(4-chlorophenethyl)dimethyl(phenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenethyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)ethyl-dimethyl-phenylsilane
• 化学式: C₁₆H₁₉ClSi
• 分子量: 274.865
• InChiKey: KXFXJEGKHBBEFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4-chlorophenethyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用五配位甲硅烷基硅酸盐作为甲硅烷基自由基前体的光催化 C-Si 键形成：使用旧试剂的合成技巧

  摘要：

  通过揭示 Martin 的螺硅烷衍生的五配位甲硅烷基硅酸盐作为甲硅烷基自由基前体的反应性，揭示了可见光诱导的光催化 C-Si 形成策略。已经证明了广谱烯烃和炔烃的氢化硅烷化，以及杂芳烃的 C-H 硅烷化。值得注意的是，Martin 的螺硅烷非常稳定，可以通过简单的后处理过程回收。此外，使用水作为溶剂或低能量绿色 LED 作为替代能源，反应进行得很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00096

文献信息

• Combinatorial Approach to the Catalytic Hydrosilylation of Styrene Derivatives: Catalyst Systems Composed of Organoiron(0) or (II) Precursors and Isocyanides
  作者：Yusuke Sunada、Daisuke Noda、Hiroe Soejima、Hironori Tsutsumi、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00201

  日期：2015.6.22

  (COT)2Fe and the open ferrocenes (MPDE)2Fe (MPDE = η5-3-methylpentadienyl) and (DMPDE)2Fe (DMPDE = η5-2,4-dimethylpentadienyl) were found to function as catalyst precursors for the hydrosilylation of alkenes in the presence of auxiliary ligands. Screening trials determined that the optimal catalyst system was composed of (COT)2Fe and adamantyl isocyanide, allowing the selective hydrosilylation of styrene

  （COT）2 Fe和开放二茂铁（MPDE）2的Fe（MPDE =η 5 -3- methylpentadienyl）和（DMPDE）2的Fe（DMPDE =η 5 -2,4-二甲基戊）被发现作为用于催化剂前体在辅助配体存在下烯烃的氢化硅烷化。筛选试验确定，最佳催化剂体系由（COT）2 Fe和金刚烷基异氰化物组成，可以使苯乙烯衍生物与三取代氢硅氧烷和带有Me 2的聚二甲基硅氧烷进行选择性氢化硅烷化SiH部分作为端基。在适当的条件下，脱氢甲硅烷基化副反应被完全抑制，反应TON超过5000。
• Solvent-free hydrosilylation of alkenes and alkynes using recyclable platinum on carbon nanotubes
  作者：Dhanaji V. Jawale、Valérie Geertsen、Frédéric Miserque、Patrick Berthault、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1039/d0gc03943h

  日期：——

  Platinum nanoparticles were stabilized at the surface of carbon nanotubes and the nanohybrid was valorized as a catalyst for the hydrosilylation of alkenes and alkynes. The heterogeneous catalyst operated under sustainable conditions (room temperature, no solvent, low catalyst loading, air atmosphere) and exhibited improved stabilty as recycling and reuse could be achieved for multiple consecutive

  铂纳米颗粒被稳定在碳纳米管的表面，纳米杂化剂被用作烯烃和炔烃氢化硅烷化的催化剂。该非均相催化剂在可持续的条件下运行（室温，无溶剂，催化剂用量低，空气气氛），并显示出更高的稳定性，因为可以实现多次连续反应的再循环和再利用。
• Highly Regioselective Rhenium-Catalyzed Hydrosilylation of Styrenes
  作者：Wen-Guo Zhao、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600555

  日期：2006.12

  The addition reaction of silanes to styrenes is efficiently catalyzed by ReBr(CO)5 in toluene heated at 120 °C and selectively affords anti-Markovnikov adducts in good to high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  硅烷与苯乙烯的加成反应由 ReBr(CO)5 在 120°C 加热的甲苯中有效催化，并选择性地以良好至高产率提供抗马尔科夫尼科夫加合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Organophotocatalytic silyl transfer of silylboranes enabled by methanol association: a versatile strategy for C–Si bond construction
  作者：Yi Wan、Yumo Zhao、Jiajie Zhu、Qiyang Yuan、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03577d

  日期：——

  including late-stage functionalization and radical cascade reactions. Furthermore, this technology could be extended to the construction of C–B, C–S and C–Sn bonds, thus offering a versatile platform for bond activation and connection of main group elements. The green aspect of the reaction has also been demonstrated by using Brij-30/water as a reaction solvent or sunlight as an alternative energy source

  开发一种温和、稳健且无金属的甲硅烷基硼烷甲硅烷基转移催化方法对于现代有机硅化学的发展至关重要，因为它们在构建 C-Si 键方面具有强大的能力。在此，我们希望公开一种可见光诱导的有机光催化策略，其中甲醇与硼原子结合能够光催化产生甲硅烷基自由基。值得注意的是，该协议能够通过稍微调整反应条件来容纳各种径向受体，从而形成各种类型的 C-Si 键。转化的准备能力在许多复杂的环境中得到了进一步强调，包括后期功能化和激进级联反应。此外，该技术可以扩展到 C-B 的构建，C-S 和 C-Sn 键，从而为主族元素的键激活和连接提供了一个多功能平台。通过使用 Brij-30/水作为反应溶剂或使用阳光作为替代能源，也证明了该反应的绿色方面。
• Pt(II) complexes bearing P,N-donor ligands as catalysts in chemoselective hydrosilylation, hydrogermylation, and hydroboration of terminal alkenes
  作者：Hanna Stachowiak-Dłużyńska、Marcin Gruszczyński、Maciej Kubicki、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115494

  日期：2024.5

  neutral platinum complexes employing readily available P,N-donor ligands through a straightforward two-step procedure. Subsequently, we investigated their catalytic activity in the hydroelementation of terminal olefins, highlighting their versatile utility in material and natural product chemistry. The efficient addition of silicon, germanium, and boron hydrides to the CC bond at low catalyst loading

  在本报告中，我们介绍了六种新型中性铂配合物的合成，使用容易获得的 P,N-供体配体，通过简单的两步程序合成。随后，我们研究了它们在末端烯烃加氢元素化中的催化活性，强调了它们在材料和天然产物化学中的多功能用途。在低催化剂负载量下，硅、锗和氢化硼仅以反马尔可夫尼科夫方式有效加成到 CC 键上。此外，我们的底物范围涵盖广泛的脂肪族和芳香族烯烃，其取代基具有不同的电子特性。与许多以前的 Pt 配合物相比，我们的催化系统对其他不饱和官能团（例如羰基和内部 CC 键）表现出卓越的化学选择性。值得注意的是，它还表现出对羟基、烷氧基、甲硅烷基和硫醚部分的显着耐受性。此外，我们还强调了催化剂的性能，展示了其在多个催化循环中保持一致的活性和选择性的能力。