2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O
• 分子量: 242.253
• InChiKey: PBXCSZAACBMUIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到5,6-diethyl-3-methoxybenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed C–F/N–H Annulation of 2-(2-Fluoroaryl) N-Heteroaromatic Compounds with Alkynes: Activation of C–F Bonds

  摘要：

  在存在少量镍配合物的情况下，2-(2-氟芳基)N-杂环化合物（如苯并咪唑和吲哚衍生物）与内部炔烃发生反应，发生C-F/N-H与炔烃的环化。该反应显示出高的官能团兼容性。需要强碱存在，如KOBu­或LiOBu­t，才能使反应进行。

  DOI：

  10.1055/a-1337-5504
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯甲醛 、 2-氨基苄胺 在 Oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过环畸变策略访问苯并咪唑：酮介导的2-氨基苄胺串联反应。

  摘要：

  报道了一种异常的酮介导的2-氨基苄基胺向2-取代的苯并咪唑的串联转化。它在室温下与芳族，杂芳族和脂族醛一起发生。在该反应中，将2-氨基苄基胺与合适的醛进行初始缩合，得到四氢喹唑啉中间体，该中间体经历了酮介导的环畸变，以中等至优异的收率提供了所需的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01217

文献信息

• Molecularly Engineering Defective Basal Planes in Molybdenum Sulfide for the Direct Synthesis of Benzimidazoles by Reductive Coupling of Dinitroarenes with Aldehydes
  作者：Miriam Rodenes、Francisco Gonell、Santiago Martín、Avelino Corma、Iván Sorribes

  DOI：10.1021/jacsau.1c00477

  日期：2022.3.28

  compounds in a less costly, compact, and greener manner from cheap and readily available reagents is highly desirable in modern synthetic chemistry. Herein, we report a straightforward synthesis of benzimidazoles by reductive coupling of o-dinitroarenes with aldehydes in the presence of molecular hydrogen. An innovative molecular cluster-based synthetic strategy that employs Mo3S4 complexes as precursors

  现代合成化学非常需要开发更可持续的催化工艺，以更便宜、更紧凑、更环保的方式从廉价且易于获得的试剂制备 N-杂环化合物。在此，我们报告了在分子氢存在下通过邻二硝基芳烃与醛的还原偶联直接合成苯并咪唑。采用 Mo 3 S 4配合物作为前体的基于分子簇的创新合成策略已被用于设计缺硫二硫化钼 (MoS 2) 型材料在自然发生的边缘位置和沿典型的非活动基面显示结构缺陷。通过应用这种催化剂，即使在存在氢化敏感官能团（如双碳-碳键和三碳-碳键）的情况下，也可以通过这种直接氢化偶联方案选择性合成多种功能化的 2-取代苯并咪唑，包括生物活性化合物、腈和酯基团、卤素以及各种类型的杂芳烃。
• Synthesis of benzimidazole-fused 1,4-benzoxazepines and benzosultams spiro-connected to a 2-oxindole core <i>via</i> a tandem epoxide-opening/S_NAr approach
  作者：Abhijit Gogoi、Subhamoy Mukhopadhyay、Raju Chouhan、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1039/d3ob01613g

  日期：——

  s toward the synthesis of two new classes of spirooxindole-based polycyclic systems. Mechanistically, this conceptually simple and high atom-economical reaction proceeds via an SN2-like intermolecular epoxide ring-opening, accompanied by a concomitant intramolecular SNAr reaction. From a synthetic aspect, the notable features of the process are its full regioselectivity, operational simplicity using

  虽然数百篇文献报道描述了基于螺吲哚的五元和六元杂环的制备，但螺连接至2-羟吲哚核心的七元杂环的构建迄今为止开发较少。在此，我们公开了螺环环氧吲哚和2-(2-氟芳基) -1H-苯并咪唑或2-氟-N-芳基苯磺酰胺的碱介导的(4+3)环化，以合成两类新的基于螺环吲哚的化合物多环系统。从机理上讲，这种概念上简单且高原子经济性的反应通过类似 S N 2 的分子间环氧化物开环进行，并伴有伴随的分子内 S N Ar 反应。从合成方面来看，该工艺的显着特点是其完全的区域选择性、在无过渡金属条件下使用现成底物的操作简单性、高产率和广泛的底物范围。
• Nickel-Catalyzed C–F/N–H Annulation of 2-(2-Fluoroaryl) N-Heteroaromatic Compounds with Alkynes: Activation of C–F Bonds
  作者：Naoto Chatani、Haruka Kawakami、Itsuki Nohira

  DOI：10.1055/a-1337-5504

  日期：2021.9

  The reaction of 2-(2-fluoroaryl) N-heteroaromatic compounds, such as benzimidazole and indole derivatives, with internal alkynes in the presence of a catalytic amount of a nickel complex results in C–F/N–H annulation with alkynes. The reaction shows a high functional group compatibility. The presence of a strong base, such as KOBu­ t or LiOBu t , is required for the reaction to proceed.

  在存在少量镍配合物的情况下，2-(2-氟芳基)N-杂环化合物（如苯并咪唑和吲哚衍生物）与内部炔烃发生反应，发生C-F/N-H与炔烃的环化。该反应显示出高的官能团兼容性。需要强碱存在，如KOBu­或LiOBu­t，才能使反应进行。

• Accessing Benzimidazoles via a Ring Distortion Strategy: An Oxone Mediated Tandem Reaction of 2-Aminobenzylamines
  作者：Santanu Hati、Pratip Kumar Dutta、Sanjay Dutta、Parthapratim Munshi、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01217

  日期：2016.7.1

  exceptional oxone mediated tandem transformation of 2-aminobenzylamines to 2-substituted benzimidazoles is reported. It occurs at room temperature with aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes. In this reaction initial condensation of 2-aminobenzylamine with appropriate aldehydes afforded a tetrahydroquinazoline intermediate which underwent oxone-mediated ring distortion to afford the desired compounds

  报道了一种异常的酮介导的2-氨基苄基胺向2-取代的苯并咪唑的串联转化。它在室温下与芳族，杂芳族和脂族醛一起发生。在该反应中，将2-氨基苄基胺与合适的醛进行初始缩合，得到四氢喹唑啉中间体，该中间体经历了酮介导的环畸变，以中等至优异的收率提供了所需的化合物。