2-oxocyclohexyl 4-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxocyclohexyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: (2-Oxocyclohexyl) 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: BZGPXYLGRLSAGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 环己酮 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到2-oxocyclohexyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  在作为绿色溶剂的氯化胆碱/尿素的低共熔混合物中，通过氧化偶联途径形成C O键

  摘要：

  在基于氯化胆碱和尿素的可生物降解的深共熔溶剂（DES）中，作为芳基羧基替代物的末端烯烃/苄醇与羰基化合物之间进行了C O键形成。通过使用TBAI作为催化剂和TBHP作为氧化剂，羰基化合物的各种衍生物在90℃下以良好或高产率在α位被苄基化。此外，在上述DES中，通过使用NaI作为催化剂和TBHP作为氧化剂，在上述DES中进行了丙二酸二乙酯与羧酸的α-氧基苯甲酰化反应。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2018.12.046

文献信息

• Microwave-Enhanced Coupling of Carboxylic Acids with Liquid Ketones and Cyclic Ethers Using Tetrabutylammonium Iodide/<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Pablo Macías-Benítez、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00519

  日期：2020.5.1

  The oxidative coupling of carboxylic acids with liquid ketones and cyclic ethers has been accomplished in minutes using t-butyl hydroperoxide in the presence of tetrabutylammonium iodide under microwave irradiation in the absence of a solvent. In addition to drastically shortening the reaction times, the use of microwaves resulted, in general, in yields equal to or higher than those obtained by conventional

  在叔丁基碘化铵存在下，在无溶剂的情况下，在微波辐射下，使用叔丁基氢过氧化物在几分钟之内完成了羧酸与液态酮和环醚的氧化偶联。除了大大缩短反应时间之外，使用微波通常还产生等于或高于通过常规加热获得的产率。
• Visible light-assisted organocatalytic α-acyloxylation of ketones using carboxylic acids and <i>N</i>-halosuccinimides
  作者：Nagaraju Sakkani、Dhiraj K. Jha、Emily Whatley、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1039/d2cc04016f

  日期：——

  many important pharmaceuticals and biologically active natural products and their derivatives. In this manuscript, the direct synthesis of α-acyloxylketones from ketones and readily available carboxylic acids was realized using a photo-assisted halogen bond-mediated organocatalytic α-acyloxylation reaction. The desired α-acyloxylation products were obtained in good to high yields.

  α-酰氧基羰基基序可以在许多重要的药物和具有生物活性的天然产物及其衍生物中找到。在这份手稿中，使用光辅助卤素键介导的有机催化 α-酰氧基化反应实现了从酮和容易获得的羧酸直接合成 α-酰氧基酮。以良好至高产率获得所需的 α-酰氧基化产物。
• METHODS FOR PRODUCING $g(a)-ACYLOXY CARBONYL COMPOUNDS FROM ENOL ESTER EPOXIDES
  申请人：COLORADO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1169291A1

  公开（公告）日：2002-01-09
• US6384265B1
  申请人：——

  公开号：US6384265B1

  公开（公告）日：2002-05-07
• [EN] METHODS FOR PRODUCING alpha -ACYLOXY CARBONYL COMPOUNDS FROM ENOL ESTER EPOXIDES<br/>[FR] PROCEDES DE PRODUCTION DE COMPOSES DOLLAR G(a)-ACYLOXY CARBONYLE A PARTIR D'EPOXYDES D'ESTER ENOLIQUE
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2000056696A1

  公开（公告）日：2000-09-28

  The present invention provides a method for producing an α-acyloxy carbonyl compound from an enol ester epoxide stereoselectively using an acid catalyst which is capable of affecting rearrangement of the enol ester epoxide with inversion of stereochemistry. The present invention also provides a method for kinetic resolution of a stereoisomeric mixture of enol ester epoxides using a chiral catalyst. The kinetic resolution generally involves stereoselectively producing one particular enantiomer of α-acyloxy carbonyl compounds from the stereoisomeric mixture of enol ester epoxides.