7,12-dihydro-7-hydroxy-7-trifluoromethyldibenzo[a,d]cycloocten-5(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,12-dihydro-7-hydroxy-7-trifluoromethyldibenzo[a,d]cycloocten-5(6H)-one
• 英文别名: 11-Hydroxy-11-(trifluoromethyl)tricyclo[10.4.0.03,8]hexadeca-1(16),3,5,7,12,14-hexaen-9-one；11-hydroxy-11-(trifluoromethyl)tricyclo[10.4.0.03,8]hexadeca-1(16),3,5,7,12,14-hexaen-9-one
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₂
• 分子量: 306.284
• InChiKey: NFWWTBMQPPONMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到3-甲基异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel One-pot Synthesis of Polysubstituted Isocoumarins from Arynes and Trifluoroacetylated β-Diketones

  摘要：

  多取代的异香豆素如Thunberginol A是通过在CsF存在下，将取代的2-(三甲基硅基)苯三氟甲磺酸酯与三氟甲基化的β-二酮反应合成的。该反应是通过芳基炔的碳-碳键插入，再进行分子内环化和CF3阴离子的挤出进行的。-C(···O)CF3单元不仅具有成为亲核基团的高潜力，还具有作为CF3有用离去基团的优点。

  DOI：

  10.1246/cl.131112

文献信息

• Novel One-pot Synthesis of Polysubstituted Isocoumarins from Arynes and Trifluoroacetylated β-Diketones
  作者：Kentaro Okuma、Koki Hirano、Yukiko Tanabe、Ryoichi Itoyama、Atsumi Miura、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/cl.131112

  日期：2014.4.5

  Polysubstituted isocoumarins such as thunberginol A were synthesized by the reaction of substituted 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate with trifluoromethylated β-diketones in the presence of CsF. The reaction proceeded via carbon–carbon bond insertion of aryne followed by intramolecular cyclization and CF3 anion extrusion. The –C(···O)CF3 unit has high potential for not only the nucleophilic moiety but also a useful leaving group of CF3.

  多取代的异香豆素如Thunberginol A是通过在CsF存在下，将取代的2-(三甲基硅基)苯三氟甲磺酸酯与三氟甲基化的β-二酮反应合成的。该反应是通过芳基炔的碳-碳键插入，再进行分子内环化和CF3阴离子的挤出进行的。-C(···O)CF3单元不仅具有成为亲核基团的高潜力，还具有作为CF3有用离去基团的优点。