TDTC

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: TDTC
• 英文别名: 50,52,55,58-Tetra(tetradecyl)-50,52,55,58-tetrazatridecacyclo[43.3.1.12,6.13,48.19,13.112,15.114,18.121,25.124,27.126,30.133,37.136,39.138,42]hexaconta-1(48),2,4,6(60),9(59),10,12,14,16,18(57),21(56),22,24,26,28,30(54),33(53),34,36,38,40,42(51),45(49),46-tetracosaen-7,19,31,43-tetrayne
• 化学式: C₁₁₂H₁₄₀N₄
• 分子量: 1542.37
• InChiKey: IGFZLLSVWILYHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  40.2
• 重原子数：
  116
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(benzoylbiphenyl)ethynyl-9-tetradecylcarbazole 在 对硝基苯酚 、 C₁₅H₃₂Ar₃MoN₃ 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到TDTC
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF A CARBAZOLE-BASED MACROCYCLE VIA PRECIPITATION-DRIVEN ALKYNE METATHESIS

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.084.0177

文献信息

• Syntheses of Novel Carbazolylacetylene-Derived Macrocycles
  作者：Sumio Maruyama、Hirofumi Hokari、Tatsuo Wada、Hiroyuki Sasabe

  DOI：10.1055/s-2001-17518

  日期：——

  The syntheses of novel cyclic oligomers based on the carbazolylacetylene unit are described. The desired cyclic tetramer could be synthesized in 14.3% yield by the reaction of 3,6-diethynyl-9-tetradecylcarbazole and 3,6-bis(3’-iodo-9’-tetradecylcarbazolyl)-9-tetradecylcarbazole in the presence of Pd(PPh3)4/CuI as catalysts under high dilution conditions and purified by column chromatography and isolated by preparative gel permeation chromatography. Besides the tetramer, a cyclic octamer was also isolated in 5.4% yield.

  本文介绍了基于咔唑基乙炔单元的新型环状低聚物的合成。在高稀释条件下，3,6-二乙炔基-9-十四烷基咔唑和 3,6-双（3'-碘-9'-十四烷基咔唑基）-9-十四烷基咔唑在钯(PPh3)4/CuI 催化剂存在下发生反应，合成出所需的环状四聚体，收率为 14.3%。除四聚体外，还分离出一种环状八聚体，产率为 5.4%。
• Practical New Silyloxy-Based Alkyne Metathesis Catalysts with Optimized Activity and Selectivity Profiles
  作者：Johannes Heppekausen、Robert Stade、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja104800w

  日期：2010.8.18

  adaptation of the established synthesis routes leading to Schrock alkylidynes or can be generated in situ from the molybdenum nitride complex 11, which itself is readily accessible in large quantity from inexpensive sodium molybdate. Complexation of the active silanolate complexes 12 and 24 with 1,10-phenanthroline affords complexes 15 and 25, respectively, which are stable in air for extended periods

  发现三苯基硅烷醇化物配体赋予钼烷炔配合物优异的反应性和出色的官能团耐受性，可催化各种炔烃复分解反应。活性物质可以通过适应已建立的导致 Schrock 烷炔的合成路线以高产率获得，或者可以从氮化钼络合物 11 原位生成，其本身很容易从廉价的钼酸钠大量获得。活性硅烷醇化物复合物 12 和 24 与 1,10-菲咯啉的络合分别得到复合物 15 和 25，它们在空气中长时间保持稳定。虽然这些菲咯啉加合物本身对炔烃没有反应，但在接触 MnCl(2) 后，催化活性可以方便地恢复。所以，从业者可以选择不同的炔烃复分解（预）催化剂，这些催化剂易于处理但应用广泛且耐受性极强。许多具有代表性的分子间和分子内炔烃复分解反应，包括对大量生物活性和部分不稳定天然产物的应用，显示了这些新工具的显着范围。此外，发现向反应混合物中加入分子筛（5 A > 或 = 4 A >> 3 A）显着提高了化学产率，同时提高了反应速率。这种好处归因于
• HETEROGENEOUS ALKYNE METATHESIS
  申请人：Weissman Haim

  公开号：US20060281938A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention provides heterogeneous organometallic catalysts for alkyne metathesis, including the metathesis of internal alkynes. Organometallic precursors are covalently bonded to the oxygen atoms of metal oxide supports to form catalysts having carbyne functionality. The heterogeneous catalysts provide improved turn-over frequencies at lower reaction temperatures than conventional catalysts.

  本发明提供了用于炔烃重排反应的异质有机金属催化剂，包括内部炔烃的重排反应。有机金属前驱体与金属氧化物支撑物的氧原子共价结合，形成具有卡宾功能的催化剂。这种异质催化剂在比传统催化剂更低的反应温度下提供了改善的周转频率。
• Synthetic Applications with Use of a Silica-Supported Alkyne Metathesis Catalyst
  作者：Hyeon Mo Cho、Haim Weissman、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/jo8003919

  日期：2008.6.1

  A highly active and durable fumed silica-supported heterogeneous molybdenum(VI) catalyst was applied to ring closing alkyne metathesis and cyclooligomerization reactions to give high yields of metathesis products near room temperature conditions.

  将高活性和耐用的气相法二氧化硅支撑的异质钼（VI）催化剂用于闭环炔烃复分解和环寡聚反应，以在室温条件下获得高产率的复分解产物。
• CATALYSTS FOR THE ALKYNE METATHESIS
  申请人：Fuerstner Alois

  公开号：US20130144102A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Organometallic compounds of the general formula (I), in which M=Mo, W, are claimed.

  声称具有一般式(I)的有机金属化合物，其中M=Mo，W。