7,12-dihydro-7-hydroxy-7-trifluoromethyldibenzo[a,d]cycloocten-5(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,12-dihydro-7-hydroxy-7-trifluoromethyldibenzo[a,d]cycloocten-5(6H)-one
• 英文别名: 11-Hydroxy-11-(trifluoromethyl)tricyclo[10.4.0.03,8]hexadeca-1(16),3,5,7,12,14-hexaen-9-one；11-hydroxy-11-(trifluoromethyl)tricyclo[10.4.0.03,8]hexadeca-1(16),3,5,7,12,14-hexaen-9-one
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₂
• 分子量: 306.284
• InChiKey: NFWWTBMQPPONMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到3-甲基异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel One-pot Synthesis of Polysubstituted Isocoumarins from Arynes and Trifluoroacetylated β-Diketones

  摘要：

  多取代的异香豆素如Thunberginol A是通过在CsF存在下，将取代的2-(三甲基硅基)苯三氟甲磺酸酯与三氟甲基化的β-二酮反应合成的。该反应是通过芳基炔的碳-碳键插入，再进行分子内环化和CF3阴离子的挤出进行的。-C(···O)CF3单元不仅具有成为亲核基团的高潜力，还具有作为CF3有用离去基团的优点。

  DOI：

  10.1246/cl.131112