4-[3-(difluoromethyl)-5-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-(hydroxymethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(difluoromethyl)-5-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-(hydroxymethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₉F₂N₃O₃S
• 分子量: 419.452
• InChiKey: UQPQBWQBLRDOPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茚满 在 盐酸 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-[3-(difluoromethyl)-5-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-(hydroxymethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxymethyl-4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-trifluoromethyl-1H-1-pyrazolyl]-1-benzenesulfonamide (DRF-4367): an orally active COX-2 inhibitor identified through pharmacophoric modulation

  摘要：

  在N1位含有新颖药效团的1,5-二芳基吡唑类类似物被设计、合成并对体外环氧合酶（COX-1/COX-2）抑制活性进行了评估。在C-5苯环的4位及其周围的变异与C-3位的CF3和CHF2基团结合，展现出高度的效力和选择性指数（SI），用于COX-2抑制。这些强效化合物的体内评估与先前的一些化合物相比，显示4-OMe-苯基类似物6和4-NHMe-苯基类似物9（C-3位含CF3），以及4-OEt-苯基类似物19（C-3位含CHF2）对COX-2的抑制效力超过了塞来昔布。除了出色的抗炎、解热、镇痛和抗关节炎特性外，化合物6（DRF-4367）被发现具有优秀的药代动力学特性，长期关节炎研究中的胃肠道安全性，以及在人体全血检测中的COX-2效力。因此，化合物6被选为口服活性的抗炎候选物进行临床前评估。

  DOI：

  10.1039/b402787f

文献信息

• [EN] PYRAZOLES HAVING ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY<br/>[FR] PYRAZOLES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：REDDY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2000066562A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  The present invention relates to novel antiinflammatory compounds, their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their regioisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them. More particularly, the present invention relates to novel heterocyclic compounds of general the formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their regioisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them.

  本发明涉及新型抗炎化合物、它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、区域异构体、多晶形态、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物以及含有它们的药学上可接受的组合物。更具体地说，本发明涉及一般式（I）的新型杂环化合物、它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、区域异构体、多晶形态、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物以及含有它们的药学上可接受的组合物。