2-methyl-3,4-diethyl-5,6-dipropylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,4-diethyl-5,6-dipropylpyridine
• 英文别名: 3,4-diethyl-2-methyl-5,6-dipropylpyridine
• 化学式: C₁₆H₂₇N
• 分子量: 233.397
• InChiKey: GFSJGEKZAKCFHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-辛炔 反应 9.0h， 以66%的产率得到2-methyl-3,4-diethyl-5,6-dipropylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing pyridine derivative through reaction of azametallacyclopentadiene with alkyne

  摘要：

  一种生产吡啶衍生物的方法，包括将式（1）表示的氮杂环戊二烯金属配合物与一种含有过渡金属配合物（例如Ni（II））的有机溶剂中的炔烃反应。（在式（1）中，M代表早期过渡金属，例如Zr，Ti或Hf；L代表环戊二烯基，茚基，芴基，碳氧化物，酰乙酰基，羧基，膦配体，胺配体，醚配体或包含两个或更多这些配体的配体，通过适当的交联基彼此连接；n为1至4的整数；R1，R2，R3，R4和R5分别表示C1-20（取代）烷基，烯基，芳香基，硅烷基，烷氧基或酯基。）

  公开号：

  US06365744B1

文献信息

• Mechanistic Evaluation of the Ni(IPr)₂-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and Nitriles To Afford Pyridines: Evidence for the Formation of a Key η¹-Ni(IPr)₂(RCN) Intermediate
  作者：Ryan M. Stolley、Hung A. Duong、Janis Louie

  DOI：10.1021/om400666k

  日期：2013.9.9

  Ni(IPr)2-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of diynes and nitriles was conducted. Through kinetic analysis of these reactions, observed regioselectivities of the products, and stoichiometric reactions, Ni(IPr)2-catalyzed cycloadditions of diynes and nitriles appear to proceed by a heterooxidative coupling mechanism, in contrast to other common cycloaddition catalysts. Reaction profiles demonstrated

  对 Ni(IPr) 2催化的二炔和腈的 [2 + 2 + 2] 环加成进行了详细的机理评估。通过对这些反应的动力学分析、观察到的产物区域选择性和化学计量反应，与其他常见的环加成催化剂相比，Ni(IPr) 2催化的二炔和腈的环加成似​​乎是通过杂氧化偶联机制进行的。反应曲线显示出对腈的强烈依赖性，导致可变的腈依赖性静息状态。卡宾配体的强配位和相当大的空间体积有利于腈的选择性初始结合，从而形成异偶联途径。原位 IR 数据表明腈的初始结合位于罕见的 η 1结合构象。腈配位之后是腈的速率决定性触觉变化和随后的卡宾损失。炔烃配位然后导致杂氧化偶联、侧链炔烃的插入和还原消除以提供吡啶产物。
• Selective Formation of Substituted Pyridines from Two Different Alkynes and a Nitrile:  Novel Coupling Reaction of Azazirconacyclopentadienes with Alkynes
  作者：Tamotsu Takahashi、Fu-Yu Tsai、Martin Kotora

  DOI：10.1021/ja000474y

  日期：2000.5.1
• Process for producing pyridine derivative through reaction of azametallacyclopentadiene with alkyne
  申请人：Japan Science & Technology Corporation

  公开号：US06365744B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  A process for producing a pyridine derivative, which comprises reacting an azametallacyclopentadiene represented by formula (1) with an alkyne in an organic solvent containing a complex of a transition metal such as Ni(II). (In formula (1), M represents an early transition metal, e.g., Zr, Ti or Hf; L represents cyclopentadienyl, indenyl, fluorenyl, hydrocarbon-oxy, amide, acetylacetonato, or carboxy group, a phosphine ligand, an amine ligand, an ether ligand, or a ligand comprising two or more these bonded to each other through appropriate crosslinking group; n is an integer of 1 to 4; and R1, R2, R3, R4 and R5 each represents C1-20 (substituted) alkyl, alkenyl, an aromatic group, silyl, alkoxy, or an ester group.)

  一种生产吡啶衍生物的方法，包括将式（1）表示的氮杂环戊二烯金属配合物与一种含有过渡金属配合物（例如Ni（II））的有机溶剂中的炔烃反应。（在式（1）中，M代表早期过渡金属，例如Zr，Ti或Hf；L代表环戊二烯基，茚基，芴基，碳氧化物，酰乙酰基，羧基，膦配体，胺配体，醚配体或包含两个或更多这些配体的配体，通过适当的交联基彼此连接；n为1至4的整数；R1，R2，R3，R4和R5分别表示C1-20（取代）烷基，烯基，芳香基，硅烷基，烷氧基或酯基。）