4,5-二羟基四氢-2H-咪唑-2-酮 | 3720-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4,5-二羟基四氢-2H-咪唑-2-酮
• 中文别名: 氧嗪酸钾杂质
• 英文名称: 4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone
• 英文别名: 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one；4,5-dihydroxyimidazolidine-2-one；bis-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one
• CAS: 3720-97-6
• 化学式: C₃H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00186386
• 分子量: 118.092
• InChiKey: NNTWKXKLHMTGBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160°C
• 沸点：
  531.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• LogP：
  -1.904 (est)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二羟基四氢-2H-咪唑-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到海因
  参考文献：
  名称：

  5(3H)-氧代四氢-1H-咪唑并[4,5-c][1,2,5]噻二唑2,2-二氧化物的合成与结构

  摘要：

  在环境和高压下研究了磺酰胺与 4,5-二羟基咪唑啉-2-酮的反应。以前未知的 5(3H)-oxotetrahydro-1H-imidazo-[4,5-c][1,2,5]thiadiazole 2,2-dioxide 的衍生物，即四氢咪唑并 [4,5-d] 的磺基类似物]咪唑-2,5-(1H,3H)二酮（甘脲）被合成。其中一些化合物的结构是通过 X 射线衍射确定的。在溶剂相变条件下进行的高压反应还提供了 N-(1,3-二乙基-5-羟基-2-氧代咪唑啉-4-基)-N,N'-二烷基磺酰胺。在这些化合物中，发现了一个新的聚合体。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0231-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 4,5-二羟基四氢-2H-咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Franchimont; Klobbie, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1888, vol. 7, p. 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modulation of Bambusuril Anion Affinity in Water
  作者：Vaclav Havel、Michal Babiak、Vladimir Sindelar

  DOI：10.1002/chem.201701316

  日期：2017.7.3

  functioning in pure water are rare in supramolecular chemistry. Moreover, studies on adjusting the affinity of such receptors toward anions in water are absent from the literature. Two new bambusurils, 1 a and 2 a, were prepared to demonstrate that the affinity of bambusurils towards anions can be altered by the length of carboxyalkyl groups attached to the macrocycles. The stability of the bambusuril

  在纯水中，中性和带负电荷的阴离子受体在超分子化学中很少见。此外，文献中还没有关于调节此类受体对水中阴离子的亲和力的研究。两个新bambusurils，1和2，制备以证明bambusurils朝向阴离子的亲和力可以通过附连到大环化合物的羧烷基的长度来改变。孟买环糊精配合物的稳定性进一步由pH值控制。描述了印度桑给巴尔1a的晶体结构，其中两个羧基烷基臂折叠进入大环腔，从而形成分子内自包合物。
• Functionalized Chiral Bambusurils: Synthesis and Host‐Guest Interactions with Chiral Carboxylates
  作者：Jan Sokolov、Adam Štefek、Vladimír Šindelář

  DOI：10.1002/cplu.202000261

  日期：2020.6

  properties in terms of carboxylate binding were studied by means of NMR in DMSO‐d 6. The reported bambusurils bind selected chiral carboxylates with enantioselectivity factors up to 3.1. The results indicated that the selectivity towards different carboxylates is governed by the steric constraint of the substituents surrounding bambusuril portals. No clear trend in the binding affinities and their

  氨苄青霉素是一类具有显着阴离子识别特性的大环阴离子受体，能够与各种无机阴离子以及羧酸盐或磺酸盐结合。最近，我们报道了使用非功能化手性bambusuril衍生物对手性羧酸酯的对映选择性识别。本文中，我们报道了两个新的具有酯官能团的手性bambusuril大环代表化合物的合成和客体特性，它们之间的取代基不同。通过DMSO- d 6中的NMR研究了它们在羧酸盐结合方面的超分子特性。报道的樟脑丸以高达3.1的对映选择性因子结合选择的手性羧酸盐。结果表明，对不同羧酸盐的选择性受孟买素门户周围的取代基的空间约束所支配。没有发现结合亲和力及其对映选择性的明显趋势。
• Fluorinated Bambusurils as Highly Effective and Selective Transmembrane Cl−/HCO3− Antiporters
  作者：Hennie Valkenier、Omer Akrawi、Pia Jurček、Kristína Sleziaková、Tomáš Lízal、Kristin Bartik、Vladimír Šindelář

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.008

  日期：2019.2

  bambusurils to complex Cl− and HCO3− simultaneously, facilitating their exchange at the bilayer interface. Furthermore, the exceptionally high affinity and selectivity of these systems for NO3− appear to contribute to the poor Cl−/NO3− exchange. This work not only demonstrates the importance of anion binding characteristics on anion transport but also the potential relevance of bambusurils for anion transport

  跨脂质双层的氯化物和碳酸氢盐的交换是重要的生物学过程。合成分子可以充当这些阴离子的移动载体，尽管大多数分子几乎没有选择性。在这里，我们三个bambus [6]脲大环与氟化苄基，其能够交换氯功能化的报告-和HCO 3 -高效。值得注意的是，对氯率- / NO 3 -交换是两个数量级低。氯的高利率- / HCO 3 -运输可以通过bambusurils的复杂氯的能力解释-和HCO 3 -同时，促进它们在双层界面上的交换。此外，这些系统对NO的异常高的亲和力和选择性3 -似乎有助于穷人氯- / NO 3 -交换。这项工作不仅彰显的阴离子结合特性在阴离子运输的重要性，但也bambusurils为考虑氯观察到的高率阴离子传输应用的潜在关联- / HCO 3 -交换。
• Bambusurils Bearing Nitro Groups and Their Further Modifications
  作者：Mirza Arfan Yawer、Kristina Sleziakova、Lukas Pavlovec、Vladimir Sindelar

  DOI：10.1002/ejoc.201701329

  日期：2018.1.10

  Bambusurils are recently developed neutral anion receptors that show a high affinity towards many inorganic anions, not only in organic solvents but also in water. However, the number of water-soluble bambusurils and also those bearing functional groups is very limited. In this paper we report the synthesis of four- and six-membered bambusurils containing eight and twelve nitro groups. All the nitro

  Bambusurils 是最近开发的中性阴离子受体，对许多无机阴离子表现出高亲和力，不仅在有机溶剂中，而且在水中。然而，水溶性竹笋的数量以及带有官能团的竹材数量非常有限。在本文中，我们报告了含有八个和十二个硝基的四元和六元竹荪的合成。bambusuril 门户上的所有硝基都可以转化为氨基官能团，这为大环提供了水溶性并允许它们进一步修饰。例如，我们已经证明了竹柳上的氨基转化为相应的脲官能化竹柳衍生物。我们还报告了第一个仅带有两个官能团的竹子的例子，
• A Bambusuril Macrocycle that Binds Anions in Water with High Affinity and Selectivity
  作者：Mirza Arfan Yawer、Vaclav Havel、Vladimir Sindelar

  DOI：10.1002/anie.201409895

  日期：2015.1.2

  synthesis of a water‐soluble bambusuril derivative is shown to be an outstanding receptor for various inorganic anions in pure water, with association constants of up to 107 L mol−1. Furthermore, the macrocycle discriminates between anions with unprecedented selectivity (up to 500 000‐fold). We anticipate that the combination of remarkable affinity and selectivity of this macrocycle will enable the

  在水中起作用的合成受体对于定性和定量检测阴离子至关重要，这些阴离子可能在环境中充当污染物或在生物过程中发挥重要作用。中性受体特别吸引人，因为它们通常比带正电的受体更具选择性。但是，它们对纯水中阴离子的亲和力仅为1–10 3  L mol -1。以阴离子为模板的水溶性樟脑碱衍生物的合成被证明是纯水中各种无机阴离子的杰出受体，缔合常数高达10 7  L mol -1。此外，大环化合物以前所未有的选择性（高达50万倍）区分阴离子。我们预计，这种大环的显着亲和力和选择性相结合，将能够有效检测和分离水溶液中的各种阴离子，而这在当前的超分子系统中是不可能的。