5,6-diethylbenzo[c]phenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,6-diethylbenzo[c]phenanthrene
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: SUVNAZGFKSYNGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 1-(2-碘苯基)萘 在 正丁基锂 、 三氯化铬 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到5,6-diethylbenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  由卤代芳基的铬介导的多环芳族化合物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 2,2'-二卤代联苯与丁基锂反应，然后加入氯化铬（III）和炔烃，通过正式的[4 + 2]环加成反应提供了相应的菲衍生物。多种炔烃可用于该反应，例如烷基，芳基，甲硅烷基和烷氧羰基炔烃。重复该反应过程得到了更多的延伸多环化合物，例如苯并[g]]和氮杂环戊二烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol052214x

文献信息

• Chromium-Mediated Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds from Halobiaryls
  作者：Ken-ichiro Kanno、Yuanhong Liu、Atsushi Iesato、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ol052214x

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Reaction of 2,2'-dihalobiphenyl with butyllithium followed by the addition of chromium(III) chloride and alkynes afforded the corresponding phenanthrene derivatives via formal [4 + 2] cycloaddition. A variety of alkynes could be used for this reaction, such as alkyl, aryl, silyl, and alkoxycarbonyl alkynes. Repetitive process of the reaction gave more extended polycyclic compounds

  [反应：见正文] 2,2'-二卤代联苯与丁基锂反应，然后加入氯化铬（III）和炔烃，通过正式的[4 + 2]环加成反应提供了相应的菲衍生物。多种炔烃可用于该反应，例如烷基，芳基，甲硅烷基和烷氧羰基炔烃。重复该反应过程得到了更多的延伸多环化合物，例如苯并[g]]和氮杂环戊二烯衍生物。