1-(1,1-dimethoxymethyl)-3,3-dimethyl-7-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrodipyrrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1,1-dimethoxymethyl)-3,3-dimethyl-7-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrodipyrrin
• 英文别名: (5Z)-2-(dimethoxymethyl)-4,4-dimethyl-5-[[3-(4-methylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-3H-pyrrole
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: FSBXZTICPOEZQD-UNOMPAQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethoxymethyl)-3,3-dimethyl-7-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrodipyrrin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1H,22H,24H-7,8,17,18-tetrahydro-1-(1,1-dimethoxymethyl)-3,3,13,13-tetramethyl-7,17-bis(4-methylphenyl)corrin
  参考文献：
  名称：

  从头合成稳定的四氢卟啉大环化合物：杀菌素和四氢氢化卟啉

  摘要：

  细菌二氢卟酚（四氢卟啉）由于其在近红外光谱区域的强吸收而吸引了多种光化学应用，例如细菌光合色素细菌叶绿素a，但通常对脱氢不稳定以产生二氢卟酚。Tetradehydrocorrins（环缩合的四氢卟啉）对于类似于维生素B 12的催化研究具有吸引力。朝这样的四氢卟啉大环的八步合成开始于对甲苯甲醛，并进行到带有双甲基二甲基和对甲苯基取代基的二氢二吡喃乙缩醛（1）。CH 3中1的自凝聚在室温下，含CN的BF 3 ·OEt 2得到易于分离的两种游离碱细菌绿素和游离碱B，D-四氢脱氢corrin的混合物。每个细菌氯霉素都包含两个双甲基二甲基基团以锁定细菌氯霉素的氢化水平，在相对的（2,12）β位的对甲苯基取代基以及甲氧基的不存在（H - BC）或存在（MeO - BC）在5（中观）位置。B，D-四氢氢化可的林（TDC）在氢化可林和可可的氢化水平之间等距，是对映异构体，并包含两个双甲基二甲基基团2,12-di-

  DOI：

  10.1021/jo050467y
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-6-[3-(4-methylphenyl)pyrrol-2-yl]-5-nitro-2-hexanone 在 sodium methylate 、 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以28%的产率得到1-(1,1-dimethoxymethyl)-3,3-dimethyl-7-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrodipyrrin
  参考文献：
  名称：

  从头合成稳定的四氢卟啉大环化合物：杀菌素和四氢氢化卟啉

  摘要：

  细菌二氢卟酚（四氢卟啉）由于其在近红外光谱区域的强吸收而吸引了多种光化学应用，例如细菌光合色素细菌叶绿素a，但通常对脱氢不稳定以产生二氢卟酚。Tetradehydrocorrins（环缩合的四氢卟啉）对于类似于维生素B 12的催化研究具有吸引力。朝这样的四氢卟啉大环的八步合成开始于对甲苯甲醛，并进行到带有双甲基二甲基和对甲苯基取代基的二氢二吡喃乙缩醛（1）。CH 3中1的自凝聚在室温下，含CN的BF 3 ·OEt 2得到易于分离的两种游离碱细菌绿素和游离碱B，D-四氢脱氢corrin的混合物。每个细菌氯霉素都包含两个双甲基二甲基基团以锁定细菌氯霉素的氢化水平，在相对的（2,12）β位的对甲苯基取代基以及甲氧基的不存在（H - BC）或存在（MeO - BC）在5（中观）位置。B，D-四氢氢化可的林（TDC）在氢化可林和可可的氢化水平之间等距，是对映异构体，并包含两个双甲基二甲基基团2,12-di-

  DOI：

  10.1021/jo050467y

文献信息

• Synthesis and Photophysical Characterization of Stable Indium Bacteriochlorins
  作者：Michael Krayer、Eunkyung Yang、Han-Je Kim、Hooi Ling Kee、Richard M. Deans、Camille E. Sluder、James R. Diers、Christine Kirmaier、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/ic200325d

  日期：2011.5.16

  at room temperature was found to give directly the corresponding indium bacteriochlorin. Application of the new acid catalysis conditions has afforded four indium bacteriochlorins bearing aryl, alkyl/ester, or no substituents at the β-pyrrolic positions. The indium bacteriochlorins exhibit (i) a long-wavelength absorption band in the 741−782 nm range, which is shifted bathochromically by 22−32 nm versus

  细菌氯霉素因其对近红外光的强吸收而在光化学中具有广阔的潜力，但是传统上难以获得金属氯霉素。既定的酸催化条件[ CH 3 CN中的BF 3 ·OEt 2或CH 2 Cl 2中的TMSOTf / 2,6-二叔丁基吡啶]]用于二氢二吡喃-乙缩醛的自缩合反应（在乙炔中带有双甲基二甲基基团）吡咯啉环）提供稳定的游离碱细菌绿素。这里，INBR 3在CH 3发现在室温下的CN直接产生相应的铟细菌绿素。新的酸催化条件的应用提供了四个铟细菌绿素，它们在β-吡咯位置上带有芳基，烷基/酯或没有取代基。铟三氯甲烷显示（i）在741-782 nm范围内的长波吸收带，与类似的游离碱物质相比，其红移了22-32 nm，（ii）荧光量子产率（0.011-0.026）和平均值单线态寿命（270 ps）与游离碱类似物的（0.13-0.25; 4.0 ns）相比减少了一个数量级，并且（iii）平均产量更高（0.9 vs 0.5）而较短的平均寿命（30
• DE NOVO SYNTHESIS OF BACTERIOCHLORINS
  申请人：Kim Han-Je

  公开号：US20090226467A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  A method of making a bacteriochlorin is carried out by condensing a pair of compounds of Formula II to produce the bacteriochlorin, wherein R is an acetal or aldehyde group. The condensing may be carried out in an organic solvent, preferably in the presence of an acid. The bacteriochlorins are useful for a variety of purposes such as active agents in photodynamic therapy, luminescent compounds in flow cytometry, solar cells, light harvesting arrays, and molecular memory devices.

  制备细菌叶绿素的方法是通过将II式化合物的一对化合物缩合以产生细菌叶绿素，其中R是缩醛或缩醛基团。缩合可以在有机溶剂中进行，最好在酸的存在下进行。细菌叶绿素可用于各种用途，例如光动力疗法中的活性剂，流式细胞术中的发光化合物，太阳能电池，光收集阵列和分子记忆设备。
• De novo synthesis of bacteriochlorins
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US10253033B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  A method of making a bacteriochlorin is carried out by condensing a pair of compounds of Formula II to produce the bacteriochlorin, wherein R is an acetal or aldehyde group. The condensing may be carried out in an organic solvent, preferably in the presence of an acid. The bacteriochlorins are useful for a variety of purposes such as active agents in photodynamic therapy, luminescent compounds in flow cytometry, solar cells, light harvesting arrays, and molecular memory devices.

  一种制造细菌氯素的方法是通过缩合一对式 II 的化合物来实现的 其中 R 是缩醛或醛基。缩合可在有机溶剂中进行，最好是在有酸存在的情况下。细菌氯素可用于多种用途，如光动力疗法中的活性剂、流式细胞仪中的发光化合物、太阳能电池、光收集阵列和分子记忆装置。
• US7534807B2
  申请人：——

  公开号：US7534807B2

  公开（公告）日：2009-05-19
• US8173692B2
  申请人：——

  公开号：US8173692B2

  公开（公告）日：2012-05-08