4(S)-hydroxy-5-phenylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 4(S)-hydroxy-5-phenylpentanoic acid
• 英文别名: (4S)-4-hydroxy-5-phenylpentanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OTIPOAGPXXBSSB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-hydroxy-5-phenylpentanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-5-benzyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  羧基引导的铱催化脂肪族γ-酮酸的对映选择性加氢

  摘要：

  尽管已经广泛地研究了过渡金属催化的芳族酮的不对称氢化，但是脂肪族酮的对映选择性氢化仍然是一个挑战，因为手性催化剂不能轻易地区分这些酮的正反面。在这里，我们报道了脂肪族γ-酮酸不对称氢化的羧基导向策略。在具有手性螺膦-恶唑啉配体的铱配合物的催化下，脂肪族γ-酮酸的氢化得到具有高对映选择性（高达99％ee）的手性γ-羟基内酯。机理研究表明，底物的羧基指导氢转移并确保高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02142
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-5-phenylvaleric acid 在 氢气 、 C₆₇H₈₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4(S)-hydroxy-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧基引导的铱催化脂肪族γ-酮酸的对映选择性加氢

  摘要：

  尽管已经广泛地研究了过渡金属催化的芳族酮的不对称氢化，但是脂肪族酮的对映选择性氢化仍然是一个挑战，因为手性催化剂不能轻易地区分这些酮的正反面。在这里，我们报道了脂肪族γ-酮酸不对称氢化的羧基导向策略。在具有手性螺膦-恶唑啉配体的铱配合物的催化下，脂肪族γ-酮酸的氢化得到具有高对映选择性（高达99％ee）的手性γ-羟基内酯。机理研究表明，底物的羧基指导氢转移并确保高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02142

文献信息

• Derivatives of 4-hydroxybutanoic acid and of its higher homologue as ligands of $g(g)-hydroxybutyrate (ghb) receptors, pharmaceutical compositions containing same and pharmaceutical uses
  申请人：Bourguignon Jean-Jacques

  公开号：US20050113366A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The invention concerns the field of synthesis organic chemistry applied to the pharmaceutical field and concerns novel derivatives of 4-hydroxybutanoic acid and its higher homologue, 5-hydroxypentanoic acid, their crotonic homologues, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses. Said novel derivatives are capable of binding with γ-hydroxybutyrate (GHB)-specific receptors and hence capable of exhibiting agonist or antagonist properties, in particular for treating sleep disorders, anxiety and general diseases of the central nervous system. The invention also concerns compounds of general formula (I) wherein the substituents are as defined in the description.

  该发明涉及合成有机化学领域应用于制药领域，涉及4-羟基丁酸及其较高同系物5-羟基戊酸的新颖衍生物，它们的丁烯酸同系物，含有它们的药物组合物以及它们的药用。所述新颖衍生物能够与γ-羟基丁酸盐（GHB）特异性受体结合，因此能够表现出激动剂或拮抗剂特性，特别用于治疗睡眠障碍、焦虑和中枢神经系统的一般疾病。该发明还涉及一般式（I）的化合物，其中取代基如描述中所定义。
• Novel 6-alkoxy-2,3-diaminopyridine couplers for dyeing keratin fibres
  申请人：——

  公开号：US20030226216A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Dye compositions for dyeing keratin fibres, comprising at least one oxidation base and at least one coupler chosen from 6-alkoxy-2,3-diaminopyridine derivatives of formula (I) as defined herein and the addition salts thereof; the use of the compositions for dyeing keratin fibres; and the dyeing processes using the compositions; as well as at least one entity chosen from novel 6-alkoxy-2,3-diaminopyridine compounds and their addition salts thereof that are useful as couplers.

  用于染色角蛋白纤维的染料组合物，包括至少一种氧化碱和至少一种从6-烷氧基-2,3-二氨基吡啶衍生物的偶联剂，该偶联剂的化学式为(I)，并包括其加合盐；使用该组合物染色角蛋白纤维；使用该组合物的染色过程；以及至少一种从新型6-烷氧基-2,3-二氨基吡啶化合物和其加合盐中选择的实体，这些实体可用作偶联剂。
• Methods of using norfluoxetine
  申请人：——

  公开号：US20030096019A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention encompasses methods of using racemic and enantiomerically pure norfluoxetine, as well as pharmaceutical compositions, pharmaceutical unit dosage forms, and kits comprising racemic and enantiomerically pure norfluoxetine. In particular, the invention encompasses a method of inhibiting or reducing the production of PGE 2 . The invention further encompasses a method of treating or preventing inflammation in a patient, as well as a method of treating or preventing a disease or disorder such as, but not limited to, autoimmune diseases, arthritis, neurologic diseases, inflammatory diseases, fibromyalgia, pain resulting from inflammation, neuropathic pain, and cancer.

  本发明涵盖使用混合型和对映纯的诺氟西泮的方法，以及包含混合型和对映纯的诺氟西泮的药物组合物、药物剂量形式和套装。特别地，本发明涵盖一种抑制或减少PGE2产生的方法。本发明还涵盖一种治疗或预防患者炎症的方法，以及一种治疗或预防自身免疫疾病、关节炎、神经系统疾病、炎症性疾病、纤维肌痛、由炎症引起的疼痛、神经性疼痛和癌症等疾病或紊乱的方法。
• US6916345B2
  申请人：——

  公开号：US6916345B2

  公开（公告）日：2005-07-12
• Carboxyl Group-Directed Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Aliphatic γ-Ketoacids
  作者：Mao-Lin Li、Yao Li、Jia-Bin Pan、Yi-Hao Li、Song Song、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.0c02142

  日期：2020.9.4

  occurrence of chiral induction involving a hydrogen–hydrogen interaction between a hydride on the iridium atom and the substituent on the oxazoline ring of the ligand, and on the basis of the calculations, we proposed a catalytic cycle involving only Ir(III), which differs from the Ir(III)/Ir(V) catalytic cycle that operates in the hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids.

  尽管已经广泛地研究了过渡金属催化的芳族酮的不对称氢化，但是脂肪族酮的对映选择性氢化仍然是一个挑战，因为手性催化剂不能轻易地区分这些酮的正反面。在这里，我们报道了脂肪族γ-酮酸不对称氢化的羧基导向策略。在具有手性螺膦-恶唑啉配体的铱配合物的催化下，脂肪族γ-酮酸的氢化得到具有高对映选择性（高达99％ee）的手性γ-羟基内酯。机理研究表明，底物的羧基指导氢转移并确保高对映选择性。