9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine-2,3,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine-2,3,4-triol
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.26
• InChiKey: ZAJNEBADVOOSLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

文献信息

• ALZHEIMER'S DISEASE TREATMENT WITH TACRINE METABOLITES
  申请人：MARCHBANKS, Roger Michael

  公开号：EP0589900A1

  公开（公告）日：1994-04-06
• Methods and compositions for the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Jin Xiaowei

  公开号：US20080044390A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention features compositions, kits, and methods for treating, preventing, and ameliorating neurodegenerative disorders, e.g., Huntington's disease.
• [EN] ALZHEIMER'S DISEASE TREATMENT WITH TACRINE METABOLITES
  申请人：MARCHBANKS, Roger, Michael

  公开号：WO1992022534A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  (EN) Polyhydroxylated and dehydrogenated metabolites of 9-amino-1,2,3,4-tetrahydro-acridine (Tacrine) in which attached to at least two of the carbon atoms numbered 1,2,3 and 4 is a hydroxyl group and to the others either hydrogen, hydroxyl or double bonded oxygen the residual valencies being occupied by hydrogen or double bonds between carbon atoms 1 and 2 and/or 3 and 4 are disclosed as being useful medicaments for enhancing memory and cognitive function in Alzheimer's disease because they have retained the anticholinesterase activity of their metabolic precursor while circumventing its hepatotoxicity. Related compounds to which this disclosure also applies include those in which the aromatic ring is substituted with lower alkyl, lower alkoxy, halogen, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, alkyl-N-substituted carboxamides and where the 9-amino group is mono or di-substituted independently. This disclosure also applies to stereo, optical and geometrical isomers of the above compounds and their pharmaceutically acceptable acid addition salts.(FR) On décrit des métabolites de 9-amino-1,2,3,4,-tétrahydro-acridine (Tacrine) polyhydroxylés et déshydrogénés dans lesquels un groupe hydroxyle est lié à au moins deux des atomes de carbone portant le numéro 1,2,3 et 4 tandis que soit l'hydrogène, soit l'hydroxyle ou bien l'oxygène à double liaison est lié aux autres atomes, les valences résiduelles étant occupées par l'hydrogène ou des liaisons doubles entre les atomes de carbone 1 et 2 et/ou 3 et 4. Lesdits métabolites sont utiles comme médicaments permettant d'améliorer la fonction de la mémoire et la fonction cognitive dans la maladie d'Alzheimer puisqu'ils ont gardé l'activité anticholinestérase de leur précurseur métabolique tout en circonvenant son hépatoxicité. L'invention s'applique à des composés apparentés comprenant ceux dans lesquels le cycle aromatique est substitué avec un alkyle inférieur, un alkoxy inférieur, un halogène, un hydroxy, un nitro, un trifluorométhyle, les carboxamides substitués en N par alkyle et ceux où le groupe amino-9 est mono ou di-substitué indépendamment. L'invention s'applique également aux isomères stéréos, optiques et géométriques des composés décrits ci-dessus et à leurs sels d'acide d'addition pharmaceutiquement acceptables.