cis,cis,cis-1,2:4,5-cyclohexanetetracarboxylic dianhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis,cis,cis-1,2:4,5-cyclohexanetetracarboxylic dianhydride
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R)-cyclohexanetetracarboxylic dianhydride；H-PMDA；cis,cis,cis-1,2,4,5-Cyclohexanetetracarboxylic dianhydride；(3aS,4aR,7aS,8aR)-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydrofuro[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone
• 化学式: C₁₀H₈O₆
• 分子量: 224.17
• InChiKey: LJMPOXUWPWEILS-GUCUJZIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis,cis-1,2:4,5-cyclohexanetetracarboxylic dianhydride 在 sodium hydroxide 、 ruthenium-carbon composite 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2,4,5-cyclohexanetetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由氢化均苯四甲酸二酐衍生且具有可控空间结构的溶液可加工的无色聚酰亚胺

  摘要：

  这项工作提出了从1R，2S，4S，5R-环己烷四羧酸二酐（H''-PMDA）衍生的新型无色聚酰亚胺（PI）。还通过与衍生自常规氢化均苯四甲酸二酐的PI体系（即1S，2R，4S，5R-环己烷四羧酸二酐（H-PMDA））进行比较，讨论了异构体的作用。H''-PMDA对各种二胺的反应性比H-PMDA高，并且前者导致分子量更高的PI前体。可以从这些异构体的完全不同的空间结构来解释结果。热胺化的基于H''-PMDA的薄膜是无色的，而与二胺无关，因为其电荷转移相互作用受到抑制。特别是，H''-PMDA / 4,4'-氧化二苯胺系统同时达到了很高的T g超过300°C，高韧性（断裂伸长率> 70％）和良好的溶液加工性。相比之下，基于H‐PMDA的对应物基本上是不溶的。前者的出色溶解性可能是由于其非平面空间结构扰乱了链堆积。还提出了化学酰亚胺化方法的优点。在某些情况下，与芳族四羧酸二酐的共聚方法可有效改善

  DOI：

  10.1002/pola.26407
• 作为产物：
  描述：

  均苯四甲酸二酐 在 Ru-carbon tetrabutoxytitanium 、 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 149.85 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 cis,cis,cis-1,2:4,5-cyclohexanetetracarboxylic dianhydride
  参考文献：
  名称：

  cis,cis,cis-1,2,4,5-Cyclohexanetetracarboxylic acid and its dianhydride

  摘要：

  cis,cis,cis-1,2,4,5-Cyclohexanetetracarboxylic acid,C10H12O8, (I), contains a mirror plane and the cyclohexane ring exhibits a chair conformation. Two crystallographically independent hydrogen bonds form R-2(2)(14), R-2(2)(16) and R-4(4)(16) ring motifs, and propagation of these two hydrogen bonds along the c and b axes generates C-2(2)(16) and C-2(2)(7) chains. cis, cis, cis-1,2: 4,5-Cyclohexanetetracarboxylic dianhydride, C10H8O6, (II), was prepared by the reaction of (I) with acetic anhydride. The cyclohexane ring of (II) exhibits a boat conformation and the dihedral angle between the two anhydro rings is 117.5 (1)degrees.

  DOI：

  10.1107/s0108270103013362

文献信息

• ポリイミド及びポリイミドフィルム
  申请人：三菱瓦斯化学株式会社

  公开号：JP2017202981A

  公开（公告）日：2017-11-16

  【課題】製膜プロセス適合性に優れたポリイミドであって、且つ、高い優れた透明性、高いガラス転移温度、比較的低い線熱膨張係数および十分な膜靱性を同時に有する耐熱性フィルムを与えるポリイミドを提供する。【解決手段】下記式（ＩＩ）で表される繰り返し単位を含むポリイミド。（式（ＩＩ）中、 Ａはシクロヘキサン環を含む二価の基を表し、 Ｘはアミド基を表し、 Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜６のアルコキシ基を表す。）【選択図】なし

  提供具有优异的制膜工艺适应性，并具有高透明性、高玻璃化转变温度、相对较低的线性热膨胀系数和足够的膜韧性的耐热性聚酰亚胺薄膜。提供一种包含由下式（II）表示的重复单元的聚酰亚胺。（在式（II）中，A代表含环己烷环的二价基，X代表酰胺基，R11〜R18分别独立地代表氢原子、碳数为1〜6的烷基或碳数为1〜6的烷氧基。）【选择图】无
• METHOD FOR CONTROLLING POLYIMIDE BACKBONE STRUCTURE AND METHOD FOR PRODUCING POLYIMIDE
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：EP3431525A1

  公开（公告）日：2019-01-23

  A method for controlling a polyimide backbone structure, including: in preparation of a polyimide through reaction of a diamine component and (1S,2R,4S,5R)-cyclohexanetetracarboxylic dianhydride in an organic solvent containing an aprotic amide solvent and a lactone solvent, adjusting one or more of reaction conditions of a mass ratio of the aprotic amide solvent and the lactone solvent, a reaction temperature, a reaction time, and an amount of the aprotic amide solvent, so as to convert a cis-structure derived from the (1S,2R,4S,5R)-cyclohexanetetracarboxylic dianhydride in the formed polyimide to a trans-structure derived from (1R,2S,4S,5R)-cyclohexanetetracarboxylic dianhydride corresponding to the reaction conditions, thereby controlling a proportion of the trans-structure.

  一种控制聚酰亚胺骨架结构的方法，包括通过二胺组分和(1S,2R,4S,5R)-环己烷四羧酸二酐在含有烷基酰胺溶剂和内酯溶剂的有机溶剂中反应制备聚酰亚胺，调整烷基酰胺溶剂和内酯溶剂的质量比、反应温度、反应时间和烷基酰胺溶剂的用量中的一个或多个反应条件，以便将(1S,2R,4S,5R)-环己烷四羧酸二酐衍生的顺式结构转化为聚酰亚胺、以及烷基酰胺溶剂的用量，以便将形成的聚酰亚胺中由(1S,2R,4S,5R)-环己烷四羧酸二酐衍生的顺式结构转化为与反应条件相应的由(1R,2S,4S,5R)-环己烷四羧酸二酐衍生的反式结构，从而控制反式结构的比例。
• [EN] PHENOLIC HYDROXYL GROUP-CONTAINING POLYIMIDE RESIN AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION USING SAME<br/>[FR] RÉSINE DE POLYIMIDE CONTENANT DES GROUPES HYDROXYLES PHÉNOLIQUES ET COMPOSITION DE RÉSINE PHOTOSENSIBLE L'UTILISANT
  申请人：NIPPON KAYAKU KK

  公开号：WO2010044381A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  　本発明の目的は、合成及びパターニングが容易であり、難燃性、耐熱性、機械特性、フレキシビリティー等の諸特性を満足する樹脂及び樹脂組成物を提供することにある。 　かかる本発明の樹脂は、四塩基酸二無水物（ａ）、一分子中に少なくとも二個のアミノ基と少なくとも一個のフェノール性水酸基を有するアミノフェノール化合物（ｂ）及びジアミノ化合物（ｃ）を重縮合反応させて得られるフェノール性水酸基含有ポリイミド樹脂であって、四塩基酸二無水物（ａ）のうち５モル％以上が、下記式（１）よりなる群から選ばれる１種以上の脂環式四塩基酸二無水物であるフェノール性水酸基含有ポリイミド樹脂である。
• <i>cis</i>,<i>cis</i>,<i>cis</i>-1,2,4,5-Cyclohexanetetracarboxylic acid and its dianhydride
  作者：Akira Uchida、Masatoshi Hasegawa、Hiroshi Manami

  DOI：10.1107/s0108270103013362

  日期：2003.8.15

  cis,cis,cis-1,2,4,5-Cyclohexanetetracarboxylic acid,C10H12O8, (I), contains a mirror plane and the cyclohexane ring exhibits a chair conformation. Two crystallographically independent hydrogen bonds form R-2(2)(14), R-2(2)(16) and R-4(4)(16) ring motifs, and propagation of these two hydrogen bonds along the c and b axes generates C-2(2)(16) and C-2(2)(7) chains. cis, cis, cis-1,2: 4,5-Cyclohexanetetracarboxylic dianhydride, C10H8O6, (II), was prepared by the reaction of (I) with acetic anhydride. The cyclohexane ring of (II) exhibits a boat conformation and the dihedral angle between the two anhydro rings is 117.5 (1)degrees.
• Solution-processable colorless polyimides derived from hydrogenated pyromellitic dianhydride with controlled steric structure
  作者：Masatoshi Hasegawa、Daiki Hirano、Mari Fujii、Misako Haga、Eiichiro Takezawa、Shinya Yamaguchi、Atsushi Ishikawa、Takashi Kagayama

  DOI：10.1002/pola.26407

  日期：2013.2.1

  This work presents novel colorless polyimides (PIs) derived from 1R,2S,4S,5R‐cyclohexanetetracarboxylic dianhydride (H″‐PMDA). Isomer effects were also discussed by comparing with PI systems derived from conventional hydrogenated pyromellitic dianhydride, that is, 1S,2R,4S,5R‐cyclohexanetetracarboxylic dianhydride (H‐PMDA). H″‐PMDA was much more reactive with various diamines than H‐PMDA, and the former

  这项工作提出了从1R，2S，4S，5R-环己烷四羧酸二酐（H''-PMDA）衍生的新型无色聚酰亚胺（PI）。还通过与衍生自常规氢化均苯四甲酸二酐的PI体系（即1S，2R，4S，5R-环己烷四羧酸二酐（H-PMDA））进行比较，讨论了异构体的作用。H''-PMDA对各种二胺的反应性比H-PMDA高，并且前者导致分子量更高的PI前体。可以从这些异构体的完全不同的空间结构来解释结果。热胺化的基于H''-PMDA的薄膜是无色的，而与二胺无关，因为其电荷转移相互作用受到抑制。特别是，H''-PMDA / 4,4'-氧化二苯胺系统同时达到了很高的T g超过300°C，高韧性（断裂伸长率> 70％）和良好的溶液加工性。相比之下，基于H‐PMDA的对应物基本上是不溶的。前者的出色溶解性可能是由于其非平面空间结构扰乱了链堆积。还提出了化学酰亚胺化方法的优点。在某些情况下，与芳族四羧酸二酐的共聚方法可有效改善