2-Cyano-8-methylcyclooct-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyano-8-methylcyclooct-2-enone
• 英文别名: (1Z)-7-methyl-8-oxocyclooctene-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: UPDBTQJTHMLIKQ-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-8-methylcyclooct-2-enone 在 naphthalen-1-yl-lithium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (4R,4aS,6R,10aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4a,6-trimethyl-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-benzocycloocten-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-cyanoalk-2-enones 的 Diels-Alder 化学。角度取代多环系统的一种方便的通用方法

  摘要：

  在氯化锌催化下，发现许多代表不同环尺寸的 2-氰基烷-2-烯酮与几种选定的共轭二烯进行轻松的环加成反应；用萘锂和烷基化剂对加合物进行连续处理，导致角氰基直接被烷基取代，从而可以轻松获得角取代的多环体系。

  DOI：

  10.1039/b004297h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环辛烷-1-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Cyano-8-methylcyclooct-2-enone
  参考文献：
  名称：

  2-cyanoalk-2-enones 的 Diels-Alder 化学。角度取代多环系统的一种方便的通用方法

  摘要：

  在氯化锌催化下，发现许多代表不同环尺寸的 2-氰基烷-2-烯酮与几种选定的共轭二烯进行轻松的环加成反应；用萘锂和烷基化剂对加合物进行连续处理，导致角氰基直接被烷基取代，从而可以轻松获得角取代的多环体系。

  DOI：

  10.1039/b004297h