7,8-dimethoxybenzofuro[3,2-b]quinolin-2-ol | 146826-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dimethoxybenzofuro[3,2-b]quinolin-2-ol
• 英文别名: 7,8-Dimethoxy-[1]benzofuro[3,2-b]quinolin-2-ol
• CAS: 146826-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: VTVHRFYTNIYLDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

文献信息

• US5223506A
  申请人：——

  公开号：US5223506A

  公开（公告）日：1993-06-29
• US5318976A
  申请人：——

  公开号：US5318976A

  公开（公告）日：1994-06-07
• [EN] CYCLIC ANTITUMOR COMPOUNDS
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：WO1992021661A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) The present invention relates to certain substituted tetracyclic fused quinoline derivatives of formula (I), wherein R1 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo, methoxy or amino; R2 is hydrogen, hydroxy, methoxy or amino; R3 is hydrogen, hydroxy, methoxy, methoxymethoxy, amino, -OCONH2, [2(5H)-3,4-dihydro-3-oxyfuranone], 2-hydroxyethoxy, 2-aminoethoxy, 3-hydroxypropoxy or 3-aminopropoxy; or taken together with R2 or R4, methylenedioxy or ethylenedioxy; R4 is hydrogen, hydroxy or amino; Z is -CH2-, -O- or -NH-; and a) X1 is hydrogen; X2 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo or methoxy; and X3 is hydrogen or hydroxy; or b) X2 taken together with X3 is methylenedioxy or etylenedioxy, and X1 is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt thereof provided that: i) at least one of R1 through R4 is other than hydrogen; ii) when R1 is methoxy, R2 is hydroxy or methoxy, R3 is hydrogen or methoxy and R4 is hydrogen; iii) when R2 is hydroxy, methoxy or amino, R3 is hydrogen, hydroxy or methoxy, and R4 is hydrogen; iv) when R4 is hydroxy or amino, R1 and R3 are hydrogen and R2 is hydroxy or amino; and v) when R1 is fluoro, chloro, iodo or amino, R2 is hydrogen, hydroxy or methoxy, R3 is hydrogen, hydroxy or methoxy and R4 is hydrogen and the use of these compounds as topoisomerase inhibitors and antitumor agents.(FR) La présente invention concerne certains dérivés condensés tétracycliques de quinoléine de formule (I) dans laquelle R1 est hydrogène, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo, méthoxy ou amino; R2 est hydrogène, hydroxy, méthoxy ou amino; R3 est hydrogène, hydroxy, méthoxy, méthoxyméthoxy, amino, -OCONH2, [2(5H)-3,4-dihydro-3-oxyfuranone], 2-hydroxyéthoxy, 2-aminoéthoxy, 3-hydroxypropoxy ou 3-aminopropoxy; ou bien pris ensemble avec R2 ou R4, méthylènedioxy ou éthylènedioxy; R4 est hydrogène, hydroxy ou amino; Z est -CH2-, -O- ou bien -NH-; et a) X1 est hydrogène; X2 est hydrogène, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo ou méthoxy; et X3 est hydrogène ou hydroxy; ou bien b) X2 pris avec X3 est méthylènedioxy ou éthylènedioxy; et X1 est hydrogène; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci à condition que: i) au moins un élément parmi R1 à R4 soit différent de l'hydrogène; ii) lorsque R1 est méthoxy, R2 soit hydroxy ou méthoxy, R3 soit hydrogène ou méthoxy et R4 soit hydrogène; iii) lorsque R2 est hydroxy, méthoxy ou amino, R3 soit hydrogène, hydroxy ou méthoxy, et R4 soit hydrogène; iv) lorsque R4 est hydroxy ou amino, R1 et R3 soient hydrogène et R2 soit hydroxy ou amino; et v) lorsque R1 est fluoro, chloro, iodo ou amino, R2 soit hydrogène, hydroxy ou méthoxy, R3 soit hydrogène, hydroxy ou méthoxy et R4 soit hydrogène. L'invention décrit également l'utilisation de ces composés comme inhibiteurs de la topoisomérase et agents antitumoraux.