(1S,4'S)-1,3-dihydro-4'-phenylspiro[isobenzofuran-1,2'-[1,3]oxathiolane]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (1S,4'S)-1,3-dihydro-4'-phenylspiro[isobenzofuran-1,2'-[1,3]oxathiolane]
• 英文别名: (2S,4S)-4-phenylspiro[1,3-oxathiolane-2,3'-1H-2-benzofuran]
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: OHXYZMYKTXKZAK-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3H-isobenzofuran-1-thione 、 (R)-环氧苯乙烷 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以29%的产率得到(1S,4'S)-1,3-dihydro-4'-phenylspiro[isobenzofuran-1,2'-[1,3]oxathiolane]
  参考文献：
  名称：

  硫内酯与光学活性环氧乙烷反应中的区域和立体选择性1,3-氧杂硫杂环戊烷形成

  摘要：

  3 H-异苯并呋喃-1-硫酮（1）与（S）-2-甲基环氧乙烷（2）和（R）-2-苯基环氧乙烷（6）在SiO 2存在下于无水CH 2 Cl 2中反应2双非对映异构螺环-1,3-氧硫杂环戊烷，的即，3和4与Me基团在C（5'），以及7和8与Ph基团在C（4'），分别为（方案2和3）。在这两种情况下，3 H-异苯并呋喃-1-酮（5）形成为主要产品。3,4-二氢-2 H- [1]苯并吡喃-2-硫酮（9）和3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃-2-硫酮（14）与2和6的类似反应分别得到四对相应的非对映异构螺环化合物10和11、12和13、15和16以及18和19（方案4-7）。在14与6的反应中，还形成了在C（2）带有Ph基的1,3-氧杂硫杂环戊烷20。的结构3，7，8，10，19，和20是由X射线晶体学（建立图1-4）。与此相反的硫代内酯1,9，和14中，硫酯21A - 21D不与（反应- [R）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200490205

文献信息

• Regio- and Stereoselective 1,3-Oxathiolane Formation in the Reaction of Thiolactones with Optically Active Oxiranes
  作者：Changchun Fu、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200490205

  日期：2004.9

  either in the presence of SiO2 or under more-drastic conditions with BF3⋅Et2O or SnCl4 (Scheme 8). The results show that spirocyclic 1,3-oxathiolanes can be prepared from thiolactones with oxiranes. The nucleophilic attack of the thiocarbonyl S-atom at the SiO2-activated oxirane ring proceeds with high regio- and stereoselectivity via an SN2-type mechanism.

  3 H-异苯并呋喃-1-硫酮（1）与（S）-2-甲基环氧乙烷（2）和（R）-2-苯基环氧乙烷（6）在SiO 2存在下于无水CH 2 Cl 2中反应2双非对映异构螺环-1,3-氧硫杂环戊烷，的即，3和4与Me基团在C（5'），以及7和8与Ph基团在C（4'），分别为（方案2和3）。在这两种情况下，3 H-异苯并呋喃-1-酮（5）形成为主要产品。3,4-二氢-2 H- [1]苯并吡喃-2-硫酮（9）和3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃-2-硫酮（14）与2和6的类似反应分别得到四对相应的非对映异构螺环化合物10和11、12和13、15和16以及18和19（方案4-7）。在14与6的反应中，还形成了在C（2）带有Ph基的1,3-氧杂硫杂环戊烷20。的结构3，7，8，10，19，和20是由X射线晶体学（建立图1-4）。与此相反的硫代内酯1,9，和14中，硫酯21A - 21D不与（反应- [R）-