rac-(1R,5S)-(3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octan-2-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-(1R,5S)-(3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octan-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (1R*,5S*)-(3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]oct-2-yl)ethanoic acid；2-[(3aS,6aR)-2,5-dioxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-d]imidazol-4-yl]acetic acid
• 化学式: C₆H₈N₄O₄
• 分子量: 200.154
• InChiKey: TWHIGVSBJZXTDM-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,5S)-(3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octan-2-yl)acetic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2,5-dioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-1(2H)-yl)-N-isopropylacetamide
  参考文献：
  名称：

  意外地形成由甘脲羧酸酰胺和咪唑组成的新型两组分凝胶：合成和形态

  摘要：

  已发现新的胶凝剂：甘脲羧酸酰胺，与咪唑形成两组分凝胶。首先，研究了甘脲羧酸，CDI和各种胺的一锅两步反应，以制备凝胶，发现在制备某些酰胺的过程中，反应混合物在干燥的DMF中凝胶化。发现了凝胶-溶胶-凝胶转变的条件。通过SEM研究了干凝胶的形态。干凝胶的结构由互锁的杆或交织的弯曲纤维构成。检测到酰胺与H 2 O或咪唑共晶体的自组织。酰胺与H 2 O的共晶体分子自组装成同型手性带。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.053
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二羟基四氢-2H-咪唑-2-酮 、 海因酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到rac-(1R,5S)-(3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in the α-ureidoalkylation reaction of N-(carboxyalkyl)-, N-(hydroxyalkyl)-, and N-(aminoalkyl)ureas 1. α-Ureidoalkylation of N-(carboxyalkyl)ureas

  摘要：

  系统研究了 N-(羧烷基)脲（脲酸）与 1,3-H2 s-、1,3-Me 2 s-和 1,3-Et2 s-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮的α-脲烷基化反应。结果表明，从 1,3-H2 s- 到 1,3-Me2 s- 和 1,3-Et2 s- 4,5- 二羟基咪唑烷-2-酮，以及随着所研究的脲基酸中羧基烷基链的延长和分支，羟基甘油的产量都会降低。提出了反应机理。量子化学方法和 1H NMR 光谱法部分证实了这一机理。通过 X 射线衍射研究了一些新合成化合物的晶体，发现了两种新的同系物。通过手性相高效液相色谱法，建立了对一些外消旋 N-（羧基烷基）-甘氨酰脲对映体的分析方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0022-6

文献信息

• ——
  作者：A. N. Kravchenko、E. Yu. Maksareva、P. A. Belyakov、A. S. Sigachev、K. Yu. Chegaev、K. A. Lyssenko、O. V. Lebedev、N. N. Makhova

  DOI：10.1023/a:1022473004714

  日期：——

  New (1R(*),5S(*))-2-R-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3.7-diones containing the terminal carboxy or hydroxy group in the substituent R were synthesized by cyclocondensation of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one with 1-R-ureas. Single-crystal X-ray diffraction analysis showed that 2-carboxyethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0] octane-3,7-dione crystallizes as a racemate.
• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in the α-ureidoalkylation reaction of N-(carboxyalkyl)-, N-(hydroxyalkyl)-, and N-(aminoalkyl)ureas 1. α-Ureidoalkylation of N-(carboxyalkyl)ureas
  作者：A. N. Kravchenko、K. A. Lyssenko、I. E. Chikunov、P. A. Belyakov、M. M. Il’in、V. V. Baranov、Yu. V. Nelyubina、V. A. Davankov、T. S. Pivina、N. N. Makhova、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1007/s11172-010-0022-6

  日期：2009.2

  The α-ureidoalkylation of N-(carboxyalkyl)ureas (ureido acids) with 1,3-H2 s-, 1,3-Me 2 s-, and 1,3-Et2 s-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones was systematically studied. The yields of glycolurils were shown to decrease both in going from 1,3-H2 s- to 1,3-Me2 s- and 1,3-Et2 s- 4,5- dihydroxyimidazolidin-2-ones and with elongation and branching of the carboxyalkyl chain in the ureido acids under study. The optimal reaction time for most of ureido acids is 3 h. The reaction mechanism was proposed. This mechanism was partially confirmed by quantum chemical methods and 1H NMR spectroscopy. Crystals of a number of the newly synthesized compounds were studied by X-ray diffraction, and two new conglomerates were found. A method was developed for the enantiomeric analysis of some racemic N-(carboxyalkyl)-glycolurils by chiral-phase HPLC.

  系统研究了 N-(羧烷基)脲（脲酸）与 1,3-H2 s-、1,3-Me 2 s-和 1,3-Et2 s-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮的α-脲烷基化反应。结果表明，从 1,3-H2 s- 到 1,3-Me2 s- 和 1,3-Et2 s- 4,5- 二羟基咪唑烷-2-酮，以及随着所研究的脲基酸中羧基烷基链的延长和分支，羟基甘油的产量都会降低。提出了反应机理。量子化学方法和 1H NMR 光谱法部分证实了这一机理。通过 X 射线衍射研究了一些新合成化合物的晶体，发现了两种新的同系物。通过手性相高效液相色谱法，建立了对一些外消旋 N-（羧基烷基）-甘氨酰脲对映体的分析方法。
• Unexpected formation of novel two-component gels comprising of glycoluril carboxylic acid amides and imidazole: Synthesis and morphology
  作者：Vladimir V. Baranov、Anastasiya A. Baganova、Ilya E. Chikunov、Valentina A. Karnoukhova、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.053

  日期：2019.4

  New gelling agents have been discovered: glycoluril carboxylic acid amides, giving two-component gels with imidazole. First, the one-pot, two step reaction of glycoluril carboxylic acids, CDI and various amines was investigated for the preparation of gels and it was found that the reaction mixtures were gelled in dry DMF during the preparation of some amides. The conditions of the gel-sol-gel transitions

  已发现新的胶凝剂：甘脲羧酸酰胺，与咪唑形成两组分凝胶。首先，研究了甘脲羧酸，CDI和各种胺的一锅两步反应，以制备凝胶，发现在制备某些酰胺的过程中，反应混合物在干燥的DMF中凝胶化。发现了凝胶-溶胶-凝胶转变的条件。通过SEM研究了干凝胶的形态。干凝胶的结构由互锁的杆或交织的弯曲纤维构成。检测到酰胺与H 2 O或咪唑共晶体的自组织。酰胺与H 2 O的共晶体分子自组装成同型手性带。