rac-(1R,5S)-(3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octan-2-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-(1R,5S)-(3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octan-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (1R*,5S*)-(3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]oct-2-yl)ethanoic acid；2-[(3aS,6aR)-2,5-dioxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-d]imidazol-4-yl]acetic acid
• 化学式: C₆H₈N₄O₄
• 分子量: 200.154
• InChiKey: TWHIGVSBJZXTDM-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,5S)-(3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octan-2-yl)acetic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2,5-dioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-1(2H)-yl)-N-isopropylacetamide
  参考文献：
  名称：

  意外地形成由甘脲羧酸酰胺和咪唑组成的新型两组分凝胶：合成和形态

  摘要：

  已发现新的胶凝剂：甘脲羧酸酰胺，与咪唑形成两组分凝胶。首先，研究了甘脲羧酸，CDI和各种胺的一锅两步反应，以制备凝胶，发现在制备某些酰胺的过程中，反应混合物在干燥的DMF中凝胶化。发现了凝胶-溶胶-凝胶转变的条件。通过SEM研究了干凝胶的形态。干凝胶的结构由互锁的杆或交织的弯曲纤维构成。检测到酰胺与H 2 O或咪唑共晶体的自组织。酰胺与H 2 O的共晶体分子自组装成同型手性带。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.053
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二羟基四氢-2H-咪唑-2-酮 、 海因酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到rac-(1R,5S)-(3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in the α-ureidoalkylation reaction of N-(carboxyalkyl)-, N-(hydroxyalkyl)-, and N-(aminoalkyl)ureas 1. α-Ureidoalkylation of N-(carboxyalkyl)ureas

  摘要：

  系统研究了 N-(羧烷基)脲（脲酸）与 1,3-H2 s-、1,3-Me 2 s-和 1,3-Et2 s-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮的α-脲烷基化反应。结果表明，从 1,3-H2 s- 到 1,3-Me2 s- 和 1,3-Et2 s- 4,5- 二羟基咪唑烷-2-酮，以及随着所研究的脲基酸中羧基烷基链的延长和分支，羟基甘油的产量都会降低。提出了反应机理。量子化学方法和 1H NMR 光谱法部分证实了这一机理。通过 X 射线衍射研究了一些新合成化合物的晶体，发现了两种新的同系物。通过手性相高效液相色谱法，建立了对一些外消旋 N-（羧基烷基）-甘氨酰脲对映体的分析方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0022-6

文献信息

• ——
  作者：A. N. Kravchenko、E. Yu. Maksareva、P. A. Belyakov、A. S. Sigachev、K. Yu. Chegaev、K. A. Lyssenko、O. V. Lebedev、N. N. Makhova

  DOI：10.1023/a:1022473004714

  日期：——

  New (1R(*),5S(*))-2-R-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3.7-diones containing the terminal carboxy or hydroxy group in the substituent R were synthesized by cyclocondensation of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one with 1-R-ureas. Single-crystal X-ray diffraction analysis showed that 2-carboxyethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0] octane-3,7-dione crystallizes as a racemate.