叉偶联的第一个例子，它显示出较宽的底物范围和对敏感官能团的高耐受性水平。当（OAC）Co量2 ⋅4ħ 2 O的6.0〜0.5摩尔％降低，仍然是在升高的温度下用延长反应时间得到良好的产率。该方法可以扩展到芳烃和杂芳烃之间的反应。值得注意的是，Ag 2 CO 3氧化剂是可再生的。通过自由基俘获实验，氢/氘交换实验，动力学同位素效应，电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）进行的初步机理研究表明，单个电子转移（SET）路径是有效的，这是截然不同的通常从两个杂芳烃之间经过充分描述的氧化性C / H / C交叉偶联反应通过双C-H键激活途径进行。