1-(2-碘苯基)萘 | 18937-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-碘苯基)萘
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)naphthalene
• CAS: 18937-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₁I
• 分子量: 330.168
• InChiKey: WKBCCVRDXNONPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  401.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘苯基)萘 在 1,10-菲罗啉 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(diphenylamino)benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过热/光化学过程控制的氨基（氧膦基）芳烃的脱氧膦官能化化学发散合成多环芳香族二芳胺和咔唑

  摘要：

  使用 KO t Bu/1,10-菲咯啉采用热或光化学控制工艺建立了多环芳香二芳基胺和咔唑的化学发散合成方法。合成过程涉及9-氨基-10-(氧膦基)菲的脱氧膦基化，这是通过区域选择性钯催化的氧膦基胺与2-碘联苯的直接[4 + 2]苯环化反应获得的。当在加热条件（～100℃）下进行脱氧膦化时，会产生9-氨基菲。然而，当反应在紫光（LED，λ max = 约 390 nm）照射下进行时，KO t Bu/1,10-菲咯啉促进单电子转移触发的脱氧膦化，然后环化，产生相应的π-膨胀咔唑。我们通过双脱氧膦环化成功合成了高度π扩容的二咔唑。此外，我们还介绍了通过脱膦酰化过程产生的一系列氨基化合物的光学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00432
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl-magnesium bromide 生成 1-(2-碘苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  Photolytic rearrangement and halogen-dependent photocylization of halophenylnaphthalenes. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01050a020

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reaction of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes
  作者：Ya-Heng Zhao、Jian-Long Wang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d1ob01547h

  日期：——

  protocol for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes through palladium-catalyzed coupling reactions of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides has been reported. The reaction proceeds through the C–H activation/oxidative addition/reduction elimination/intramolecular Heck coupling reaction to afford a series of 9-(diorganomethylidene)fluorenes with good yields. Control experiments demonstrate that

  已经报道了通过钯催化的 2-碘联苯与烯基溴的偶联反应构建 9-（二有机亚甲基）芴的原子经济协议。该反应通过C-H活化/氧化加成/还原消除/分子内Heck偶联反应进行，以良好的收率得到一系列9-(二有机亚甲基)芴。对照实验表明，五元钯环作为关键中间体，β-H 消除作为限速步骤。
• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• Palladium-Catalyzed C–H Amination/[2 + 3] or [2 + 4] Cyclization via C(sp³ or sp²)–H Activation
  作者：Yang An、Yuke Li、Xiao-Yan Zhang、Zhe Zhang、Xue-Ya Gou、Ya-Nan Ding、Qiao Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02964

  日期：2021.10.15

  This report describes a palladium-catalyzed Catellani reaction consisting of amination/[2 + 3] or [2 + 4] cyclization via a carboxylate ligand-exchange strategy. This method effectively activates ortho-substituents that avoid a second C–H palladation. The scope of substrates was broad, o-methyl-substituted iodoarenes were applied to the reaction smoothly, and o-phenyl-substituted iodoarenes can also

  本报告描述了钯催化的 Catellani 反应，该反应由通过羧酸盐配体交换策略的胺化/[2 + 3] 或 [2 + 4] 环化组成。这种方法有效地激活了避免第二次 C–H 钯化的邻位取代基。底物范围广，邻甲基取代的碘芳烃适用于反应顺利，该方法也可以得到邻苯基取代的碘芳烃。在机理方面，密度泛函理论计算证明了关键的五元芳基-降冰片烯-钯环中间体形成和C(sp 3或sp 2 )-H活化的顺序。
• Photochemical Generation and Reactivity of Naphthyl Cations:cine Substitution
  作者：Micha Slegt、Floor Minne、Han Zuilhof、Hermen S. Overkleeft、Gerrit Lodder

  DOI：10.1002/ejoc.200700338

  日期：2007.11

  donium tetrafluoroborate in methanol regiospecifically yield the naphthalen-1- and -2-yl ethers but afford scrambled 1- and 2-phenylnaphthalene Friedel-Crafts products. It is demonstrated that singlet naphthyl cations account for the formation of the naphthyl ethers, but that the cine substitution is most likely to be due to the intermediacy of triplet naphthyl cations. According to the experiments

  萘-1-基(苯基)碘四氟硼酸盐和萘-2-基(苯基)碘四氟硼酸盐在甲醇中的光化学溶剂分解区域特异性地产生萘-1-和-2-基醚，但提供杂乱的1-和2-苯基萘Friedel -工艺品产品。证明单线态萘基阳离子导致了萘基醚的形成，但电影取代最有可能是由于三线态萘基阳离子的中介作用。根据这里报道的实验，单线态萘基阳离子的能量低于它们的三线态异构体。甲醇中阳离子的高水平 MO 计算支持这一发现。
• Intramolecular aryl–aryl coupling <i>via</i> C–F bond activation tolerant towards C–I functionality
  作者：Ann-Kristin Steiner、Mikhail Feofanov、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1039/d0cc06035f

  日期：——

  Herein we report a transition-metal free activation of a particularly stable aromatic carbon–fluorine bond allowing intramolecular aryl–aryl coupling which is orthogonal to carbon–iodine functionality.

  在这里，我们报告了一种无过渡金属参与的活化方法，可以激活特别稳定的芳香族碳-氟键，从而实现分子内芳基-芳基偶联反应，该反应与碳-碘官能团是正交的。