2-Cyano-8-methylcyclooct-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyano-8-methylcyclooct-2-enone
• 英文别名: (1Z)-7-methyl-8-oxocyclooctene-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: UPDBTQJTHMLIKQ-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-8-methylcyclooct-2-enone 在 naphthalen-1-yl-lithium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (4R,4aS,6R,10aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4a,6-trimethyl-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-benzocycloocten-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-cyanoalk-2-enones 的 Diels-Alder 化学。角度取代多环系统的一种方便的通用方法

  摘要：

  在氯化锌催化下，发现许多代表不同环尺寸的 2-氰基烷-2-烯酮与几种选定的共轭二烯进行轻松的环加成反应；用萘锂和烷基化剂对加合物进行连续处理，导致角氰基直接被烷基取代，从而可以轻松获得角取代的多环体系。

  DOI：

  10.1039/b004297h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环辛烷-1-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Cyano-8-methylcyclooct-2-enone
  参考文献：
  名称：

  2-cyanoalk-2-enones 的 Diels-Alder 化学。角度取代多环系统的一种方便的通用方法

  摘要：

  在氯化锌催化下，发现许多代表不同环尺寸的 2-氰基烷-2-烯酮与几种选定的共轭二烯进行轻松的环加成反应；用萘锂和烷基化剂对加合物进行连续处理，导致角氰基直接被烷基取代，从而可以轻松获得角取代的多环体系。

  DOI：

  10.1039/b004297h

文献信息

• Diels–Alder chemistry of 2-cyanoalk-2-enones. A convenient general approach to angularly substituted polycyclic systems
  作者：Jia-Liang Zhu、Hsing-Jang Liu、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1039/b004297h

  日期：——

  conjugated dienes; sequential treatment of the adducts with lithium naphthalenide and an alkylating agent resulted in the direct replacement of the angular cyano group with an alkyl group, providing easy access to angularly substituted polycyclic systems.

  在氯化锌催化下，发现许多代表不同环尺寸的 2-氰基烷-2-烯酮与几种选定的共轭二烯进行轻松的环加成反应；用萘锂和烷基化剂对加合物进行连续处理，导致角氰基直接被烷基取代，从而可以轻松获得角取代的多环体系。