5,7-dimethyl-1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: FAOHYTNQKJKQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3,3,5-trimethyl-4-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)methyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用H2O2通过原位生成的对-醌醌甲基苯酚进行酚氧化，以制备对-螺-环氧二烯酮。

  摘要：

  苯酚是用于通过脱芳香方法制备高度取代的环己烷环的有吸引力的起始原料。在此，我们报告了一种有效的制备方法，该方法是通过使用4-（羟甲基）苯酚从原位生成的对-醌甲基化物进行亲核环氧化，来制备脱芳香化的1-oxaspiro [2.5] octa-4,7-dien-6-ones（对-spiroepoxydienones）。含水H 2 O 2。所开发的方案无需化学计量的铋试剂或重氮甲烷，而化学计量的铋试剂或重氮甲烷经常用于对-螺-环氧二烯酮的制备。该p -spiroepoxydienones在众多下游复杂性建设变换进一步阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02372
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 在 sodium hypochlorite pentahydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到5,7-dimethyl-1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物的化学选择氧化生成和串联转化

  摘要：

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0433-4

文献信息

• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。
• Phenolic Oxidation Using H₂O₂ via in Situ Generated <i>para</i>-Quinone Methides for the Preparation of <i>para</i>-Spiroepoxydienones
  作者：Michael F. McLaughlin、Elisabetta Massolo、Thomas A. Cope、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02372

  日期：2019.8.16

  Phenols are attractive starting materials for the preparation of highly substituted cyclohexane rings via dearomative processes. Herein we report an efficient preparation of dearomatized 1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-ones (para-spiroepoxydienones) via the nucleophilic epoxidation of in situ generated para-quinone methides from 4-(hydroxymethyl)phenols using aqueous H2O2. The developed protocol bypasses

  苯酚是用于通过脱芳香方法制备高度取代的环己烷环的有吸引力的起始原料。在此，我们报告了一种有效的制备方法，该方法是通过使用4-（羟甲基）苯酚从原位生成的对-醌甲基化物进行亲核环氧化，来制备脱芳香化的1-oxaspiro [2.5] octa-4,7-dien-6-ones（对-spiroepoxydienones）。含水H 2 O 2。所开发的方案无需化学计量的铋试剂或重氮甲烷，而化学计量的铋试剂或重氮甲烷经常用于对-螺-环氧二烯酮的制备。该p -spiroepoxydienones在众多下游复杂性建设变换进一步阐述。