1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(6-quinolyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(6-quinolyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1-[(3R,4S)-4-hydroxy-1-quinolin-6-yloxypentan-3-yl]imidazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₃
• 分子量: 340.4
• InChiKey: HKIHSWKNLKBJMP-YVEFUNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(6-quinolyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide 在 氢氧化钯 乙醇 、 silica gel 、 chloroform methanol 作用下， 以 环己烯 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以to give 1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(6-quinolyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide (2) (39.8 mg, 86.8%)的产率得到1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(6-quinolyloxy)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives as adenosine deaminase inhibitors

  摘要：

  具有腺苷脱氨酶抑制活性的咪唑化合物，其化学式表示为（I），其中R1是芳基或杂环基，可选地带有取代基；R2是较低的烷基；R3是羟基或保护羟基；-A-是较低的烷基；而—X—是—O—或—S—；但当R1是带有取代基的芳基或可选带有取代基的杂环基时，其前药或其盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷在其中有效的疾病。

  公开号：

  US20040236114A1

文献信息

• US7064144B2
  申请人：——

  公开号：US7064144B2

  公开（公告）日：2006-06-20
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS ADENOSINE DEAMINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES IMIDAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADENOSINE DEAMINASE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2003006437A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  Imidazole compounds having adenosine deaminase inhibitory activity represented by the formula (I)wherein R1 is aryl or heterocyclic group which is optionally substituted with substituent(s);R2 is lower alkyl;R3 is hydroxy or protected hydroxy;- A - is lower alkylene; and- X - is - O - or - S -;provided that when - X - is - O -, then R1 is aryl which is substituted with substituent(s), or heterocyclic group which is optionally substituted with substituent(s),its prodrug, or their salt. The compounds are useful for treating and/or preventing diseases for which adenosine is effective.