3-(4-Methoxyphenyl)-5-propan-2-ylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-5-propan-2-ylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: AJSBECYNSFDQSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N1-异丙基-1,2-苯二胺 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-5-propan-2-ylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-Phenyl-Substituted Imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ones and Imidazo[1,5-a]quinoxaline Ureas That Have High Affinity at the GABA_A/Benzodiazepine Receptor Complex

  摘要：

  A series of imidazo[1,5-alpha]quinoxalin-4-ones and imidazo[1,5-alpha]quinoxaline ureas containing substituted phenyl groups at the 3-position was developed. Compounds within the imidazo-[1,5-alpha]quinoxaline urea series had high affinity for the GABA(A)/benzodiazepine receptor complex with varying in vitro efficacy, although most analogs were partial agonists as indicated by [S-35]TBPS and Cl- current ratios. Interestingly, a subseries of piperazine ureas was identified which had biphasic efficacy, becoming more antagonistic with increasing concentration. Analogs within the imidazo [1,5-alpha] quinoxalin-4-one series had substantially decreased binding affinity as compared to the quinoxaline urea series. These compounds ranged from antagonists to full agonists by in. vitro analysis, with several derivatives having roughly 4-fold greater intrinsic activity than diazepam as indicated by Cl- current measurement. Numerous compounds from both series were effective in antagonizing metrazole-induced seizures, consistent with anti-convulsant properties and possible anxiolytic activity. Most of the quinoxaline ureas and quinoxalin-4-ones were active in an acute electroshock physical dependence side effect assay in mice precluding further development.

  DOI：

  10.1021/jm960070+

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED IMIDAZO(1,5-A)QUINOXALINES AND QUINAZOLINES WITH CNS ACTIVITY
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1993017025A1

  公开（公告）日：1993-09-02

  (EN) A 4-oxoimidazo(1,5-a)quinoxaline of formula (I), a 5-oxoimadazo(1,5-a)quinoxaline of formula (II), a diimidazoquinazoline of formula (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R3 is (a), (b), (c), (d). The R-groups and 'Aryl' are as defined herein. The compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders associated with the benzodiazepine receptors in a subject in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically-effective amount of formula (I), (II) or (III) compound for alleviation of such disorder. Typically, the compound of formula (I), (II) or (III) is administered in the form of a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically-acceptable carrier or diluent.(FR) 4-oxoimidazo(1,5-a)quinoxaline de la formule (I), 5-oxoimidazo(1,5-a)quinoxaline de la formule (II), diimidazoquinazoline de la formule (III), ou sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, R3 représentant (a), (b), (c), (d). Les groupes R et 'Aryle' sont tels que définis dans le descriptif. Ces composés peuvent être utilisés pour le traitement d'affections du système nerveux central associées aux récepteurs de benzodiazépine chez un patient, le traitement consistant à administrer au patient une dose thérapeutique efficace d'un composé de la formule (I), (II) ou (III) permettant d'en soulager les symptômes. Généralement, le composé de la formule (I), (II) ou (III) est administré sous la forme d'une composition pharmaceutique comprenant un diluant ou un excipient pharmaceutiquement acceptables.

  （EN）一种4-oxoimidazo(1,5-a)quinoxaline（I），5-oxoimadazo(1,5-a)quinoxaline（II），二imidazoquinazoline（III）或其他的药理学上可接受的盐类。其中R3为(a)，(b)，(c)，(d)。R基团和“Aryl”如同文所述定义。这些化合物在治疗中枢神经系统障碍中与苯丁likediazepine受体相关的疾病中（需要接受这种治疗的患者）有治疗活性，方法是给患者注射治疗有效量的化合物（I）、（II）或（III）以减轻这方面的症状。通常情况下，化合物（I）、（II）或（III）是在一种药理学上可接受的载体或稀释剂的药剂形式下消费的。（FR）一种4-oxoimidazo(1,5-a)quinoxaline（I），一种5-oxoimadazo(1,5-a)quinoxaline（II），一种二imidazoquinazoline（III），或药理学上来说，它们的盐类，其中R3代表（a）到（d）。R支链体和“Aryl”如同文所述这样定义。这些化合物可用在治疗中枢神经系统障碍，而这种障碍是与苯丁likediazepine受体相关的系统性的症状需要治疗的患者那里，治疗疗效可用给患者注射治疗有效量的（I）、（II）或（III）以减轻症状。通常，化合物（I）、（II）或（III）以一种在药剂学上可用的载体或稀释剂的药剂形式给出。
• 3-SUBSTITUTED IMIDAZO(1,5-A)QUINOXALINES AND QUINAZOLINES WITH CNS ACTIVITY
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0626966A1

  公开（公告）日：1994-12-07